Ancien Responsable Matière Dr_Life_is_Strange Posted February 8, 2022 Ancien Responsable Matière Share Posted February 8, 2022 Bonjour, bon la chimie orga c'est dure mais je progresse mais j'ai besoin d'avoir une confirmation qui me débloquerait plein de choses. J'avais compris que les configuratios (RS/SR/RR/SS) n'avait rien à voir avec erythro et thréo. Mais en regardant le cours et une fiche du TAT, il est écrit que dans le cas d'un hydrogénation catalytique, on obtient à partir d'un alcène Z, une forme erythro (ou méso) de configuration RS ou SR et SS/ RR dans le cas d'un E. Est-ce que c'est toujours le cas ou pas ? Et ducoup on est d'accord que dans une trans-addition (genre dihalogénation) ça fonctionne aussi sauf que tous est inversé ? Parce que sur certains QCM je galère à trouver la configuration de la molécule et des fois, je trouve ça même impossible ! Merci beaucoup pour cet éclaircissement ! Quote Link to comment Share on other sites More sharing options...
Solution romrom Posted February 8, 2022 Solution Share Posted February 8, 2022 Saluuut ! Alors tu as : -> Cis addition : si ton alcène est Z, tu obtiens forcément le couple d'énantiomères RS et SR. Et si ton alcène est E, tu obtiens forcément le couple d'énantiomères RR et SS. Exemples : hydrogénation catalytique et oxydation douce (via KMnO4). -> Trans addition : si ton alcène est Z, tu obtiens forcément le couple d'énantiomères RR et SS. Et si ton alcène est E, tu obtiens forcément le couple d'énantiomères RS et SR. Exemples : dihalogénation et oxydation douce (via un peracide). Et : RS ou SR --> thréo. RS = SR (car la molécule a un plan de symétrie) --> méso. RR ou SS --> érythro. unePASSionnée, krak, Dr31100 and 2 others 2 3 Quote Link to comment Share on other sites More sharing options...
Ancien Responsable Matière Dr_Life_is_Strange Posted February 8, 2022 Author Ancien Responsable Matière Share Posted February 8, 2022 @romrom oh merci tu viens d'éclaircir tellement de points d'ombres pour moi !! Enfaite vu que dans le cours à chaque fois il y a marqué "pour cette exemple" je pensais que ça changeait selon la molécule mais pas du tout !! J'en profite pour te poser une autre question est-ce que si j'ai une E2 j'ai forcément à partir de configuration RS/SR un alcène Z et à partir de RR/SS un alcène E ? Parce que pareil il y avait écrit que c'était danbs cette exemple et donc je pensais que c'était propre à cet exemple. Quote Link to comment Share on other sites More sharing options...
romrom Posted February 8, 2022 Share Posted February 8, 2022 (edited) Pour les E2, je ne sais pas si c'est le cas à chaque fois, dans la majorité des cas oui, à chaque fois jsp. Personnellement je vérifiai toujours en dessinant la réaction. En tout cas c'est au moins faux quand tu as les mêmes substituants sur un des deux carbones : dans ce cas tu n'as pas d'isomérie géométrique Par ce que par exemple en SN2, tu as inversion de Walden dans la majorité des cas mais pas toujours !!!! Il faut y faire attention dans les qcms. Donc je ne veux pas te dire une bêtise pour l'E2. @Baymax tu en penses quoi ? Edited February 8, 2022 by romrom Quote Link to comment Share on other sites More sharing options...
Alievna Posted February 8, 2022 Share Posted February 8, 2022 Il y a 3 heures, romrom a dit : Et : RS ou SR --> thréo. RS = SR (car la molécule a un plan de symétrie) --> méso. RR ou SS --> érythro. Ça me perd un peu ce que tu dis, dans le cours de la prof il est écrit que dénomination Erythro et Thréo n’a rien à voir avec la configuration absolue R ou S, peut-être que j'ai mal compris quelque chose. Si tu pourrais m'éclairer un peu :) Quote Link to comment Share on other sites More sharing options...
Ancien Responsable Matière bunot Posted February 8, 2022 Ancien Responsable Matière Share Posted February 8, 2022 Il y a 3 heures, romrom a dit : RS ou SR --> thréo. RS = SR (car la molécule a un plan de symétrie) --> méso. RR ou SS --> érythro C'est pas plutôt le érythro qui peut être méso car normalement érythro c'est quand les substituants sont du même côté (donc possibilité de symétrie) non? il y a 41 minutes, Alievna a dit : Ça me perd un peu ce que tu dis, dans le cours de la prof il est écrit que dénomination Erythro et Thréo n’a rien à voir avec la configuration absolue R ou S, peut-être que j'ai mal compris quelque chose. Effectivement ça n'a rien à voir, on peut juste faire des raccourcies quand l'alcène de départ n'a pas d'hétéro-éléments. Alievna 1 Quote Link to comment Share on other sites More sharing options...
romrom Posted February 8, 2022 Share Posted February 8, 2022 (edited) Il y a 2 heures, bunot a dit : C'est pas plutôt le érythro qui peut être méso car normalement érythro c'est quand les substituants sont du même côté (donc possibilité de symétrie) non? Non regarde, je te remets les diapos de la prof : Edited February 8, 2022 by romrom Quote Link to comment Share on other sites More sharing options...
Tuteur TheoPF Posted February 8, 2022 Tuteur Share Posted February 8, 2022 Salut @romrom on est bien d'accord qu'on emploie les thermes Erythro et Thréo lorsqu'on est dans un cas où les 2 C ont les même substituants (soit du même côte soit côté différent) c'est bien ça ? Quote Link to comment Share on other sites More sharing options...
romrom Posted February 8, 2022 Share Posted February 8, 2022 il y a 2 minutes, TheoPF a dit : Salut @romrom on est bien d'accord qu'on emploie les thermes Erythro et Thréo lorsqu'on est dans un cas où les 2 C ont les même substituants (soit du même côte soit côté différent) c'est bien ça ? Oui tout à fait ! TheoPF 1 Quote Link to comment Share on other sites More sharing options...
Ancien Responsable Matière bunot Posted February 8, 2022 Ancien Responsable Matière Share Posted February 8, 2022 il y a 9 minutes, romrom a dit : Non regarde, je te remets les diapos de la prof : Justement le méso il érytrho là non? Quote Link to comment Share on other sites More sharing options...
romrom Posted February 8, 2022 Share Posted February 8, 2022 il y a 2 minutes, bunot a dit : Justement le méso il érytrho là non? Le méso (RS=SR) peut être confondu avec le thréo (RS ou SR) mais pas avec l'érythro (RR ou SS). Mais méso c'est vraiment une forme spécifique donc si ton composé est méso (RS=SR) c'est faux de dire qu'il est thréo. Dis moi si c'est plus clair pour toi Quote Link to comment Share on other sites More sharing options...
Ancien Responsable Matière bunot Posted February 8, 2022 Ancien Responsable Matière Share Posted February 8, 2022 il y a 3 minutes, romrom a dit : mais pas avec l'érythro (RR ou SS) Parce que l'érythro c'est toujours RR/SS ? (c'est nouveau ça) Quote Link to comment Share on other sites More sharing options...
AlvaroBurgos Posted February 8, 2022 Share Posted February 8, 2022 il y a 2 minutes, bunot a dit : Parce que l'érythro c'est toujours RR/SS ? (c'est nouveau ça) Moi je croyais qu'il n'y avait pas de rapport entre érytrho / thréo et la configuration R ou S à part pour méso où c'est RS=SR bunot 1 Quote Link to comment Share on other sites More sharing options...
PASSlesrep Posted February 8, 2022 Share Posted February 8, 2022 (edited) oui y'a pas de rapport. faut juste savoir la diapo récap 63. Ensuite pour les configurations vous dessinez la molécule et en avant Guingamp! Edited February 8, 2022 by PASSlesrep bunot 1 Quote Link to comment Share on other sites More sharing options...
Ancien Responsable Matière Baymax Posted February 9, 2022 Ancien Responsable Matière Share Posted February 9, 2022 Salut tout le monde Pour revenir sur la question de @Dr_Life_is_Strange et la réponse de @romrom sur les E2 : effectivement, c'est une règle générale mais qui ne s'applique pas une fois sur deux (donc pas si générale que ça). Pour trouver la configuration des E2, il faut dessiner la molécule et se représenter la configuration, il n'y a pas d'autres solutions. Pour les multiples débats qui suivent, je vous conseille de rester sur la réponse de @romrom qui résume les seules choses à savoir ! romrom and Dr_Life_is_Strange 1 1 Quote Link to comment Share on other sites More sharing options...
Recommended Posts
Join the conversation
You can post now and register later. If you have an account, sign in now to post with your account.
Note: Your post will require moderator approval before it will be visible.