Jump to content

SR RS SS RR ?


clemtlr
Go to solution Solved by captainsdaughter,

Recommended Posts

https://tutoweb.org/PDFs/Librairie/Archive PACES/PACES Doublants/Annales PACES actualisées/S1/Chimie/S1 - Chimie - Annales actualisées PACES .pdf

 

Bonjour, je voulais juste savoir comment faire pour déterminer p77 QCM 15 le fait que la molécule soit SS ou RS et érythro etc parce que il y a tellement de possibilités pour une molécule je comprends rien

Link to comment
Share on other sites

  • Solution

Tout d'abord il faut déterminer la configuration de A : C'est le (2S-3R)-2-chloro-3-méthyl-pentane

Tu le fais réagir avec NaOH concentré et à chaud donc tu fais une élimination; les carbocations résultants sont tous deux secondaires mais on te dis que tu formes un seul stéréoisomère ce qui veut dire que tu fais une E2 ( mécanisme concerté ) : tu sais que c'est une trans-élimination, or une trans-élimination sur un composé SR ou RS donne l'alcène Z : sois tu l'apprends par coeur sois tu les vois sur la configuration de Newman ( en effet quand tu fais une élimination tu mets les groupements partants ( ici le H et le Cl ) en trans et dans le même plan et par chance dans l'énoncé du QCM on te les a déjà mis comme ça ) B est donc Z

Après ça tu fais une addition de Cl2 : c'est une trans-addition or une trans-addition sur un alcène Z donne un mélange de RR et SS ensuite pour savoir si c'est érythro ou thréo tu mets la plus longue chaîne carbonée verticalement et ensuite tu écrits tes groupements à gauche ou à droite en fonction de la stéréochimie tout en sachant que ce qui est horizontal est en avant du plan et ce qui est vertical est en arrière du planimage.png.4b93feb9cd32aba32c8712650bd9330d.png

 

Donc si je ne me suis pas trompé les réponses justes sont A et C

Link to comment
Share on other sites

Join the conversation

You can post now and register later. If you have an account, sign in now to post with your account.
Note: Your post will require moderator approval before it will be visible.

Guest
Reply to this topic...

×   Pasted as rich text.   Paste as plain text instead

  Only 75 emoji are allowed.

×   Your link has been automatically embedded.   Display as a link instead

×   Your previous content has been restored.   Clear editor

×   You cannot paste images directly. Upload or insert images from URL.

  • Recently Browsing   0 members

    • No registered users viewing this page.
×
×
  • Create New...