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QCM d'entrainement chimie orga


manganésium
Go to solution Solved by captainsdaughter,

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bonsoir, en faisant les qcms supp, j'ai vu que le classement supposé est D > B > A>E>F>C Mais ca me parait improbable car le phénol est le moins acide pour moins vu que OH est donneur. Les réponses au qcm sont BCE. 

QCM 2 : Classer par ordre d’acidité croissante les composés suivants :

A: méthanol, B: eau, C: tertiobutanol, D: hydroxybenzène (phénol), E: éthanol, F: isopropanol.

A) A<C<D

B) F<E<A

C) A<B<D

D) E<F<C

E) C<E<B

Merci beaucoup !

 

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Pour le phénol en fait sa base conjuguée va avoir sa charge - conjuguée au cycle aromatique et donc stabilisée :image.png.eb9ff06d1a33d98f1253bfa5e675acc1.png Hors comme plus la base conjuguée d'un acide est stable plus cet acide est fort cela explique le fait que le phénol soit plus acide que les autres alcool qui te sont donnés ( leur base conjuguée n'étant pas stabilisée par mésomérie )

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On 2/8/2022 at 9:24 PM, captainsdaughter said:

Pour le phénol en fait sa base conjuguée va avoir sa charge - conjuguée au cycle aromatique et donc stabilisée :image.png.eb9ff06d1a33d98f1253bfa5e675acc1.png Hors comme plus la base conjuguée d'un acide est stable plus cet acide est fort cela explique le fait que le phénol soit plus acide que les autres alcool qui te sont donnés ( leur base conjuguée n'étant pas stabilisée par mésomérie )

Merci ! mais la c'est le phénol donc OH non ?sinon ca aurait été le phénolate (ou bien je me gourre totalement), donc pour moi c'est un acide faible et une base forte ...

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  • Solution

@padawanstressé tu as du mal comprendre parce que c'est exactement l'inverse qui est marqué dans le cours : image.png.77976e5fe38e8379578e742c079acbfb.png le phénol est plus acide donc moins basique que les alcools

 

Attention le pKa varie à l'inverse de l'acidité donc plus le pKa est élevé plus l'acidité est faible

@manaloux effectivement quand on parle d'acidité on regarde le phénol mais on peut aussi raisonner sur la basicité et en déduire l'acidité puisque tu sais que la force d'un acide dépend de la force de sa base conjuguée autrement dit dans le cas du phénol sa base conjuguée le phénolate est stable donc faible donc le phénol est un acide plus fort que les alcools

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