manganésium Posted January 30, 2022 Share Posted January 30, 2022 (edited) Bonjour !!! Je bloque sur un QM (pour changer) si quelqu'un a la patience de m'expliquer.... Merciiii beaucoup !!! QCM 7 Le composé A ci-dessous, traité par de la soude concentrée et à chaud conduit majoritairement à un seul stéréoisomère B. B traité par le dichlore conduit à C. c'est A Avec A qui est en A. B est le (2Z)-3-méthyl-pent-2-ène B. B se forme selon mécanisme d’ordre 1 C. C est un mélange de deux énantiomères de configuration RR et SS D. C est un mélange de deux stéréoisomères érythro E. C se forme selon une réaction non stéréospécifique Je comprends pas trop, j'avais mis ABD mais les bonnes réponses sont AC Pour moi c'était un ordre 1 car 'majoriaitrement"" QCM 8 Le (3S)-3-bromo-3-méthyl-hexane traité par la soude diluée et à froid conduit à un composé A. A se forme par une réactionde susbtituion nucléophile d'ordre 1 B- L’intermédiaire réactionnel est un carbocation C- l'intermédiaire est un carbocation D-A est optiquement actif E-A est un mélange racémique La aussi j'ai eu l'exact inverse mdrrrr, les bonnes réponses sont ACE. Mais je comprends pas on nous dit 1 composé donc j'ai conclut à une SN2 et en fait pas du tout, je comprends pas j'ai l'impression que tout se contredit mdrr En tout cas vraiment merci beucoup de m'expliquer :') Edited January 30, 2022 by manaloux Quote Link to comment Share on other sites More sharing options...
AlvaroBurgos Posted January 30, 2022 Share Posted January 30, 2022 (edited) Salut @manaloux C'est une E2 car la réaction donne un seul stéréisomère. Il y a écrit "majoritairement" car la double liaison de l'alcène peut également se former tout au bour de la molécule (même si en très petite quantité) et il n'y aura pas d'isomérie géométrique C'est donc une trans-élimination. si tu déssines la molécule tu trouves que la réaction donne un Z (le Cl et le H qui sont sur le même plan dégagent et il te reste CH3 et H d'un côté, C2H5 et CH3 de l'autre) Si tu traites un Z avec du CL2 (trans-addition) ca va donner un mélange RR SS thréo Je sais pas si mes explications sont claires donc vaut mieux attendre celles d'un tuteur Edited January 30, 2022 by Burgos Quote Link to comment Share on other sites More sharing options...
manganésium Posted January 30, 2022 Author Share Posted January 30, 2022 1 hour ago, Burgos said: Salut @manaloux C'est une E2 car la réaction donne un seul stéréisomère. Il y a écrit "majoritairement" car la double liaison de l'alcène peut également se former tout au bour de la molécule (même si en très petite quantité) et il n'y aura pas d'isomérie géométrique C'est donc une trans-élimination. si tu déssines la molécule tu trouves que la réaction donne un Z (le Cl et le H qui sont sur le même plan dégagent et il te reste CH3 et H d'un côté, C2H5 et CH3 de l'autre) Si tu traites un Z avec du CL2 (trans-addition) ca va donner un mélange RR SS thréo Je sais pas si mes explications sont claires donc vaut mieux attendre celles d'un tuteur Merci beaucoup pour ta répnse ! mais je pensais que lorsqu'on nous disait 'majoritairement et minoritairement" c'était une SN/E1 vu que c'est régioséléctif, celui qui donne leC+ le plus stable est "majoritaire" non? Ou bien je confonds tout ahhaaha Et pour le reste je suis totalement d'accord merciii beaucoup !! Pour confirmation, quand on nous dit majoritaire et minoritaire = c'est un ordre 2 On nous dit quoi alors lorsqu'il s'aghit de traiter les formes les plus stables/ moins stables des carbocations pour les SN/E1?? Merciii beaucoupppp Quote Link to comment Share on other sites More sharing options...
AlvaroBurgos Posted January 31, 2022 Share Posted January 31, 2022 Il y a 19 heures, manaloux a dit : Merci beaucoup pour ta répnse ! mais je pensais que lorsqu'on nous disait 'majoritairement et minoritairement" c'était une SN/E1 vu que c'est régioséléctif, celui qui donne leC+ le plus stable est "majoritaire" non? Ou bien je confonds tout ahhaaha quand c'est régiosélectif je pense qu'ils nous diront "majoritaire", mais après il faut voir au cas par cas. La on te dit qu'on a un composé exclusivement Z majoritaire. Ca veut dire que toutes les molécules pouvant avoir une isomérie géo sont Z, mais la ya formation d'un alcène sans isomérie (après vaut mieux attendre la confirmation d'un tuteur) Quote Link to comment Share on other sites More sharing options...
Alba Posted January 31, 2022 Share Posted January 31, 2022 Coucou, lorsque dans les qcms il y a écrit "un seul", "exclusivement" ça correspond à une réaction de type 2 car la reaction est stéréospécifique. si dans les qcms, tu obtient plusieurs produit, un majoritaire et un minoritaire, il s'agit d'un type 1. N'hésitez pas si vous avez encore des questions :) Baymax 1 Quote Link to comment Share on other sites More sharing options...
Solution Alba Posted January 31, 2022 Solution Share Posted January 31, 2022 pour le QCM 8, le carbocation intermédiaire obtenu est un carbocation tertiaire, stabilisé par 3 groupements donneurs par effets inductifs. D'après le cours, SN1 est favorisée si on a un carbocation III. donc c'est pour ça qu'il s'agit d'une SN1 Baymax 1 Quote Link to comment Share on other sites More sharing options...
AlvaroBurgos Posted January 31, 2022 Share Posted January 31, 2022 il y a 19 minutes, Alba a dit : lorsque dans les qcms il y a écrit "un seul", "exclusivement" ça correspond à une réaction de type 2 car la reaction est stéréospécifique. si dans les qcms, tu obtient plusieurs produit, un majoritaire et un minoritaire, il s'agit d'un type 1 Mais si c'est une élimination on peut avoir un produit majoritaire et un autre minoritaire même si c'est de type 2 non ? puisque la double liaison peut se former à des endroits différents des fois (par exemple si on a CH3-CH2-CHCl_CH3 la double liaison peut se former entre le C qui possède le Cl et le C à sa droite ou entre le C avec le Cl et le C à sa gauche ?) Quote Link to comment Share on other sites More sharing options...
Alba Posted January 31, 2022 Share Posted January 31, 2022 18 minutes ago, Burgos said: Mais si c'est une élimination on peut avoir un produit majoritaire et un autre minoritaire même si c'est de type 2 non ? puisque la double liaison peut se former à des endroits différents des fois (par exemple si on a CH3-CH2-CHCl_CH3 la double liaison peut se former entre le C qui possède le Cl et le C à sa droite ou entre le C avec le Cl et le C à sa gauche ?) Pour ton exemple, je dirais que si on obtient un produit minoritaire et un majoritaire c'est plutôt une E1. Après tout dépend du contexte de l'énoncé et des solvants utilisés. Quote Link to comment Share on other sites More sharing options...
AlvaroBurgos Posted January 31, 2022 Share Posted January 31, 2022 il y a 16 minutes, Alba a dit : Pour ton exemple, je dirais que si on obtient un produit minoritaire et un majoritaire c'est plutôt une E1. Après tout dépend du contexte de l'énoncé et des solvants utilisés. D'accord merci! Alba 1 Quote Link to comment Share on other sites More sharing options...
manganésium Posted January 31, 2022 Author Share Posted January 31, 2022 5 hours ago, Alba said: Pour ton exemple, je dirais que si on obtient un produit minoritaire et un majoritaire c'est plutôt une E1. Après tout dépend du contexte de l'énoncé et des solvants utilisés. pour une élimination, la règle de "majoritaire, minoritaire = E1" n'est pas appliquable c'est ca ? Car on peut avoir la délocalisation des éléctrons à plusieurs endroits, et du coup on prend celui qui est le plus stable c'est ca ? En tout cas merci beucoup à vous 2 !!! Quote Link to comment Share on other sites More sharing options...
Ancien Responsable Matière Baymax Posted February 8, 2022 Ancien Responsable Matière Share Posted February 8, 2022 Salut tout le monde Du coup, meme dans le cadre d'une E2, on peut obtenir une forme majoritaire et une forme minoritaire. La différence c'est qu'on obtiendra pour une E2 que la forme Z ou la forme E. Dans le cadre d'une E1, on obtiendra les formes Z et E. Je crois que les autres questions du sujet ont eu une réponse sinon n'hésitez pas à reposer vos questions !! manganésium 1 Quote Link to comment Share on other sites More sharing options...
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