une_PASSionnée Posted February 6, 2022 Share Posted February 6, 2022 Sltt, (c encore moi) pour ce QCM 18 à la page 51 https://tutoweb.org/PDFs/Librairie/PASS/Annales PACES actualisées/S2/Pharma/S2 - Chimie Organique - PASS - Compilation de QCMs.pdf, je comprends pas prq il s'agit d'une réaction de substitution et pas d'une esterification, d'ou vient la SN sachant qu'on n'a pas de NAOH dilué par exemple ? Quote Link to comment Share on other sites More sharing options...
Ancien Responsable Matière Couzouféroce Posted February 6, 2022 Ancien Responsable Matière Share Posted February 6, 2022 il y a 12 minutes, azmca18 a dit : Sltt, (c encore moi) pour ce QCM 18 à la page 51 https://tutoweb.org/PDFs/Librairie/PASS/Annales PACES actualisées/S2/Pharma/S2 - Chimie Organique - PASS - Compilation de QCMs.pdf, je comprends pas prq il s'agit d'une réaction de substitution et pas d'une esterification, d'ou vient la SN sachant qu'on n'a pas de NAOH dilué par exemple ? Bah déjà, tu as un carbone Primaire, donc tu sais que c'est pas une SN2, et puis tu vois que c'est pas une esterification, car tu n'as pas de dégagement d'H2O Je t'avoue que je sais pas où passe le Na, mais souvent c'est juste un intermédiaire... Si un tuteur veux bien détailler la transfo et ou passe le Na, c'est souvent mon pb, a chaque fois, que se soit du NaOH, du NaH2... je sais jamais ou il va se malin une_PASSionnée 1 Quote Link to comment Share on other sites More sharing options...
Solution captainsdaughter Posted February 6, 2022 Solution Share Posted February 6, 2022 Hey dans les réactions organiques le Na+ est juste un ion spectateur qui sert juste à conserver la neutralité électronique Concernant le QCM NH2- est une base très forte qui va lier l'hydrogène de l'oxygène et tu vas donc former un alcoolate ( associé avec Na+ pour la neutralité électronique et ça va te faire un sel ) qui va aller s'ajouter sur le carbone qui porte le Br ce dernier étant un groupement partant : Ensuite pour le mécanisme on te dit que C est optiquement actif donc ça veut dire que tu as affaire à un mécanisme d'ordre 2 ( on regarde pas le carbone qui porte O- mais le carbone qui porte Br et dans ce QCM il est II Juste pour info une réaction d'estérification il te faut un acide carboxylique si tu as un alcool tout seul tu feras pas d'ester dwightkschrute and Baymax 1 1 Quote Link to comment Share on other sites More sharing options...
une_PASSionnée Posted February 8, 2022 Author Share Posted February 8, 2022 du coup des que je vois "optiquement actif" je réféchis pas, c forcément une SN2 ? est ce pareil pr les éliminations ? Quote Link to comment Share on other sites More sharing options...
captainsdaughter Posted February 8, 2022 Share Posted February 8, 2022 En fait ça dépend : si avant de faire ta SN tu as 2 carbones asymétriques tu peux faire une SN1 et avoir quand même un produit optiquement actif :dans le cas ci contre si tu fais un SN1 le carbone qui porte le chlore sera 50% R 50% S mais celui qui porte le méthyl va garder sa configuration et conférer une activité optique au produit de la SN1 donc vérifies bien que tu n'as à la base qu'un seul carbone asymétrique et si c'est le cas tu peux conclure SN2 = optiquement actif Attention pour les éliminations tu obtiens des isomères Z et E : ce sont des isomères géométriques mais pas des isomères optiques, ils ne dévient pas la lumière polarisée, le terme optiquement actif ne concerne pas les carbones hybridés sp2 Baymax, azmca18 and dwightkschrute 2 1 Quote Link to comment Share on other sites More sharing options...
azmca18 Posted February 9, 2022 Share Posted February 9, 2022 Clair merci Quote Link to comment Share on other sites More sharing options...
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