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Fiche tutorat


manganésium
Go to solution Solved by Sashounet,

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Bonsoir !

 

Sur la fiche résumé du tut à propos des réactions d'addition, il est écrit que l'époxydation est une trans addition, mais j'avais pas compris ca. Je pensais que justement la formation de l'époxyde était une cis addition et qu'ensuite l'hydrolyse acide donnait des alpha diol ou glycol et que c'était cette réaction qui était une trans addition non? Merciii

Aussi je crois que je me confonds tout mais les réactions qui comprennent les alcènes, les carbonylés etc ce sont toujours des mélanges racémiques ? PArce que la liaison est plane non ?

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ok @manalouxdeja on va reprendre cis addition ou trans-addition = addition de deux composés respectivement du meme ou du cote opposé d'un alcène dans une époxydation tu as qu'un seul composé donc c'est ni cis ni trans 

ce n'est que l'enchainement epoxydation puis hydrolyse acide qui mene à une trans addiction 

 

alors en gros si tu passes pas par un carbocation t'as une stéréo spécificité donc un mélange racémique mais si tu passes par un carbocation meme si tu pars d'un alcène t'auras pas de mélange racémique car tu as 4 stéréoisomères 

 

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3 minutes ago, Gonzalette said:

ok @manalouxdeja on va reprendre cis addition ou trans-addition = addition de deux composés respectivement du meme ou du cote opposé d'un alcène dans une époxydation tu as qu'un seul composé donc c'est ni cis ni trans 

ce n'est que l'enchainement epoxydation puis hydrolyse acide qui mene à une trans addiction 

 

alors en gros si tu passes pas par un carbocation t'as une stéréo spécificité donc un mélange racémique mais si tu passes par un carbocation meme si tu pars d'un alcène t'auras pas de mélange racémique car tu as 4 stéréoisomères 

 

Il semblerait que je me complique la vie mdrr merci beaucoup !!

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4 hours ago, PASSlesrep said:

@Gonzalette est ce que ton époxyde obtenue peut avoir des carbones asymétriques?

Par ailleurs si tu regardes le QCM 19 de l'annales de chimie Maraicher 2016 ils disent que l'ajout d'un peracide est une cis addition.

J'comprends plus rien 🤯

Je suis d’accord pour moi lepoxydation est une cis addition. Ce qui est logique car le pont est du même côté.  Par contre l’étape d’ensuite elle est une trans   Mais attendons la confirmation d’un tuteur 

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@Sashounet on a besoin de toi !!! 
honnetement je suis plus sure de moi vous me faites douter mais pour moi cis addition =deux composés d’un même côté 

et trans ben l’inverse 

donc en epoxydation tu as un cycle avec 2C et un O cependant tu ajoutes un seul atome donc tu peux pas dire cis ou trans car tu peux retourner ta molécule 

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  • Solution
il y a 29 minutes, Gonzalette a dit :

@Sashounet on a besoin de toi !!! 
honnetement je suis plus sure de moi vous me faites douter mais pour moi cis addition =deux composés d’un même côté 

et trans ben l’inverse 

donc en epoxydation tu as un cycle avec 2C et un O cependant tu ajoutes un seul atome donc tu peux pas dire cis ou trans car tu peux retourner ta molécule 

Étant donné que le cycle impliquant l'oxygène est toujours du meme côté des liaisons qu'il engage (forme de triangle), on peut donc dire que c'est une cis-addition. Je suis d'accord, c'est pas intuitif, mais c'est bien cis..

L'hydratation sera par contre une trans addition!

PS : la cyclisation de l'epoxyde en trans addition est impossible 

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il y a 1 minute, Gonzalette a dit :

Mais il y a aucun stereospecificite on peut avoir un epoxyde avec un C R ou S et aucun ne sera majoritaire vu qu’un alcène est plan on peut le retourner dans tous les sens non ? 

Et je suis d'accord avec toi mon cher 🙂 seulement ceci est vrai si tu prends un alcène donné.

Exemple -> prenons un alcène Z qui subit une epoxydation, j'obtiens une configuration R et S quelconque. Que j'attaque par le haut ou par le bas me donnera la même molécule, oui ça je suis d'accord !

Si maintenant tu prends l'alcène E, que tu realises l'epoxydation, tu n'obtiendras pas les memes configurations R et S que précédemment 😊

 

Le principe de la stéréospecificité n'est pas de donner plusieurs produits à partir d'un même alcène mais de donner des produits différents à partir d'alcène différents.

 

Je comprends que ça puisse changer de d'habitude puisque dans les exercices, vous manipulez avec généralement 2 carbones (donc vous comptez 2 fois les produits donnés par la réaction) c'est pk je disais que c'était pas intuitif.

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11 hours ago, 9,92,6,19-39,8,92 said:

saluut,

 

tout autre question, mais où est-ce que je peux trouver cette fameuse fiche sur la chimie orga svp?

 

 

coucou, 

 

il te faut aller sur la librairie du TAT -> innovations pédagogiques -> flashcards -> S1 -> PACES

 

https://tutoweb.org/PDFs/Librairie/Innovations Pédagogiques/Flashcards/S1/PACES/S1 - Flashcard - PACES - Chimie Organique (Les réactions).pdf

 

voici le lien pour y accéder :)

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Il y a 4 heures, Alba a dit :

 

 

coucou, 

 

il te faut aller sur la librairie du TAT -> innovations pédagogiques -> flashcards -> S1 -> PACES

 

https://tutoweb.org/PDFs/Librairie/Innovations Pédagogiques/Flashcards/S1/PACES/S1 - Flashcard - PACES - Chimie Organique (Les réactions).pdf

 

voici le lien pour y accéder :)

 

merci pour ta réponse!!

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