notion de stéréospécifique

[iamsaa8]

bonjour

je n'ai pas bien compris la notion de stéréospécifique est ce que quelqu'un peut me l'expliquer

s'il vous plait

[romrom]

Salut, 

Une réaction stéréospécifique suit un mécanisme précis selon lequel le réactif attaque à un seul endroit, sous un certain angle : elle est "site spécifique" et on n'obtiendra pas le nombre maximum de stéréoisomères. 

Une réaction non stéréospécifique, au contraire, suit un mécanisme selon lequel le réactif peut attaquer à plusieurs endroits et sous plusieurs angles. En général : au dessus et en dessous du plan.

 

Ainsi : 

Les mécanismes d'ordre 1 sont non stéréospécifiques. Cela explique les produits obtenus : un mélange racémique R + S en SN1 ; un mélange d'isomères Z et E en E1.

Les mécanismes d'ordre 2 sont stéréospécifiques. Cela explique les produits obtenus : une molécule soit R soit S (en fonction de la molécule de départ) en SN2 ; un alcène soit Z soit E (en fonction de la molécule de départ) en E2.

[iamsaa8]

il y a 4 minutes, romrom a dit :

Salut, 

Une réaction stéréospécifique se fait à un seul endroit : elle est "site spécifique".

Une réaction non stéréospécifique, au contraire, se fait sur plusieurs sites. En général : au dessus et en dessous du plan.

 

Ainsi : 

Les mécanismes d'ordre 1 sont non stéréospécifiques. Cela explique les produits obtenus : un mélange racémique R + S en SN1 ; un mélange d'isomères Z et E en E1.

Les mécanismes d'ordre 2 sont stéréospécifiques. Cela explique les produits obtenus : une molécule soit R soit S (en fonction de la molécule de départ) en SN2 ; un alcène soit Z soit E (en fonction de la molécule de départ) en E2.

 ah d'accord merci beaucoup

[unePASSionnée]

Coucou !

 

Je m'incruste puisque tes explications m'ont également éclairée, j'aurais juste une petite question concernant cette phrase: 

Le 23/01/2022 à 12:01, romrom a dit :

une molécule soit R soit S (en fonction de la molécule de départ) en SN2 ; un alcène soit Z soit E (en fonction de la molécule de départ) en E2

 

Pourquoi lorsque c'est une substitution on regarde la configuration S/R et lorsque c'est une élimination on regarde Z/E ? Je sens que jsuis complément hors de la plaque mdr

 

 

Merci d'avance @romrom <3

[yeisir]

il y a 8 minutes, unePASSionnée a dit :

Coucou !

 

Je m'incruste puisque tes explications m'ont également éclairée, j'aurais juste une petite question concernant cette phrase: 

 

Pourquoi lorsque c'est une substitution on regarde la configuration S/R et lorsque c'est une élimination on regarde Z/E ? Je sens que jsuis complément hors de la plaque mdr

 

 

Merci d'avance @romrom <3

Bon je m'incruste pour répondre,

Alors quadn on fait une Substitution ou une elimination on part d'un d'alcane (pas de double liaison) donc normalement si on a une configuration elle va etre du type S/R

Quand on substitue on reste avec des simples liaisons donc on cherche S/R,

Quand on élimine, on enlève un atome par conséquent on doit mettre une double liaison pour que ça reste stable => il devient un alcène avec une double liason => on regarde si c'est Z/E

[unePASSionnée]

Merciii beaucoup @yeisir !!!

[romrom]

Merci bcp @yeisir t'as été plus rapide que moi ! 

En tout cas c'est exactement ça @unePASSionnée 

C'est plus clair maintenant ?

[yeisir]

il y a 2 minutes, romrom a dit :

Merci bcp @yeisir t'as été plus rapide que moi !

moi avec la question de @unePASSionnée

[unePASSionnée]

Il y a 19 heures, romrom a dit :

C'est plus clair maintenant ?

Oui c'est clair merci beaucoup <3

[LaissezMoiPASSer]

Salut! je suis pas sûre d'avoir bien compris:

Le 23/01/2022 à 12:01, romrom a dit :

Les mécanismes d'ordre 2 sont stéréospécifiques. Cela explique les produits obtenus : une molécule soit R soit S (en fonction de la molécule de départ) en SN2 ;

Ici c'est pour une substitution mais dans le cas d'une addition où on part d'une mlcl Z ou E et donc on obtiendra 2 C*, on aura du coup soit le couple d'énantiomères RR/SS soit l'autre couple d'énantiomères RS/SR ?

je suis pas sûre de moi mais je m'embrouille vraiment avec cette notion, et est-ce que si c'est ça ↑, on a 50-50 des énantiomères du même couple?

[romrom]

Alors, dans le cas des additions. Tu as 2 cas : 

 

Réactions stéréospécifiques :

-> Cis addition : si ton alcène est Z, tu obtiens forcément le couple d'énantiomères RS et SR. Et si ton alcène est E, tu obtiens forcément le couple d'énantiomères RR et SS. Exemples : hydrogénation catalytique et oxydation douce (via KMnO4).

-> Trans addition :  si ton alcène est Z, tu obtiens forcément le couple d'énantiomères RR et SS. Et si ton alcène est E, tu obtiens forcément le couple d'énantiomères RS et SR.

Exemples : dihalogénation et oxydation douce (via un peracide).

 

Réactions non stéréospécifiques : hydrohalogénation et hydratation

Chaque C* formé peut être soit R soit S.

 

@LaissezMoiPASSer ça t'éclaire ?

Edited January 30, 2022 by romrom

[LaissezMoiPASSer]

@romrom Oui merci beaucoup!! mais juste du coup si par exemple j'ai ma réaction stéréospé et c'est Z en cis, j'obtiens 50% RS et 50% SR à chaque fois?

Edited January 31, 2022 by LaissezMoiPASSer

[romrom]

Il y a 5 heures, LaissezMoiPASSer a dit :

@romrom Oui merci beaucoup!! mais juste du coup si par exemple j'ai ma réaction stéréospé et c'est Z en cis, j'obtiens 50% RS et 50% SR à chaque fois?

Oui c'est ça !