RR ou RS ?

[Couzouféroce]

Salut!

Je suis perdu là, on à pourtant bien un adition Cis sur un Z = érythro = RS -> pourquoi la C est vraie ? 

QCM 42 : Soit l’acide (2Z)-3-méthylhex-2-énoïque traité (réaction 1) par du permanganate de potassium (KMnO4) dilué, à froid donne le composé A. Le composé A subi ensuite une déshydratation intra-moléculaire (réaction 2) à 170° pour donner le composé B et de l’eau (H2O). A. Le composé A est un diol obtenu après passage par l’étape de carbocation.

B. Cette réaction est une cis-addition (1).

C. Le composé A est de type RR ou SS. 

 

 

[romrom]

Wow @Couzouféroce tu me poses une colle. 

Quand je dessine la réaction je trouve bien SS et RR mais je pensais vraiment que cette règle de Z + cis add --> RS / SR était 100% vraie.

(j'ai dessiné un seul des deux produits).

 

@Baymax @Herlock ?

 

@Couzouféroce c'est un qcm du tat ou d'annales ?

Pcq vraiment en annales j'ai jamais vu de cas où cette règle ne marchait pas

Edited February 8, 2022 by romrom

[Baymax]

Salut @Couzouféroce @romrom

Je ne comprends pas non plus. Peut etre que ca vient du fait qu'on ne travaille pas que sur une chaine de carbone mais je n'arrive pas à comprendre pourquoi ca bloque... 

En espérant que @Herlocksoit plus inspirée ! 

[P2_Nostalgique]

La méthode elle fonctionne pas tout le temps dans notre cours on a un exemple d'érytrho RR 

C'est généralement le cas sauf quand dans ton classement des priorités le deuxiemes groupement appartient au même carbone genre la notre COOH est sur le meme carbone que le 0H donc pour le premier carbone les deux sont sur le meme en gros 

Alors que pour le troisième il y a le OH mais apres le second groupement c'est l'autre carbone asymétrique 
Moi je vous conseille de jamais le faire le seul truc qu'on sait c'est qu'une cis addition amené un erytrho sur un Z et thréo sur E et inversement 
Tu dessines ton ficher en plaçant directement tes composés en erythro ou thréo et tu tournes 

C'est LA SEULE maniere de jamais se tromper 

[Couzouféroce]

il y a 47 minutes, Gonzalette a dit :

La méthode elle fonctionne pas tout le temps dans notre cours on a un exemple d'érytrho RR 

C'est généralement le cas sauf quand dans ton classement des priorités le deuxiemes groupement appartient au même carbone genre la notre COOH est sur le meme carbone que le 0H donc pour le premier carbone les deux sont sur le meme en gros 

Alors que pour le troisième il y a le OH mais apres le second groupement c'est l'autre carbone asymétrique 
Moi je vous conseille de jamais le faire le seul truc qu'on sait c'est qu'une cis addition amené un erytrho sur un Z et thréo sur E et inversement 
Tu dessines ton ficher en plaçant directement tes composés en erythro ou thréo et tu tournes 

C'est LA SEULE maniere de jamais se tromper 

tous mes rêves réduits en cendre

[P2_Nostalgique]

(mais chut faut pas le dire la moitié de l'amphi fait comme ça) 

[romrom]

il y a une heure, Couzouféroce a dit :

tous mes rêves réduits en cendre

Essaie de vérifier le jour du cc mais je pense pas que la prof vous piège comme ça 

[Couzouféroce]

il y a 49 minutes, romrom a dit :

Essaie de vérifier le jour du cc mais je pense pas que la prof vous piège comme ça 

ouaip ouaip, je passerai en fisher je pense

[Couzouféroce]

@Baymax et @romrom, j'ai demandé en TD, et en gros la prof, elle a dit que y'avait juste pas de rapport entre la configuration RS SR RR SS et la forme Erythro/Thréo

Du coup c'est absolument normal de pas avoir un RS pour un Z en adition Cis

[P2_Nostalgique]

oui la seule config que tu peux prévoir c'est méso= RS 

[romrom]

Il y a 23 heures, Couzouféroce a dit :

j'ai demandé en TD, et en gros la prof, elle a dit que y'avait juste pas de rapport entre la configuration RS SR RR SS et la forme Erythro/Thréo

Oui oui cela n'a aucun rapport mais on peut "faire des raccourcis" qui sont vrais 9/10 (voir plus)