Explications diapo cétolisation

[clemtlr]

 

 

Bonjour, je ne comprends pas cette diapo est-ce que quelqu'un pourrait me l'expliquer svp ? merci beaucoup !

 

[Camlarousse]

Hey!!

 

Dans la première ligne, une base (B) va attaquer un hydrogène et l'arracher à notre molécule carbonylée.

Le carbone qui a perdu un proton va donc être chargé négativement car il a un doublet d'électron non lié. Ce doublet va être attiré par l'effet attracteur mésomère du cétone (ou de l'aldéhyde) et va donner une forme mésomère avec un oxygène chargé négativement.

On obtient donc des énolates et on va retrouver ce procédé pour l'adoliation-cétolisation.

 

Lors d'une aldolisation ou d'une cétolisation, on condense 2 aldéhydes ou 2 cétones ensemble.

On refait comme à la première ligne avec une des 2 molécules carbonylées jusqu'à l'obtention d'un carbanion. Cette charge - va attaquer le carbone porteur de l'oxygène de l'autre cétone car on a une différence d'électronégativité importante entre le O et le C de la molécule. Par effet mésomère, la double liaison C=O va se déporter vers le O qui va être chargé alors négativement. La base qui a précédemment arraché un proton va alors le céder à l'oxygène qui va pouvoir donner une fonction alcool. Ici on a donc déjà obtenu un beta cetol ou un beta aldol en fonction de si tu fais réagir des cétones ou des aldéhydes entre eux.

Ensuite, par différence de polarité, l'oxygène sous forme d'hydroxyle va arracher un proton d'un carbone en alpha pour donner de l'H2O. Le carbone en alpha va donc compenser sa perte de liaison en créant une double liaison avec le carbone en alpha qui portait l'hydroxyle. On obtient donc enfin notre cétone ou aldéhyde alpha, beta éthylénique.

 

Voilà j'espère que ca t'a éclairé!