QCM packs poly

[PASSlesrep]

Bonjour dans les premier qcm du pack de poly sur Acidité, Basicité. 

Pour l'item E on nous demande laquelle des molécules suivantes est plus acide que l'autre.

F-C₂H₂-COOH et F-C₂H₄-COOH: est on nous affirme que la première est plus acide que la deuxième mais je ne suis pas d'accord.

Ma démarche est la suivante comme dans les deux molécules on a COOH c'est pas ce qui va les départager.

Je me suis intéressé à F-C₂H_{2 et} F-C₂H_4. 

Dans le premier cas on a un effet mésomère donneur du Fluor donc diminue l'acidité = augmente la basicité.

De l'autre côté on retrouve un effet inductif attracteur donc qui augmente l'acidité.

Par conséquent je suis arrivé à la conclusion que la 2ème est plus acide que la première.

Quelqu'un peut m'éclaircir sur l'origine de l'erreur?

[Camlarousse]

Salut!

 

Justement, l'effet mésomère donneur dans F-C2H2-COOH va faciliter le départ du proton porté par l'acide carboxylique! Donc au contraire ça augmente l'acidité de la molécule.

 

Est-ce que c'est clair pour toi?

[PASSlesrep]

Bah non justement dans le cours y'a une diapo qui dit l'inverse.

l'effet mésomère donneur délocalise les électrons vers notre OH dans il renforce la liaison.

en revanche lorsqu'il est attracteur les électrons sont délocalisés vers lui tel que ceux de la liaison OH qui fait que la liaison est plus "faible" donc plus propice à un départ de H.

Edited January 23, 2022 by PASSlesrep

[Camlarousse]

Oui après coup j'ai dit une connerie, ça serait le cas si c'était attracteur, pardon.

 

Mais du coup je pense qu'il s'agit d'une question de stabilité. La mésomérie augmente la stabilité de la molécule, et plus une molécule est stable plus elle est acide.

[PASSlesrep]

oui c'est peut être le cas mais cependant d'un côté même si ça stabilise on a un effet mésomère donneur qui diminue l'acidité et de l'autre côté on à un effet inductif attracteur qui au contraire augmente l'acidité. Perso je pense que l'histoire de stabilité passe après non?

[Herlock]

@PASSlesrepet @Camlarousse Pour cette molécule F-CH=CH-COOH on a un F donneur mésomère donc diminution de l’acidité, et les effets mésomère l’emportant sur les effets inductifs, la molécule sera d’autant moins acide, à l’inverse donc la même molécule sans la double liaison et donc avec seulement les effets inductifs sera plus acide, est ce plus clair ?

[PASSlesrep]

oui justement la correction du qcm dit l'inverse

[Camlarousse]

à l’instant, Herlock a dit :

@PASSlesrepet @Camlarousse Pour cette molécule F-CH=CH-COOH on a un F donneur mésomère donc diminution de l’acidité, et les effets mésomère l’emportant sur les effets inductifs, la molécule sera d’autant moins acide, à l’inverse donc la même molécule sans la double liaison et donc avec seulement les effets inductifs sera plus acide, est ce plus clair ?

Okay donc en fait il y a une errata pour cet item du coup

Mon cerveau était entrain d'entrer en ébullition

[PASSlesrep]

@Herlockpour toi du coup c'est laquelle la plus acide?

je pense oui @Camlarousse dsl pour ton cerveau mdr

[Herlock]

il y a 2 minutes, PASSlesrep a dit :

@Herlockpour toi du coup c'est laquelle la plus acide?

je pense oui @Camlarousse dsl pour ton cerveau mdr

@PASSlesrepDsl pour moi c'est un errata !

[Camlarousse]

il y a 1 minute, PASSlesrep a dit :

@Herlockpour toi du coup c'est laquelle la plus acide?

je pense oui @Camlarousse dsl pour ton cerveau mdr

T'inquiète au moins ça teste mes connaissances  Mais du coup le raisonnement de @Herlock est que c'est F-C2H4-COOH qui est le plus acide.
Donc il y a errata sur cet item