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QCM 16 R2014


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  • Ancien Responsable Matière
  • Solution

Salut ! @unePASSionnée

Je t'explique le raisonnement par étape dis moi si ça te vas :

On peut considérer la molécule comme un alcène.

On a un C* de configuration S sur la molécule de base (attention erreur dans la correction)

Ici on a un alcène Z.

La réaction de dihalogénation va se faire sur la double liaison du cycle.

La dihalogénation est une trans addition

Une trans addition sur un alcène Z va nous donner un composé thréo SS ou RR

Il n'y a pas de fonction donc les carbones portant les Brome vont être prioritaire pour la nomenclature (ils seront le 1 et le 2)

Les carbones 1 et 2 seront donc RR ou SS.

Le carbone 3 n'est pas impacté par la réaction il restera donc S

 

La molécule est donc : 1,2-dibromo-3-méthylcyclopentane ; avec un mélange équimolaire de (1R, 2R, 3S) ou (1S, 2S, 3S)

 

L'item est Faux pour deux raisons : la nomenclature est fausse et les configuration absolue des carbones sont fausses.

J'espère t'avoir aider 😊

Bonne soirée !

Edited by Zeepek
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Bonjour ! 

 

Merci beaucoup pour ton explication @Zeepek d'ailleurs c'est avec le poly que tu avais conseillé que je m'entraîne. 

J'ai juste quelque questions: 

Il y a 10 heures, Zeepek a dit :

Une trans addition sur un alcène Z va nous donner un composé thréo SS ou RR

 

ça c'est toujours vrai ? et si c'est un alcène E ? 

Et je comprends pas pourquoi on numérote dans cet ordre les C et puis si c'est une trans addition mais sur la correction la molécule est donnée en cis. 

u0xj.png

Merci bcp !

 

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Il y a 2 heures, unePASSionnée a dit :

et si c'est un alcène E ? 

si c'est un alcène E tu obtiendras RS/SR

 

Il y a 2 heures, unePASSionnée a dit :

je comprends pas pourquoi on numérote dans cet ordre les C

pour la configuration R/S ou pour la nomenclature? 

Il y a 2 heures, unePASSionnée a dit :

sur la correction la molécule est donnée en cis. 

c'est bien une transaddition, sur la correction ils ont pas correctement représenté la configuration

 

@unePASSionnée

Edited by columbo
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  • Ancien Responsable Matière
Il y a 2 heures, unePASSionnée a dit :

Pour la nomenclature, car moi je commençais d'en haut, pour moi, le premier carbone c'est celui qui possède le CH3 en avant.

Re 😉

Une fois que l'addition a été faite, tu n'as plus aucune fonction sur la molécule (la double liaison disparait), hormis les halogènes. Tu vas donc numéroter en commençant par les carbones portant les halogènes (les bromes), ensuite faut que il la somme des numéro soit la plus petite possible. Donc tu vas numéroter de façon a que les bromes soient en 1 et 2 et que le méthyl soit en 3.

J'espère ça t'aide

 

Il y a 2 heures, unePASSionnée a dit :

Merci encore <3

Avec plaisir ! 😊

Edited by Zeepek
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