syncitiotrophoblaste Posted February 1, 2022 Share Posted February 1, 2022 (edited) Bonjour bonjour, j'ai un peu de mal avec ce type de qcm (ou encore ça ), je comprends pas trop comment déterminer exactement si il s'agit d'une SN1/2 (encore moins avec inversion de Walden ou non), ou bien comment on devine la molécule inconnue. Si quelqu'un peut m'éclairer, je suis preneur ;) Edited February 1, 2022 by syncitiotrophoblaste Quote Link to comment Share on other sites More sharing options...
columbo Posted February 1, 2022 Share Posted February 1, 2022 coucou @syncitiotrophoblaste, ici on peut dire qu'il s'agit d'une SN2 car on passe par un carbocation tertiaire (triplement lié) (pour le savoir le tips c'est d'enlever le Cl de son C et tu regarde à quoi est lié ce C) Lors d'une SN2 qui est une réaction stéréospécifique tu auras soit : une rétention de configuration : on peut savoir quand il y a rétention si il y a un changement dans l'ordre de présence au cours de la réaction : c'est à dire que tu vas déterminer l'ordre des groupements qui vont te donner ta configuration R/S avant la réaction et après la réaction de même : si cet ordre change il y aura une rétention de configuration : si ta molécule avant la réaction est R elle restera R si elle est S elle restera S une inversion de Walden : si il n'y a pas de rétention de configuration (pas de changement dans l'ordre de présence) il y a aura une inversion de Walden : si ta molécule est S avant la réaction elle deviendra R et inversement si elle est R elle deviendra pour deviner la molécule inconnue comme tu vois qu'il s'agit d'une substitution : tu remplaces le Cl de ta molécule de départ par le OH et tu obtient ta molécule après réaction voilà si tu as le moindre soucis n'hesite pas Baymax, syncitiotrophoblaste and Dr31100 3 Quote Link to comment Share on other sites More sharing options...
Solution romrom Posted February 1, 2022 Solution Share Posted February 1, 2022 (edited) J'avais fait un récap dans un autre sujet, je te le mets ici : Base, concentrée, à chaud -> élimination. Base, diluée, à froid -> substitution nucléophile. Ordre 1 <=> réaction non stéréospécifique. Dans le cas : - D'un carbone tertiaire. - D'un solvant polaire et protique. - De l'obtention de plusieurs produits (mélange racémique dans le cas d'une SN et mélange Z/E dans le cas d'une E). Ordre 2 <=> réaction stéréospécifique. Dans le cas : - D'un carbone tertiaire. - D'un solvant polaire et aprotique. - De l'obtention d'un unique produit (soit R soit S dans le cas d'une SN et soit Z soit E dans le cas d'une E). Edited February 1, 2022 by romrom LisouPipou, Spirou, chloooooomll and 3 others 4 2 Quote Link to comment Share on other sites More sharing options...
syncitiotrophoblaste Posted February 1, 2022 Author Share Posted February 1, 2022 Merci beaucoup pour vos réponses ! romrom 1 Quote Link to comment Share on other sites More sharing options...
manganésium Posted February 5, 2022 Share Posted February 5, 2022 On 2/1/2022 at 3:10 PM, romrom said: J'avais fait un récap dans un autre sujet, je te le mets ici : Base, concentrée, à chaud -> élimination. Base, diluée, à froid -> substitution nucléophile. Ordre 1 <=> réaction non stéréospécifique. Dans le cas : - D'un carbone tertiaire. - D'un solvant polaire et protique. - De l'obtention de plusieurs produits (mélange racémique dans le cas d'une SN et mélange Z/E dans le cas d'une E). Ordre 2 <=> réaction stéréospécifique. Dans le cas : - D'un carbone tertiaire. - D'un solvant polaire et aprotique. - De l'obtention d'un unique produit (soit R soit S dans le cas d'une SN et soit Z soit E dans le cas d'une E). Bonjour ! j'ai une question, fait on la différence entre un mélange racémique et un méso ? Car j'avais compris que cis sur Z = RS/SR ou méso mais du coup je ne comprends pas quand est ce qu'on sait que c'est une mélange racémique ? DU coups on considère que ordre1 = mélange racémique ?? Merciii beaucoup ! Quote Link to comment Share on other sites More sharing options...
P2_Nostalgique Posted February 5, 2022 Share Posted February 5, 2022 tu fais des raccourcis @manaloux méfie toi le seul truc que tu peux dire c'est trans add sur E erytrho mais tu peux en aucun cas connaitre la configuration de la molécule t'es obligé de dessiner mélange racémique = mélange equimolaire de deux ennatiomeres donc dans chaque réaction d'addition stéréo spé tu vas avoir un mélange racémique Donc ordre 1 pas racémique ici un seul composé qui est S Quote Link to comment Share on other sites More sharing options...
manganésium Posted February 5, 2022 Share Posted February 5, 2022 1 minute ago, Gonzalette said: tu fais des raccourcis @manaloux méfie toi le seul truc que tu peux dire c'est trans add sur E erytrho mais tu peux en aucun cas connaitre la configuration de la molécule t'es obligé de dessiner mélange racémique = mélange equimolaire de deux ennatiomeres donc dans chaque réaction d'addition stéréo spé tu vas avoir un mélange racémique oui je sais mais c'est la règle de la prof après le méso n'est pas systématique ca dépend des substituants aussi 2 minutes ago, Gonzalette said: tu fais des raccourcis @manaloux méfie toi le seul truc que tu peux dire c'est trans add sur E erytrho mais tu peux en aucun cas connaitre la configuration de la molécule t'es obligé de dessiner mélange racémique = mélange equimolaire de deux ennatiomeres donc dans chaque réaction d'addition stéréo spé tu vas avoir un mélange racémique tu viens de répondre à une question que j'ai posé ailleurs mdrr merci ! Mais si t'as une trans addition sur un E, t'auras forcément un RS/SR si tu as 2 carbones asymétriques non ? tout comme la cis addition sur un Z = SR/RS. Après ca implique pas que c'est des énantiomères, ca peut être des dia par rapport au reste de la molécule 4 minutes ago, Gonzalette said: tu fais des raccourcis @manaloux méfie toi le seul truc que tu peux dire c'est trans add sur E erytrho mais tu peux en aucun cas connaitre la configuration de la molécule t'es obligé de dessiner mélange racémique = mélange equimolaire de deux ennatiomeres donc dans chaque réaction d'addition stéréo spé tu vas avoir un mélange racémique Donc ordre 1 pas racémique ici un seul composé qui est S Hein ? Ordre 1 pas racémique ? Pourtant le carbocation est plan donc autant de chance en haut et en bas non? oulaa je commence à me mélanger les pinceaux Quote Link to comment Share on other sites More sharing options...
P2_Nostalgique Posted February 5, 2022 Share Posted February 5, 2022 NON tu peux pas déduire la configuration de cahn ingold et prelog des le départ vous faites tous ça et c'est pas possible Je te mets un sujet ou @Sashounetexplique tout parfaitement Je te mets un sujet ou @Sashounetexplique tout parfaitement Sashounet 1 Quote Link to comment Share on other sites More sharing options...
romrom Posted February 5, 2022 Share Posted February 5, 2022 il y a 13 minutes, manaloux a dit : le méso n'est pas systématique ca dépend des substituants aussi En effet, pour avoir une forme méso, il faut un plan de symétrie et donc des substituants communs. Baymax 1 Quote Link to comment Share on other sites More sharing options...
manganésium Posted February 5, 2022 Share Posted February 5, 2022 ouaa j'ai fait une découverte incroybale ce soir !! La règle etait pourtant si simple Quote Link to comment Share on other sites More sharing options...
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