annale 2019 maraichers qcm 16

[léloupp]

saalut 

je bloque sur la C du qcm 16 p76

https://tutoweb.org/PDFs/Librairie/PASS/Annales PACES actualisées/S2/Pharma/S2 - Chimie Organique - PASS - Compilation de QCMs.pdf

 

:)

[Tardhar]

Dans ce QCM, tu as 2 informations importantes à retenir pour deviner le mécanisme :

• Soude diluée et à froid
• vitesse de réaction dépend des 2 réactifs

-> Il s'agit donc d'une substitution nucléophile de type 2

 

De plus, tu substitue en utilisant de la soude, donc NaOH, le OH de la soude va venir remplacer le Brome dans ta molécule

De ce fait, tu viens d'ajouter une fonction alcool à ta molécule, et elle devient la fonction prioritaire

 

Important aussi, lors de cette substitution, il y a une étape ou le OH se fixe alors que le Br n'est pas encore parti, par conséquent, le OH se fixe du coté opposé au Br, il y a une rétention de configuration amenant à une inversion de Walden

 

Donc le 2R,3R devient 2S,3R (car le carbone 3 lui n'a pas bougé en revanche)

Edited January 25, 2022 by Tardhar

[Jadoucissais]

quand la vitesse dépend des 2 réactifs c'est pas plutôt une substitution nucléophile de type 2 ? 

[léloupp]

@Tardhar

 

salut 

bcp plus clair merci bcpppp ;) 

[Tardhar]

Il y a 3 heures, Jadoucissais a dit :

quand la vitesse dépend des 2 réactifs c'est pas plutôt une substitution nucléophile de type 2 ? 

Oui tout à fait pardon ! Je le corrige de suite !

Du fait que ça dépend des 2 réactifs, c'est une SN2 et ça se fait en 1 étape, d'où l'inversion de Walden