hydratation d'un alcène

[Keox]

Salut!!

Bon alors ma question va peut être paraitre un peu bête, mais dans la diapo 11  (QCM7) je comprends pas pourquoi ils parlent de RR et SS, parce que quand je fais les schémas je trouve que RS SR (à moins que je n'ai pas fait toutes les possibilités du coup)

Merci d'avance :)

https://onedrive.live.com/?authkey=!AEQdIHTw64niiYQ&cid=9FCB7193FDAF1BFE&id=9FCB7193FDAF1BFE!5383&parId=9FCB7193FDAF1BFE!5224&o=OneUp

[P2_Nostalgique]

il y a les 4 stéréoismeres possible comme pour toute réactions non stéréo-spécifique et donnant 2 C* 

Tu passses par un carbocation donc tu peux avoir R ou S à chaque fois vu que celui ci est plan 

[lilymaud]

salut @Keox, 

Alors pour ici c'est un cas un peu compliqué,

L'hydratation d'un alcène est régiosélective (mais pas stéréospécifique). Ici l'alcène est "symétrique": il y a les mêmes substituants de part et d'autre de la double liaison donc il n'y a pas de côté favorisé pour l'addition. Le H qui se fixe d'un côté ou de l'autre du C donc peut être R ou S. Même chose pour la fixation du OH. 

Donc les 2C* donnent 4 stéréoisomères (2^2=4). 

C'est un cas assez complexe, on ne le retrouve pas trop dans les annales selon mes souvenirs 

C'est plus clair ? 

[Keox]

@Gonzalette @lilymaud super merci bcp à vous 2 :) Mais du coup ici ce n'est pas régiosélectif si ?

[lilymaud]

Non car ton alcène à les mêmes substituants de part et d'autre de la double liaison: il y a un CH3 et C2H5 des deux côtés. Le H n'aura donc pas de préférence, il aurait donc pu être fixés sur le côte droit au lieu du gauche. Mais ça ne change pas ton résultat, il y a bien 4 stéréoisomères 

[Keox]

@lilymaud dacc merci!!!