QCM 15 géométrie optique

[une_PASSionnée]

sltt, je ne comprends pas comment trouver 5 diastéréoisomères ? https://tutoweb.org/PDFs/Librairie/PASS/Annales PACES actualisées/S2/Pharma/S2 - Chimie Organique - PASS - Compilation de QCMs.pdf au QCM15 page 41 

 

mercii 

[une_PASSionnée]

reslt, j'ai une autre question dans le QCM 20 page 42 item C, on nous dit dans la correction que "D est l’isomère le plus stable, c’est à dire l’isomère E" je voulais donc savoir s'il s'agit d'une règle générale qui s'appliquer dès qu'on a une réaction d'addition élimination ? 

[captainsdaughter]

Salut pour le QCM 15 B est un alcool donc avec H2S04 à 170°C tu vas faire une déshydratation intramoléculaire : il va y avoir départ du OH et d'un hydrogène d'un carbone en alpha du carbone qui porte OH : sauf que dans ton cas tu as 3 carbones possibles pour ton départ de H+ dont 2 qui auront une isomérie Z/E à la suite de l'élimination ce qui fait bien 5 diastéréoisomères différents ; si tu n'arrives pas à les visualiser dessines toi la réaction à partir du mécanisme que je t'ai donné

 

Effectivement c'est une règle générale : l'alcène E sera toujours plus stable que le Z : cela est dû à l'encombrement stérique qui est moindre pour l'alcène E

[une_PASSionnée]

@captainsdaughter merci pr ta réponse, j'ai dessiné les 3 possibilités mais du coup je me retrouve avec 6 isomères Z /E car pr chaque possibilité (en fonction du H qui part) je peux avoir ou Z ou E ?  

[captainsdaughter]

Attention si tu fais ta double liaison avec CH3 tu auras deux groupements identiques d'un même côté de la double liaison en l’occurrence deux hydrogènes donc pour ce cas de figure il n'y aura pas d'isomérie Z/E