Koushouti Posted February 8, 2022 Share Posted February 8, 2022 Salut, j'ai 2 questions : tout d'abord ca veut dire quoi mécanisme concertés ? ensuite j'ai un problème: lorsqu'on a une elimination , on a formation d'un alcene cependant je ne jamais comment placer les constitutuants de part et d'autre de la liaison => je ne sais pas si j'ai Z ou E comment je peux le savoir. il y a un exemple du qcm 19 rangueil 2016 Quote Link to comment Share on other sites More sharing options...
Solution lilymaud Posted February 8, 2022 Solution Share Posted February 8, 2022 à l’instant, Mariaosta a dit : tout d'abord ca veut dire quoi mécanisme concertés ? Un mécanisme concerté, lors d'une E2 ou SN2, c'est le fait que ça se déroule en 1 seule étape. Pour la SN2, le départ d'un substituant et la fixation du nouveau se font en même temps. Pour la E2, le départ du H et du substituant se font en même temps (et pas en 2 étapes comme la E1), d'ou le fait que H et le substituant doivent être coplanaires et antiparallèles pour pouvoir partir d'un coup il y a 2 minutes, Mariaosta a dit : lorsqu'on a une elimination , on a formation d'un alcene cependant je ne jamais comment placer les constitutuants de part et d'autre de la liaison => je ne sais pas si j'ai Z ou E En général, comme E2 est une transéliminétion - un composé thréo (RR/SS) donnera un alcène E - un composé erythro (RS/SR) donnera un alcène Z Je dis bien en général car selon moi la plupart du temps ça fonctionne (thréo n'est pas tout le temps RR/SS mais la plupart du temps oui par exemple) En tout cas, moi j'avais essayé de retenir ça pour me donner une "idée" de réponse. J'espère avoir était claire, n'hésite pas si tu as un exemple ! romrom, Baymax and manganésium 2 1 Quote Link to comment Share on other sites More sharing options...
Koushouti Posted February 8, 2022 Author Share Posted February 8, 2022 merciii bcpp c clair mtn Quote Link to comment Share on other sites More sharing options...
manganésium Posted February 8, 2022 Share Posted February 8, 2022 5 hours ago, lilymaud said: Un mécanisme concerté, lors d'une E2 ou SN2, c'est le fait que ça se déroule en 1 seule étape. Pour la SN2, le départ d'un substituant et la fixation du nouveau se font en même temps. Pour la E2, le départ du H et du substituant se font en même temps (et pas en 2 étapes comme la E1), d'ou le fait que H et le substituant doivent être coplanaires et antiparallèles pour pouvoir partir d'un coup En général, comme E2 est une transéliminétion - un composé thréo (RR/SS) donnera un alcène E - un composé erythro (RS/SR) donnera un alcène Z Je dis bien en général car selon moi la plupart du temps ça fonctionne (thréo n'est pas tout le temps RR/SS mais la plupart du temps oui par exemple) En tout cas, moi j'avais essayé de retenir ça pour me donner une "idée" de réponse. J'espère avoir était claire, n'hésite pas si tu as un exemple ! bonsoir! Comment fait on si ca ne marche, car encore pour les SN on peut redessiner la molécule en fonction de si c'est une cis ou une trans, mais je ne vois pas comment faire sans cette méthode que tu as donné, car on part du principe que une E2 est une transélimination. Il existe des cas où c'est une cis ? Merci beaucoup (désolée de rebondir mais tu expliques vrmt bien !! :) ) Aussi, je sais pas pourquoi mais j'ai vraiment du mal avec la notion de mélange racémique. Un mélange racémique peut etre obtenu avec une trans/ cis en fonction du composé, si on a 50% RR et 50% SS, ca ok. Mais quand ca passe par un carbocation, la regle est la meme ? C'est à dire en fonction du composé aussi (car carbocation = plan donc 50% S et 50% R) c'est ca ? Merciii vrmt !! Quote Link to comment Share on other sites More sharing options...
lilymaud Posted February 8, 2022 Share Posted February 8, 2022 @manaloux, E2 est toujours une tansélimination car elle se fait en une seule étape (mécanisme concerté) donc il faut que le H et le X partant soient en trans (en quelque sorte à l'opposé l'un de l'autre) pour que la réaction ait lieu ici on voit que - H et X sont coplanaire: dans le même plan - H et X sont en trans car H est vers le X vers le bas => c'est le 2 conditions pour que la E2 se fasse ! C'est plus clair ? Baymax 1 Quote Link to comment Share on other sites More sharing options...
manganésium Posted February 8, 2022 Share Posted February 8, 2022 8 minutes ago, lilymaud said: @manaloux, E2 est toujours une tansélimination car elle se fait en une seule étape (mécanisme concerté) donc il faut que le H et le X partant soient en trans (en quelque sorte à l'opposé l'un de l'autre) pour que la réaction ait lieu ici on voit que - H et X sont coplanaire: dans le même plan - H et X sont en trans car H est vers le X vers le bas => c'est le 2 conditions pour que la E2 se fasse ! C'est plus clair ? Merci beaucoup !!! Quote Link to comment Share on other sites More sharing options...
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