unePASSionnée Posted January 28, 2022 Share Posted January 28, 2022 Hi! Est-ce que lorsqu'une réaction est stéréospécifique on obtient forcément deux diastéréoisomères ? En fait, comment on fait face a ce genre d'item Merci d'avance <3 Quote Link to comment Share on other sites More sharing options...
Chpoum Posted January 28, 2022 Share Posted January 28, 2022 il y a 10 minutes, unePASSionnée a dit : Hi! Est-ce que lorsqu'une réaction est stéréospécifique on obtient forcément deux diastéréoisomères ? En fait, comment on fait face a ce genre d'item Merci d'avance <3 Alors non quand tu as une réaction stéréospécifique et que tu obtiens deux carbones asymétriques, tu obtiendras des couples érythro et thréo ( RS/SR et SS/RR) donc ici des énantiomères Quote Link to comment Share on other sites More sharing options...
captainsdaughter Posted January 28, 2022 Share Posted January 28, 2022 En fait ça dépend de la molécule de départ : quand une réaction de donne un mélange d'isomères ce sont des diastéréoisomères si au sein de la molécule il y a présence d'un carbone asymétrique non affecté par la réaction ou si tu fais une E1 auquel cas tu as un mélange de Z et de E, dans le cas où tous les carbones asymétriques du produit final sont crées par la réaction se sont des énatiomères Je sais pas si c'est très clair du coup dis moi si t'as compris ou si tu veux que je t'explique plus en détail Quote Link to comment Share on other sites More sharing options...
unePASSionnée Posted January 28, 2022 Author Share Posted January 28, 2022 Merci beaucoup @Chpoum @captainsdaughter ! Juste pour vérifier que j'ai compris, quand de base on a un carbone asymétrique dans molécule de départ et qu'il reste jusqu'au bout asymétrique alors on obtient forcément un mélange de diastéréoisomères mais quand de base on a pas de carbone asymétrique dans notre molécule de départ et que après la réaction on obtient un carbone asymétrique alors c'est un mélange d'énantiomères ? Est-ce que je peux faire cette généralité ou rien à voir ? Vraiment la chimie orga me monte à la tête Quote Link to comment Share on other sites More sharing options...
Solution captainsdaughter Posted January 29, 2022 Solution Share Posted January 29, 2022 Salut en fait j'ai généralisé pour essayer de t'expliquer mais tu peux toujours trouver des contres exemples du coup ce qu'il y a de mieux à faire c'est de te dessiner les produits à chaque fois et de vérifier s'il y a plusieurs stéréoisomères ( attention aux mésos ) et la nature de ces stéréoisomères Pour illustrer ça voilà un petit exemple : l'alcène A est le Z-but-2ène ; si tu fais une addition de Cl2 tu obtiendras un mélange de RR/SS ; si A était l'isomère E tu aurais eu non pas un mélange mais un composé méso : fais gaffe à ça parce que les profs font souvent des pièges sur ça Autre exemple : l'alcène B est le (2R,3Z)-pent-3-én-2-ol ; si tu fais une addition de Cl2 tu obtiendras un mélange de RRR/RSS : ce coup ci ce sont des diastéréosiomères Pour trouver les produits là je l'ai fais de tête parce que j'ai l'habitude mais toi au début dessine les toi pour être bien sûre de rien louper et à force d'entrainement t'auras plus besoin de dessiner unePASSionnée and Baymax 2 Quote Link to comment Share on other sites More sharing options...
unePASSionnée Posted January 29, 2022 Author Share Posted January 29, 2022 Merci d'avoir pris le temps de me réexpliquer @captainsdaughter je reprendrais à tête reposé. Quote Link to comment Share on other sites More sharing options...
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