manganésium Posted February 5, 2022 Posted February 5, 2022 Bonsoir ! Sur la fiche résumé du tut à propos des réactions d'addition, il est écrit que l'époxydation est une trans addition, mais j'avais pas compris ca. Je pensais que justement la formation de l'époxyde était une cis addition et qu'ensuite l'hydrolyse acide donnait des alpha diol ou glycol et que c'était cette réaction qui était une trans addition non? Merciii Aussi je crois que je me confonds tout mais les réactions qui comprennent les alcènes, les carbonylés etc ce sont toujours des mélanges racémiques ? PArce que la liaison est plane non ? Quote
P2_Nostalgique Posted February 5, 2022 Posted February 5, 2022 ok @manalouxdeja on va reprendre cis addition ou trans-addition = addition de deux composés respectivement du meme ou du cote opposé d'un alcène dans une époxydation tu as qu'un seul composé donc c'est ni cis ni trans ce n'est que l'enchainement epoxydation puis hydrolyse acide qui mene à une trans addiction alors en gros si tu passes pas par un carbocation t'as une stéréo spécificité donc un mélange racémique mais si tu passes par un carbocation meme si tu pars d'un alcène t'auras pas de mélange racémique car tu as 4 stéréoisomères Quote
manganésium Posted February 5, 2022 Author Posted February 5, 2022 3 minutes ago, Gonzalette said: ok @manalouxdeja on va reprendre cis addition ou trans-addition = addition de deux composés respectivement du meme ou du cote opposé d'un alcène dans une époxydation tu as qu'un seul composé donc c'est ni cis ni trans ce n'est que l'enchainement epoxydation puis hydrolyse acide qui mene à une trans addiction alors en gros si tu passes pas par un carbocation t'as une stéréo spécificité donc un mélange racémique mais si tu passes par un carbocation meme si tu pars d'un alcène t'auras pas de mélange racémique car tu as 4 stéréoisomères Il semblerait que je me complique la vie mdrr merci beaucoup !! Quote
P2_Nostalgique Posted February 5, 2022 Posted February 5, 2022 il y a 1 minute, manaloux a dit : Il semblerait que je me complique la vie mdrr merci beaucoup !! toi qui te compliques la vie ptn je suis étonné mdrrrrrrrrrrr ! Quote
manganésium Posted February 5, 2022 Author Posted February 5, 2022 1 minute ago, Gonzalette said: toi qui te compliques la vie ptn je suis étonné mdrrrrrrrrrrr ! A peine haah ( ) Quote
PASSlesrep Posted February 6, 2022 Posted February 6, 2022 @Gonzalette est ce que ton époxyde obtenue peut avoir des carbones asymétriques? Par ailleurs si tu regardes le QCM 19 de l'annales de chimie Maraicher 2016 ils disent que l'ajout d'un peracide est une cis addition. J'comprends plus rien Quote
manganésium Posted February 6, 2022 Author Posted February 6, 2022 4 hours ago, PASSlesrep said: @Gonzalette est ce que ton époxyde obtenue peut avoir des carbones asymétriques? Par ailleurs si tu regardes le QCM 19 de l'annales de chimie Maraicher 2016 ils disent que l'ajout d'un peracide est une cis addition. J'comprends plus rien Je suis d’accord pour moi lepoxydation est une cis addition. Ce qui est logique car le pont est du même côté. Par contre l’étape d’ensuite elle est une trans Mais attendons la confirmation d’un tuteur PASSlesrep 1 Quote
P2_Nostalgique Posted February 6, 2022 Posted February 6, 2022 je vois pas comment tu peux dire cis ou trans addition il y a un seul composé donc cis ou trans n'a aucun sens apres suis pas la science infuse mais j'avais compris les termes comme ça Je comprends pas je vois pas l'item dont tu parles la E est vrai Quote
PASSlesrep Posted February 6, 2022 Posted February 6, 2022 @Gonzalette c'est dans la correction il parle de ça. Mais pour moi non plus on parle pas de cis addition, c'est pour ça je comprenais pas Quote
P2_Nostalgique Posted February 6, 2022 Posted February 6, 2022 @Sashounet on a besoin de toi !!! honnetement je suis plus sure de moi vous me faites douter mais pour moi cis addition =deux composés d’un même côté et trans ben l’inverse donc en epoxydation tu as un cycle avec 2C et un O cependant tu ajoutes un seul atome donc tu peux pas dire cis ou trans car tu peux retourner ta molécule PASSlesrep 1 Quote
PASSlesrep Posted February 6, 2022 Posted February 6, 2022 c'est vrai que cis et trans c'est par rapport à deux molécules. Quote
P2_Nostalgique Posted February 6, 2022 Posted February 6, 2022 @manaloux tu vas en cours demain ? Je t'expliquerais tkt (si on confirme ma réponse) manganésium 1 Quote
Solution Sashounet Posted February 6, 2022 Solution Posted February 6, 2022 il y a 29 minutes, Gonzalette a dit : @Sashounet on a besoin de toi !!! honnetement je suis plus sure de moi vous me faites douter mais pour moi cis addition =deux composés d’un même côté et trans ben l’inverse donc en epoxydation tu as un cycle avec 2C et un O cependant tu ajoutes un seul atome donc tu peux pas dire cis ou trans car tu peux retourner ta molécule Étant donné que le cycle impliquant l'oxygène est toujours du meme côté des liaisons qu'il engage (forme de triangle), on peut donc dire que c'est une cis-addition. Je suis d'accord, c'est pas intuitif, mais c'est bien cis.. L'hydratation sera par contre une trans addition! PS : la cyclisation de l'epoxyde en trans addition est impossible Baymax and PASSlesrep 2 Quote
P2_Nostalgique Posted February 6, 2022 Posted February 6, 2022 Mais il y a aucun stereospecificite on peut avoir un epoxyde avec un C R ou S et aucun ne sera majoritaire vu qu’un alcène est plan on peut le retourner dans tous les sens non ? Quote
Sashounet Posted February 6, 2022 Posted February 6, 2022 il y a 1 minute, Gonzalette a dit : Mais il y a aucun stereospecificite on peut avoir un epoxyde avec un C R ou S et aucun ne sera majoritaire vu qu’un alcène est plan on peut le retourner dans tous les sens non ? Et je suis d'accord avec toi mon cher seulement ceci est vrai si tu prends un alcène donné. Exemple -> prenons un alcène Z qui subit une epoxydation, j'obtiens une configuration R et S quelconque. Que j'attaque par le haut ou par le bas me donnera la même molécule, oui ça je suis d'accord ! Si maintenant tu prends l'alcène E, que tu realises l'epoxydation, tu n'obtiendras pas les memes configurations R et S que précédemment Le principe de la stéréospecificité n'est pas de donner plusieurs produits à partir d'un même alcène mais de donner des produits différents à partir d'alcène différents. Je comprends que ça puisse changer de d'habitude puisque dans les exercices, vous manipulez avec généralement 2 carbones (donc vous comptez 2 fois les produits donnés par la réaction) c'est pk je disais que c'était pas intuitif. Baymax 1 Quote
P2_Nostalgique Posted February 6, 2022 Posted February 6, 2022 Voila enft pourquoi je t'invoque à chaque fois tu me retournes le cerveau je passe 5 minutes à me demander pouruoi je suis dans ce merdier et boum je comprends direct T'es le BOSS. (el Hage a un remplaçant tout trouvé) Sashounet 1 Quote
Damiencéphale Posted February 6, 2022 Posted February 6, 2022 saluut, tout autre question, mais où est-ce que je peux trouver cette fameuse fiche sur la chimie orga svp? Quote
Alba Posted February 7, 2022 Posted February 7, 2022 11 hours ago, 9,92,6,19-39,8,92 said: saluut, tout autre question, mais où est-ce que je peux trouver cette fameuse fiche sur la chimie orga svp? coucou, il te faut aller sur la librairie du TAT -> innovations pédagogiques -> flashcards -> S1 -> PACES https://tutoweb.org/PDFs/Librairie/Innovations Pédagogiques/Flashcards/S1/PACES/S1 - Flashcard - PACES - Chimie Organique (Les réactions).pdf voici le lien pour y accéder :) Quote
Damiencéphale Posted February 7, 2022 Posted February 7, 2022 Il y a 4 heures, Alba a dit : coucou, il te faut aller sur la librairie du TAT -> innovations pédagogiques -> flashcards -> S1 -> PACES https://tutoweb.org/PDFs/Librairie/Innovations Pédagogiques/Flashcards/S1/PACES/S1 - Flashcard - PACES - Chimie Organique (Les réactions).pdf voici le lien pour y accéder :) merci pour ta réponse!! Alba 1 Quote
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