Tanganil Posted January 27, 2022 Share Posted January 27, 2022 Bonjour, il y a un item sur lequel je suis bloqué (je vous mets l'énoncé et l'item concerné) : "Le (3E, 5S, 6S, 7S)-6-bromo-5-éthyl-3,5,7-triméthyl-non-3ène traité par de la potasse concentrée à chaud conduit à un seul composé A." Item : "A est optiquement inactif ?" Comment fait-on dans ce genre de cas ? Vu que c'est une E2, j'aurai tendance à dire qu'il est ACTIF... mais je ne suis pas sûr et la correction indique l'inverse^^ Merci de vos réponses :) Quote Link to comment Share on other sites More sharing options...
Ancien Responsable Matière Caillourocheux Posted January 27, 2022 Ancien Responsable Matière Share Posted January 27, 2022 Salut @tanjeante, comment tu sais que c'est une élimination d'ordre 2 ? Quote Link to comment Share on other sites More sharing options...
Tanganil Posted January 27, 2022 Author Share Posted January 27, 2022 potasse concentrée à chaud = Élimination Un seul composé = Ordre 2 (voilà comment je raisonne @Caillourocheux) Quote Link to comment Share on other sites More sharing options...
Ancien Responsable Matière Caillourocheux Posted January 27, 2022 Ancien Responsable Matière Share Posted January 27, 2022 Okok je voulais être sur de pas être passé à côté d'un truc mais j'ai fait pareil... C'est vrai que ça me semble bizarre puisque comme c'est une E2 et qu'on obtient un seul composé qui peut tourner pour se mettre en TRANS, et pas un mélange racémique, pour moi la molécule est optiquement active aussi Peut-être que @Herlock saura nous éclairer ? Tanganil 1 Quote Link to comment Share on other sites More sharing options...
Insolence Posted January 27, 2022 Share Posted January 27, 2022 Salut ! Personnellement je dessinerai la réaction comme ça: https://zupimages.net/viewer.php?id=22/04/t1jm.jpg Ca donne bien une molécule symétrique donc inactive sous la lumière polarisée. à confirmer Quote Link to comment Share on other sites More sharing options...
Ancien Responsable Matière Caillourocheux Posted January 27, 2022 Ancien Responsable Matière Share Posted January 27, 2022 Ahhh je crois que j'ai compris... en gros notre composé de départ qui doit être en trans il est optiquement actif lui, mais le produit obtenu non comme il est achiral? J'avais résonné avec le réactif moi (c'est pas très futé mais c'est comme ça) cimer @Insolence BrianO'Conner and Insolence 1 1 Quote Link to comment Share on other sites More sharing options...
Insolence Posted January 27, 2022 Share Posted January 27, 2022 il y a 10 minutes, Caillourocheux a dit : cimer Je préfèrerais quand même la confirmation d'un tuteur hein Quote Link to comment Share on other sites More sharing options...
Solution mrg Posted January 27, 2022 Solution Share Posted January 27, 2022 (edited) Salut! Ici on a bien une E2, en effet on obtient un seul composé. Après une E2, le composé obtenu est actif sur la lumière polarisée SAUF si il s'agit d'une forme méso! (ce qui est le cas ici) @Insolence a raison ici on obtient une forme méso, c'est à dire que la molécule a un plan de symétrie. Donc elle sera optiquement inactive! Bon courage! Edited January 27, 2022 by mrg Tanganil 1 Quote Link to comment Share on other sites More sharing options...
Ancien Responsable Matière Caillourocheux Posted January 27, 2022 Ancien Responsable Matière Share Posted January 27, 2022 Cimer @mrg , @Insolencele boss t'avais trouvé Insolence and mrg 1 1 Quote Link to comment Share on other sites More sharing options...
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