PASSlesrep Posted January 23, 2022 Share Posted January 23, 2022 Bonjour dans les premier qcm du pack de poly sur Acidité, Basicité. Pour l'item E on nous demande laquelle des molécules suivantes est plus acide que l'autre. F-C2H2-COOH et F-C2H4-COOH: est on nous affirme que la première est plus acide que la deuxième mais je ne suis pas d'accord. Ma démarche est la suivante comme dans les deux molécules on a COOH c'est pas ce qui va les départager. Je me suis intéressé à F-C2H2 et F-C2H4. Dans le premier cas on a un effet mésomère donneur du Fluor donc diminue l'acidité = augmente la basicité. De l'autre côté on retrouve un effet inductif attracteur donc qui augmente l'acidité. Par conséquent je suis arrivé à la conclusion que la 2ème est plus acide que la première. Quelqu'un peut m'éclaircir sur l'origine de l'erreur? Quote Link to comment Share on other sites More sharing options...
Camlarousse Posted January 23, 2022 Share Posted January 23, 2022 Salut! Justement, l'effet mésomère donneur dans F-C2H2-COOH va faciliter le départ du proton porté par l'acide carboxylique! Donc au contraire ça augmente l'acidité de la molécule. Est-ce que c'est clair pour toi? Quote Link to comment Share on other sites More sharing options...
PASSlesrep Posted January 23, 2022 Author Share Posted January 23, 2022 (edited) Bah non justement dans le cours y'a une diapo qui dit l'inverse. l'effet mésomère donneur délocalise les électrons vers notre OH dans il renforce la liaison. en revanche lorsqu'il est attracteur les électrons sont délocalisés vers lui tel que ceux de la liaison OH qui fait que la liaison est plus "faible" donc plus propice à un départ de H. Edited January 23, 2022 by PASSlesrep Quote Link to comment Share on other sites More sharing options...
Camlarousse Posted January 23, 2022 Share Posted January 23, 2022 Oui après coup j'ai dit une connerie, ça serait le cas si c'était attracteur, pardon. Mais du coup je pense qu'il s'agit d'une question de stabilité. La mésomérie augmente la stabilité de la molécule, et plus une molécule est stable plus elle est acide. Quote Link to comment Share on other sites More sharing options...
PASSlesrep Posted January 23, 2022 Author Share Posted January 23, 2022 oui c'est peut être le cas mais cependant d'un côté même si ça stabilise on a un effet mésomère donneur qui diminue l'acidité et de l'autre côté on à un effet inductif attracteur qui au contraire augmente l'acidité. Perso je pense que l'histoire de stabilité passe après non? Quote Link to comment Share on other sites More sharing options...
Ancien Responsable Matière Herlock Posted January 23, 2022 Ancien Responsable Matière Share Posted January 23, 2022 @PASSlesrepet @Camlarousse Pour cette molécule F-CH=CH-COOH on a un F donneur mésomère donc diminution de l’acidité, et les effets mésomère l’emportant sur les effets inductifs, la molécule sera d’autant moins acide, à l’inverse donc la même molécule sans la double liaison et donc avec seulement les effets inductifs sera plus acide, est ce plus clair ? Quote Link to comment Share on other sites More sharing options...
PASSlesrep Posted January 23, 2022 Author Share Posted January 23, 2022 oui justement la correction du qcm dit l'inverse Quote Link to comment Share on other sites More sharing options...
Camlarousse Posted January 23, 2022 Share Posted January 23, 2022 à l’instant, Herlock a dit : @PASSlesrepet @Camlarousse Pour cette molécule F-CH=CH-COOH on a un F donneur mésomère donc diminution de l’acidité, et les effets mésomère l’emportant sur les effets inductifs, la molécule sera d’autant moins acide, à l’inverse donc la même molécule sans la double liaison et donc avec seulement les effets inductifs sera plus acide, est ce plus clair ? Okay donc en fait il y a une errata pour cet item du coup Mon cerveau était entrain d'entrer en ébullition Quote Link to comment Share on other sites More sharing options...
PASSlesrep Posted January 23, 2022 Author Share Posted January 23, 2022 @Herlockpour toi du coup c'est laquelle la plus acide? je pense oui @Camlarousse dsl pour ton cerveau mdr Quote Link to comment Share on other sites More sharing options...
Ancien Responsable Matière Solution Herlock Posted January 23, 2022 Ancien Responsable Matière Solution Share Posted January 23, 2022 il y a 2 minutes, PASSlesrep a dit : @Herlockpour toi du coup c'est laquelle la plus acide? je pense oui @Camlarousse dsl pour ton cerveau mdr @PASSlesrepDsl pour moi c'est un errata ! PASSlesrep 1 Quote Link to comment Share on other sites More sharing options...
Camlarousse Posted January 23, 2022 Share Posted January 23, 2022 il y a 1 minute, PASSlesrep a dit : @Herlockpour toi du coup c'est laquelle la plus acide? je pense oui @Camlarousse dsl pour ton cerveau mdr T'inquiète au moins ça teste mes connaissances Mais du coup le raisonnement de @Herlock est que c'est F-C2H4-COOH qui est le plus acide. Donc il y a errata sur cet item Herlock and PASSlesrep 1 1 Quote Link to comment Share on other sites More sharing options...
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