léloupp Posted January 24, 2022 Share Posted January 24, 2022 saalut je bloque sur la C du qcm 16 p76 https://tutoweb.org/PDFs/Librairie/PASS/Annales PACES actualisées/S2/Pharma/S2 - Chimie Organique - PASS - Compilation de QCMs.pdf :) Quote Link to comment Share on other sites More sharing options...
Ancien Responsable Matière Solution Tardhar Posted January 24, 2022 Ancien Responsable Matière Solution Share Posted January 24, 2022 (edited) Dans ce QCM, tu as 2 informations importantes à retenir pour deviner le mécanisme : Soude diluée et à froid vitesse de réaction dépend des 2 réactifs -> Il s'agit donc d'une substitution nucléophile de type 2 De plus, tu substitue en utilisant de la soude, donc NaOH, le OH de la soude va venir remplacer le Brome dans ta molécule De ce fait, tu viens d'ajouter une fonction alcool à ta molécule, et elle devient la fonction prioritaire Important aussi, lors de cette substitution, il y a une étape ou le OH se fixe alors que le Br n'est pas encore parti, par conséquent, le OH se fixe du coté opposé au Br, il y a une rétention de configuration amenant à une inversion de Walden Donc le 2R,3R devient 2S,3R (car le carbone 3 lui n'a pas bougé en revanche) Edited January 25, 2022 by Tardhar Quote Link to comment Share on other sites More sharing options...
Jadoucissais Posted January 25, 2022 Share Posted January 25, 2022 quand la vitesse dépend des 2 réactifs c'est pas plutôt une substitution nucléophile de type 2 ? léloupp 1 Quote Link to comment Share on other sites More sharing options...
léloupp Posted January 25, 2022 Author Share Posted January 25, 2022 @Tardhar salut bcp plus clair merci bcpppp ;) Quote Link to comment Share on other sites More sharing options...
Ancien Responsable Matière Tardhar Posted January 25, 2022 Ancien Responsable Matière Share Posted January 25, 2022 Il y a 3 heures, Jadoucissais a dit : quand la vitesse dépend des 2 réactifs c'est pas plutôt une substitution nucléophile de type 2 ? Oui tout à fait pardon ! Je le corrige de suite ! Du fait que ça dépend des 2 réactifs, c'est une SN2 et ça se fait en 1 étape, d'où l'inversion de Walden Quote Link to comment Share on other sites More sharing options...
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