Jump to content

hydratation d'un alcène


Keox
Go to solution Solved by lilymaud,

Recommended Posts

Salut!!

Bon alors ma question va peut être paraitre un peu bête, mais dans la diapo 11  (QCM7) je comprends pas pourquoi ils parlent de RR et SS, parce que quand je fais les schémas je trouve que RS SR (à moins que je n'ai pas fait toutes les possibilités du coup)

Merci d'avance :)

https://onedrive.live.com/?authkey=!AEQdIHTw64niiYQ&cid=9FCB7193FDAF1BFE&id=9FCB7193FDAF1BFE!5383&parId=9FCB7193FDAF1BFE!5224&o=OneUp

Link to comment
Share on other sites

  • Solution

salut @Keox

Alors pour ici c'est un cas un peu compliqué,

L'hydratation d'un alcène est régiosélective (mais pas stéréospécifique). Ici l'alcène est "symétrique": il y a les mêmes substituants de part et d'autre de la double liaison donc il n'y a pas de côté favorisé pour l'addition. Le H qui se fixe d'un côté ou de l'autre du C donc peut être R ou S. Même chose pour la fixation du OH. 

Donc les 2C* donnent 4 stéréoisomères (2^2=4). 

C'est un cas assez complexe, on ne le retrouve pas trop dans les annales selon mes souvenirs 

C'est plus clair ? 

Link to comment
Share on other sites

Non car ton alcène à les mêmes substituants de part et d'autre de la double liaison: il y a un CH3 et C2H5 des deux côtés. Le H n'aura donc pas de préférence, il aurait donc pu être fixés sur le côte droit au lieu du gauche. Mais ça ne change pas ton résultat, il y a bien 4 stéréoisomères 

Link to comment
Share on other sites

Join the conversation

You can post now and register later. If you have an account, sign in now to post with your account.
Note: Your post will require moderator approval before it will be visible.

Guest
Reply to this topic...

×   Pasted as rich text.   Paste as plain text instead

  Only 75 emoji are allowed.

×   Your link has been automatically embedded.   Display as a link instead

×   Your previous content has been restored.   Clear editor

×   You cannot paste images directly. Upload or insert images from URL.

  • Recently Browsing   0 members

    • No registered users viewing this page.
×
×
  • Create New...