manganésium Posted January 31, 2022 Share Posted January 31, 2022 bonjour ! A propos de l'époxxydation et de l'action du KmNO4. - l'epoxydation est une cis addition d'accord mais je comprend pas trop quand on fait une hydrolyse en milieu acide, comment on sait si c'est un alpha diol ou un glycol. J'ai marqué E= cis = RR et SS=glycol et E = trans= RS et SR = alpha diol, quelqu'un peut me confirmer ? Ce E c'est lorsque l'on a déja l'époxyde formée c'est ca ? (je prends des notes pour ne pas ensuite savoir les déchiffrer aahah) - le KnMO4 dilué c'est une cis addition aussi? alors que le KnMO4 à chad est une élimination ? - pour les réactions éléctrophiles, je ne comprends pas très bien quand on a une sulfonation, car le NO3 + H2SO4 = nitratation, avec quoi on aura une sulfonation du coup ? - Aussi, les diastéroisomère c'est RR/ SS ( j'ai oublié sniff) MErci énormément!!!!! Bonne soirée ;))) Quote Link to comment Share on other sites More sharing options...
Solution columbo Posted February 1, 2022 Solution Share Posted February 1, 2022 (edited) Salut! @manaloux - un diol c'est la même chose qu'un glycol : c'est un composé qui porte deux fonctions alcool donc rien à voir avec cis et trans et on parle en particulier d'alpha diol car la fonction OH est sur le C en alpha du C qui porte de l'autre fonction OH alors après au niveau du moyen memo de la prof le début de tes notes est juste, je te le remet au propre juste là au cas où: CIS ADDITION (comme avec l'action du KmnO4 dilué à froid= hydroxylation) un alcène Z donne après cis addition : RS/SR (50% de chaque) un alcène E donne après cis addition : RR/SS (50% de chaque) TRANS ADDITION (comme lors de hydrolyse en milieu acide d'un epoxyde) un alcène Z donne après trans addition : RR/SS (50% de chaque) un alcène E donne après trans addition : RS/SR (50% de chaque) Je te rappelle la réaction d'oxydation douce par l'action d'un peracide : 1)alcène + peracide => epoxyde : cette réaction est une cis addition car impossible d'avoir un oxygène ponté en trans la cis addition fait apparaitre 2 carbones asymétriques au niveau de l'epoxyde donc il faudra utiliser la règle de la prof : si Z on obtient SR/RS; si E on obtient RR/SS 2)hydrolyse de l'epoxyde : epoxyde => alpha diol ou glycol : trans addition la trans addition donnera 2 enantiomères pour savoir si ils sont SR/RS ou SS/RR : si l'alcène du début était Z : RR/SS; si E: SR/RS -le Kmno4 dilué à froid c'est une oxydation DOUCE en cis addition le Kmno4 concentré à chaud c'est une oxydation FORTE : la prof parle pas d'élimination car on a coupé une double liaison, c'est pas tout à fait pareil que transformer la double liaison en liaison simple je saurai pas te dire si on peut parler d'élimination ou pas ducoup -la sulfonation c'est quand tu as 2x H2SO4 -pour les règles dia/énan : je te conseille d'apprendre ce schéma par car c'est hyper pratique: https://zupimages.net/viewer.php?id=22/05/54hy.png voilà j'espère avoir répondu à toutes tes questions! hesite pas au moindre soucis Edited February 1, 2022 by columbo Samlarousse and Baymax 2 Quote Link to comment Share on other sites More sharing options...
manganésium Posted February 1, 2022 Author Share Posted February 1, 2022 12 hours ago, columbo said: Salut! @manaloux - un diol c'est la même chose qu'un glycol : c'est un composé qui porte deux fonctions alcool donc rien à voir avec cis et trans et on parle en particulier d'alpha diol car la fonction OH est sur le C en alpha du C qui porte de l'autre fonction OH alors après au niveau du moyen memo de la prof le début de tes notes est juste, je te le remet au propre juste là au cas où: CIS ADDITION (comme avec l'action du KmnO4 dilué à froid= hydroxylation) un alcène Z donne après cis addition : RS/SR (50% de chaque) un alcène E donne après cis addition : RR/SS (50% de chaque) TRANS ADDITION (comme lors de hydrolyse en milieu acide d'un epoxyde) un alcène Z donne après trans addition : RR/SS (50% de chaque) un alcène E donne après trans addition : RS/SR (50% de chaque) Je te rappelle la réaction d'oxydation douce par l'action d'un peracide : 1)alcène + peracide => epoxyde : cette réaction est une cis addition car impossible d'avoir un oxygène ponté en trans la cis addition fait apparaitre 2 carbones asymétriques au niveau de l'epoxyde donc il faudra utiliser la règle de la prof : si Z on obtient SR/RS; si E on obtient RR/SS 2)hydrolyse de l'epoxyde : epoxyde => alpha diol ou glycol : trans addition la trans addition donnera 2 enantiomères pour savoir si ils sont SR/RS ou SS/RR : si l'alcène du début était Z : RR/SS; si E: SR/RS -le Kmno4 dilué à froid c'est une oxydation DOUCE en cis addition le Kmno4 concentré à chaud c'est une oxydation FORTE : la prof parle pas d'élimination car on a coupé une double liaison, c'est pas tout à fait pareil que transformer la double liaison en liaison simple je saurai pas te dire si on peut parler d'élimination ou pas ducoup -la sulfonation c'est quand tu as 2x H2SO4 -pour les règles dia/énan : je te conseille d'apprendre ce schéma par car c'est hyper pratique: https://zupimages.net/viewer.php?id=22/05/54hy.png voilà j'espère avoir répondu à toutes tes questions! hesite pas au moindre soucis waw, merci beaucoup vraiment, d'avoir pris le temps de répondre à toutes mes questions.. columbo 1 Quote Link to comment Share on other sites More sharing options...
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