iamsaa8 Posted January 23, 2022 Share Posted January 23, 2022 bonjour je n'ai pas bien compris la notion de stéréospécifique est ce que quelqu'un peut me l'expliquer s'il vous plait Quote Link to comment Share on other sites More sharing options...
Solution romrom Posted January 23, 2022 Solution Share Posted January 23, 2022 Salut, Une réaction stéréospécifique suit un mécanisme précis selon lequel le réactif attaque à un seul endroit, sous un certain angle : elle est "site spécifique" et on n'obtiendra pas le nombre maximum de stéréoisomères. Une réaction non stéréospécifique, au contraire, suit un mécanisme selon lequel le réactif peut attaquer à plusieurs endroits et sous plusieurs angles. En général : au dessus et en dessous du plan. Ainsi : Les mécanismes d'ordre 1 sont non stéréospécifiques. Cela explique les produits obtenus : un mélange racémique R + S en SN1 ; un mélange d'isomères Z et E en E1. Les mécanismes d'ordre 2 sont stéréospécifiques. Cela explique les produits obtenus : une molécule soit R soit S (en fonction de la molécule de départ) en SN2 ; un alcène soit Z soit E (en fonction de la molécule de départ) en E2. Quote Link to comment Share on other sites More sharing options...
iamsaa8 Posted January 23, 2022 Author Share Posted January 23, 2022 il y a 4 minutes, romrom a dit : Salut, Une réaction stéréospécifique se fait à un seul endroit : elle est "site spécifique". Une réaction non stéréospécifique, au contraire, se fait sur plusieurs sites. En général : au dessus et en dessous du plan. Ainsi : Les mécanismes d'ordre 1 sont non stéréospécifiques. Cela explique les produits obtenus : un mélange racémique R + S en SN1 ; un mélange d'isomères Z et E en E1. Les mécanismes d'ordre 2 sont stéréospécifiques. Cela explique les produits obtenus : une molécule soit R soit S (en fonction de la molécule de départ) en SN2 ; un alcène soit Z soit E (en fonction de la molécule de départ) en E2. ah d'accord merci beaucoup romrom 1 Quote Link to comment Share on other sites More sharing options...
unePASSionnée Posted January 29, 2022 Share Posted January 29, 2022 Coucou ! Je m'incruste puisque tes explications m'ont également éclairée, j'aurais juste une petite question concernant cette phrase: Le 23/01/2022 à 12:01, romrom a dit : une molécule soit R soit S (en fonction de la molécule de départ) en SN2 ; un alcène soit Z soit E (en fonction de la molécule de départ) en E2 Pourquoi lorsque c'est une substitution on regarde la configuration S/R et lorsque c'est une élimination on regarde Z/E ? Je sens que jsuis complément hors de la plaque mdr Merci d'avance @romrom <3 Quote Link to comment Share on other sites More sharing options...
Ancien Responsable Matière yeisir Posted January 29, 2022 Ancien Responsable Matière Share Posted January 29, 2022 il y a 8 minutes, unePASSionnée a dit : Coucou ! Je m'incruste puisque tes explications m'ont également éclairée, j'aurais juste une petite question concernant cette phrase: Pourquoi lorsque c'est une substitution on regarde la configuration S/R et lorsque c'est une élimination on regarde Z/E ? Je sens que jsuis complément hors de la plaque mdr Merci d'avance @romrom <3 Bon je m'incruste pour répondre, Alors quadn on fait une Substitution ou une elimination on part d'un d'alcane (pas de double liaison) donc normalement si on a une configuration elle va etre du type S/R Quand on substitue on reste avec des simples liaisons donc on cherche S/R, Quand on élimine, on enlève un atome par conséquent on doit mettre une double liaison pour que ça reste stable => il devient un alcène avec une double liason => on regarde si c'est Z/E Baymax, romrom and unePASSionnée 2 1 Quote Link to comment Share on other sites More sharing options...
unePASSionnée Posted January 29, 2022 Share Posted January 29, 2022 Merciii beaucoup @yeisir !!! yeisir 1 Quote Link to comment Share on other sites More sharing options...
romrom Posted January 29, 2022 Share Posted January 29, 2022 Merci bcp @yeisir t'as été plus rapide que moi ! En tout cas c'est exactement ça @unePASSionnée C'est plus clair maintenant ? unePASSionnée 1 Quote Link to comment Share on other sites More sharing options...
Ancien Responsable Matière yeisir Posted January 29, 2022 Ancien Responsable Matière Share Posted January 29, 2022 il y a 2 minutes, romrom a dit : Merci bcp @yeisir t'as été plus rapide que moi ! moi avec la question de @unePASSionnée romrom and unePASSionnée 1 1 Quote Link to comment Share on other sites More sharing options...
unePASSionnée Posted January 30, 2022 Share Posted January 30, 2022 Il y a 19 heures, romrom a dit : C'est plus clair maintenant ? Oui c'est clair merci beaucoup <3 romrom 1 Quote Link to comment Share on other sites More sharing options...
LaissezMoiPASSer Posted January 30, 2022 Share Posted January 30, 2022 Salut! je suis pas sûre d'avoir bien compris: Le 23/01/2022 à 12:01, romrom a dit : Les mécanismes d'ordre 2 sont stéréospécifiques. Cela explique les produits obtenus : une molécule soit R soit S (en fonction de la molécule de départ) en SN2 ; Ici c'est pour une substitution mais dans le cas d'une addition où on part d'une mlcl Z ou E et donc on obtiendra 2 C*, on aura du coup soit le couple d'énantiomères RR/SS soit l'autre couple d'énantiomères RS/SR ? je suis pas sûre de moi mais je m'embrouille vraiment avec cette notion, et est-ce que si c'est ça ↑, on a 50-50 des énantiomères du même couple? Quote Link to comment Share on other sites More sharing options...
romrom Posted January 30, 2022 Share Posted January 30, 2022 (edited) Alors, dans le cas des additions. Tu as 2 cas : Réactions stéréospécifiques : -> Cis addition : si ton alcène est Z, tu obtiens forcément le couple d'énantiomères RS et SR. Et si ton alcène est E, tu obtiens forcément le couple d'énantiomères RR et SS. Exemples : hydrogénation catalytique et oxydation douce (via KMnO4). -> Trans addition : si ton alcène est Z, tu obtiens forcément le couple d'énantiomères RR et SS. Et si ton alcène est E, tu obtiens forcément le couple d'énantiomères RS et SR. Exemples : dihalogénation et oxydation douce (via un peracide). Réactions non stéréospécifiques : hydrohalogénation et hydratation Chaque C* formé peut être soit R soit S. @LaissezMoiPASSer ça t'éclaire ? Edited January 30, 2022 by romrom unePASSionnée, Baymax and LaissezMoiPASSer 3 Quote Link to comment Share on other sites More sharing options...
LaissezMoiPASSer Posted January 31, 2022 Share Posted January 31, 2022 (edited) @romrom Oui merci beaucoup!! mais juste du coup si par exemple j'ai ma réaction stéréospé et c'est Z en cis, j'obtiens 50% RS et 50% SR à chaque fois? Edited January 31, 2022 by LaissezMoiPASSer Quote Link to comment Share on other sites More sharing options...
romrom Posted January 31, 2022 Share Posted January 31, 2022 Il y a 5 heures, LaissezMoiPASSer a dit : @romrom Oui merci beaucoup!! mais juste du coup si par exemple j'ai ma réaction stéréospé et c'est Z en cis, j'obtiens 50% RS et 50% SR à chaque fois? Oui c'est ça ! Quote Link to comment Share on other sites More sharing options...
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