réaction donnant un composé méso

[syncitiotrophoblaste]

Bonsoir, 

 

Y'a un truc que je comprends toujours pas, c'est bien les composés mésos. 

Et comme c'est toujours à savoir pour le S2 je veux vraiment que ça rentre une fois pour toutes.

 

Prenons cet exemple : les deux molécules de gauche en quoi elles ne seraient pas superposables ?

quand on demande en qcms si une réaction donne des composés mésos je réponds systématiquement oui puisque je vois un plan symétrie moi. J'ai l'impression d'être débile mais bon ça me frustre tellement à chaque fois je pense comprendre mais non je reviens au point de départ.

 

 

 

Edited February 9, 2022 by syncitiotrophoblaste

[captainsdaughter]

Salut, bon puisque la méthode de visualiser les molécules semble te poser problème je vais t'en proposer une autre pour t'aider à reconnaître un composé méso : c'est une méthode basée sur la nomenclature, en fait comme il y a un plan de symétrie dans le composé méso tu as deux possibilités pour choisir le carbone n°1 : si je reprends l'exemple que tu as donné exemple dans le cas du méso si je peux donner deux noms différents à une même molécule tout en respectant les règles IUPAC : soit l'acide (2S,3R)-2,3-dihydroxybutanedioïque soit l'acide (2R-3S)-2,3-dihydroxybutanedioïque donc en résumé on a deux noms différents pour la même molécule donc l'isomère RS = l'isomère SR donc c'est un méso tu peux donc raisonner comme ça : dès que tu as une même molécule qui peut avoir deux noms différents c'est un méso. Cette méthode est quand même assez fastidieuse donc voici des astuces pour reconnaître un composé méso : un méso est forcément érythro ( donc un thréo ne peut pas être méso ) ; une molécule qui possède deux carbones asymétriques est RS (ou SR) et dont ces deux carbones portent exactement les même groupements est un composé méso

Voilà dis moi si c'est clair pour toi ou si tu veux que je t'explique différemment

Après ne désespère pas, le mieux est de t'entraîner et de dessiner les molécules si tu as un doute et tu y arriveras

Ah oui j'ai oublié de te répondre pour les molécules de gauche alors en effet sur la représentation de Fischer c'est pas forcément évident mais il faut que tu gardes à l'esprit que dans ce type de représentation les liaisons horizontales sont en avant du plan et les liaisons verticales en arrière  :

donc pour les molécules de gauche si tu les fais tourner pour les superposer ce qui était en avant du plan va passer en arrière et inversement donc au finale elles seront pas superposables

Raisonnes toujours en 3D

[syncitiotrophoblaste]

merci beaucoup ça débloque bien mes zones d'ombre, j'ai plus qu'à appliquer un maximum !

[syncitiotrophoblaste]

Il y a 2 heures, captainsdaughter a dit :

Salut, bon puisque la méthode de visualiser les molécules semble te poser problème je vais t'en proposer une autre pour t'aider à reconnaître un composé méso : c'est une méthode basée sur la nomenclature, en fait comme il y a un plan de symétrie dans le composé méso tu as deux possibilités pour choisir le carbone n°1 : si je reprends l'exemple que tu as donné exemple dans le cas du méso si je peux donner deux noms différents à une même molécule tout en respectant les règles IUPAC : soit l'acide (2S,3R)-2,3-dihydroxybutanedioïque soit l'acide (2R-3S)-2,3-dihydroxybutanedioïque donc en résumé on a deux noms différents pour la même molécule donc l'isomère RS = l'isomère SR donc c'est un méso tu peux donc raisonner comme ça : dès que tu as une même molécule qui peut avoir deux noms différents c'est un méso. Cette méthode est quand même assez fastidieuse donc voici des astuces pour reconnaître un composé méso : un méso est forcément érythro ( donc un thréo ne peut pas être méso ) ; une molécule qui possède deux carbones asymétriques est RS (ou SR) et dont ces deux carbones portent exactement les même groupements est un composé méso

Voilà dis moi si c'est clair pour toi ou si tu veux que je t'explique différemment

Après ne désespère pas, le mieux est de t'entraîner et de dessiner les molécules si tu as un doute et tu y arriveras

Ah oui j'ai oublié de te répondre pour les molécules de gauche alors en effet sur la représentation de Fischer c'est pas forcément évident mais il faut que tu gardes à l'esprit que dans ce type de représentation les liaisons horizontales sont en avant du plan et les liaisons verticales en arrière  :

donc pour les molécules de gauche si tu les fais tourner pour les superposer ce qui était en avant du plan va passer en arrière et inversement donc au finale elles seront pas superposables

Raisonnes toujours en 3D

 

 

J'aurais d'autres question à propos de QCMs que j'ai corrigés et malgré ça que je ne comprends pas (le 10, par exemple): dans l'énoncé ils disent 2S3S et 2R3R puis dans la correction la réaction de trans-addition donne deux composés C(2S3R) et C'(2R3S), en soit je comprends aucun item les réponses c'est BD et je comprends pas le raisonnement. J'aurais par exemple dit qu'il s'agit d'énantiomères mais c'est faux :/

(je me permets de relancer le sujet avec d'autres questions pour pas polluer en publiant pleins de sujets sur le forum)

Edited February 9, 2022 by syncitiotrophoblaste

[captainsdaughter]

Salut dans le 10 tu fais une addition de dibrome c'est à dire une trans-addition : une trans-addition sur un alcène Z donne un mélange de RR et SS donc A est bien de configuration Z ( la correction est erronée(sans doute un erratum), l'énoncé d'un QCM est toujours juste )

Ensuite si tu regardes l'énoncé commun aux QCM 9 10 et 11 on te dit que A possède un carbone asymétrique de configuration R or ce carbone n'est pas modifié par l'addition de dibrome donc C+C' = 2S3S4R + 2R3R4R : ce sont bien des disatéréoisomères qui possèdent 3 carbones asymétriques ce qui donne bien B et D comme réponses justes

[syncitiotrophoblaste]

J'ai souvent du mal à déterminer la configuration de la molécule juste en la regardant, la je l'ai dessinée et donc on prend bien comme substituants H et CH-C3H7--C2H5 ? 

molécule ce qui donne bien Z si c'est bien dessiné je crois.

 

Et j'avoue que je ne vois pas pourquoi ils ne pourraient pas être énantiomères, j'ai l'habitude de me servir de ce que la prof nous a donné en cours : ce schéma et c'est vrai que dans cette situation je bloque.

 

Désolé je force un peu avec mes questions mais j'ai vraiment envie de bien comprendre

Edited February 10, 2022 by syncitiotrophoblaste

[captainsdaughter]

En fait ce schéma n'est valable que si tu as uniquement deux carbones asymétriques mais n'oublie pas que ton carbone n°4 reste R dans tout les cas : la définition de deux énantiomères est deux molécules qui ont des pouvoirs rotatoires égaux en valeur absolue mais de signe différent : donc si tu regardes C et C' ils sont 2S3S4R et 2R3R4R : les carbones 2 et 3 vont certes se compenser mais il te reste le carbone 4 qui dans les deux cas est R et qui ne sera pas compensé conséquence tu auras un pouvoir rotatoire non nul et donc des diastéréoisomères