Besoin d'un éclaircissement ultime

[Dr_Life_is_Strange]

Bonjour, bon la chimie orga c'est dure mais je progresse mais j'ai besoin d'avoir une confirmation qui me débloquerait plein de choses. J'avais compris que les configuratios (RS/SR/RR/SS) n'avait rien à voir avec erythro et thréo. Mais en regardant le cours et une fiche du TAT, il est écrit que dans le cas d'un hydrogénation catalytique, on obtient à partir d'un alcène Z, une forme erythro (ou méso) de configuration RS ou SR et SS/ RR dans le cas d'un E. Est-ce que c'est toujours le cas ou pas ? Et ducoup on est d'accord que dans une trans-addition (genre dihalogénation) ça fonctionne aussi sauf que tous est inversé ? Parce que sur certains QCM je galère à trouver la configuration de la molécule et des fois, je trouve ça même impossible !

Merci beaucoup pour cet éclaircissement !

[romrom]

Saluuut !

Alors tu as :

-> Cis addition : si ton alcène est Z, tu obtiens forcément le couple d'énantiomères RS et SR. Et si ton alcène est E, tu obtiens forcément le couple d'énantiomères RR et SS. Exemples : hydrogénation catalytique et oxydation douce (via KMnO4).

-> Trans addition :  si ton alcène est Z, tu obtiens forcément le couple d'énantiomères RR et SS. Et si ton alcène est E, tu obtiens forcément le couple d'énantiomères RS et SR.

Exemples : dihalogénation et oxydation douce (via un peracide).

 

Et :

RS ou SR --> thréo.

RS = SR (car la molécule a un plan de symétrie) --> méso.

RR ou SS --> érythro.

[Dr_Life_is_Strange]

@romrom oh merci tu viens d'éclaircir tellement de points d'ombres pour moi !! Enfaite vu que dans le cours à chaque fois il y a marqué "pour cette exemple" je pensais que ça changeait selon la molécule mais pas du tout !! J'en profite pour te poser une autre question est-ce que si j'ai une E2 j'ai forcément à partir de configuration RS/SR un alcène Z et à partir de RR/SS un alcène E ? Parce que pareil il y avait écrit que c'était danbs cette exemple et donc je pensais que c'était propre à cet exemple. 

[romrom]

Pour les E2, je ne sais pas si c'est le cas à chaque fois, dans la majorité des cas oui, à chaque fois jsp. Personnellement je vérifiai toujours en dessinant la réaction.

 

En tout cas c'est au moins faux quand tu as les mêmes substituants sur un des deux carbones : dans ce cas tu n'as pas d'isomérie géométrique

Par ce que par exemple en SN2, tu as inversion de Walden dans la majorité des cas mais pas toujours !!!! Il faut y faire attention dans les qcms.

 

Donc je ne veux pas te dire une bêtise pour l'E2.

 

@Baymax tu en penses quoi ?

Edited February 8, 2022 by romrom

[Alievna]

Il y a 3 heures, romrom a dit :

Et :

RS ou SR --> thréo.

RS = SR (car la molécule a un plan de symétrie) --> méso.

RR ou SS --> érythro.

Ça me perd un peu ce que tu dis, dans le cours de la prof il est écrit que dénomination Erythro et Thréo n’a rien à voir avec la configuration absolue R ou S, peut-être que j'ai mal compris quelque chose. Si tu pourrais m'éclairer un peu :) 

[bunot]

Il y a 3 heures, romrom a dit :

RS ou SR --> thréo.

RS = SR (car la molécule a un plan de symétrie) --> méso.

RR ou SS --> érythro

C'est pas plutôt le érythro qui peut être méso car normalement érythro c'est quand les substituants sont du même côté (donc possibilité de symétrie) non?

 

il y a 41 minutes, Alievna a dit :

Ça me perd un peu ce que tu dis, dans le cours de la prof il est écrit que dénomination Erythro et Thréo n’a rien à voir avec la configuration absolue R ou S, peut-être que j'ai mal compris quelque chose.

Effectivement ça n'a rien à voir, on peut juste faire des raccourcies quand l'alcène de départ n'a pas d'hétéro-éléments.

[romrom]

Il y a 2 heures, bunot a dit :

C'est pas plutôt le érythro qui peut être méso car normalement érythro c'est quand les substituants sont du même côté (donc possibilité de symétrie) non?

 

Non regarde, je te remets les diapos de la prof : 

 

Edited February 8, 2022 by romrom

[TheoPF]

Salut @romrom on est bien d'accord qu'on emploie les thermes Erythro et Thréo lorsqu'on est dans un cas où les 2 C ont les même substituants (soit du même côte soit côté différent) c'est bien ça ? 

[romrom]

il y a 2 minutes, TheoPF a dit :

Salut @romrom on est bien d'accord qu'on emploie les thermes Erythro et Thréo lorsqu'on est dans un cas où les 2 C ont les même substituants (soit du même côte soit côté différent) c'est bien ça ? 

Oui tout à fait !

[bunot]

il y a 9 minutes, romrom a dit :

Non regarde, je te remets les diapos de la prof : 

Justement le méso il érytrho là non?

[romrom]

il y a 2 minutes, bunot a dit :

Justement le méso il érytrho là non?

Le méso (RS=SR) peut être confondu avec le thréo (RS ou SR) mais pas avec l'érythro (RR ou SS).

Mais méso c'est vraiment une forme spécifique donc si ton composé est méso (RS=SR) c'est faux de dire qu'il est thréo.

 

Dis moi si c'est plus clair pour toi

[bunot]

il y a 3 minutes, romrom a dit :

mais pas avec l'érythro (RR ou SS)

Parce que l'érythro c'est toujours RR/SS ? (c'est nouveau ça)

[AlvaroBurgos]

il y a 2 minutes, bunot a dit :

Parce que l'érythro c'est toujours RR/SS ? (c'est nouveau ça)

Moi je croyais qu'il n'y avait pas de rapport entre érytrho / thréo et la configuration R ou S à part pour méso où c'est RS=SR

[PASSlesrep]

oui y'a pas de rapport. 

faut juste savoir la diapo récap 63. Ensuite pour les configurations vous dessinez la molécule et en avant Guingamp!

Edited February 8, 2022 by PASSlesrep

[Baymax]

Salut tout le monde 

Pour revenir sur la question de @Dr_Life_is_Strange et la réponse de @romrom sur les E2 : effectivement, c'est une règle générale mais qui ne s'applique pas une fois sur deux (donc pas si générale que ça). Pour trouver la configuration des E2, il faut dessiner la molécule et se représenter la configuration, il n'y a pas d'autres solutions. 

Pour les multiples débats qui suivent, je vous conseille de rester sur la réponse de @romrom qui résume les seules choses à savoir !