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WTF 5 liaisons sur le Carbone ?


PASSparFENEU
Go to solution Solved by Sashounet,

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bonsoir a tous, chers ami(e)s du tutoweb je viens la avec une question qui me chagrine 🥲 l'esprit, 

dans un recueil de QCM de chimie organique concocté par @Sashounet, je suis tombé sur un item (qui est considéré comme VRAI) 

avec un carbone "quintuplement" lié (aucune idée si ce mot existe) je voulais savoir si c'était possible ? du moins dans les cours que l'on fait, d'en avoir un  dans une molécule ? si ce n'est pas le cas je pense qu'il y a une mimi errata alors... 

Dans le cas contraire si cela existe je me verrais renoncé à ma future carrière de remplaçant de el Grande "Heisenberg" dans cette bonne vieille ville de Albuquerque... 2099453858_Capturedcran2022-01-2223_16_57.thumb.png.85bcb71c7d0e9f127586312f30c9ab4f.png

Awkward Aaron Paul GIF by Breaking Bad

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  • Ancien Responsable Matière
il y a 23 minutes, PASSparFENEU a dit :

je suis tombé sur un item (qui est considéré comme VRAI) 

avec un carbone "quintuplement" lié (aucune idée si ce mot existe) je voulais savoir si c'était possible ? du moins dans les cours que l'on fait, d'en avoir un  dans une molécule ?

Oh what normalement non bizarre... Après faut se méfier avec les formes transitoires (tsais quand la molécule réagit il se passe un truc chelou pendant une fraction de seconde) où là tu peux avoir un carbanion pentavalent mais sinon en mésomérie t'es pas sensé pouvoir. Ou alors j'ai loupé un truc aussi😂

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  • Ancien Responsable Matière
il y a 35 minutes, PASSparFENEU a dit :

bonsoir a tous, chers ami(e)s du tutoweb je viens la avec une question qui me chagrine 🥲 l'esprit, 

dans un recueil de QCM de chimie organique concocté par @Sashounet, je suis tombé sur un item (qui est considéré comme VRAI) 

avec un carbone "quintuplement" lié (aucune idée si ce mot existe) je voulais savoir si c'était possible ? du moins dans les cours que l'on fait, d'en avoir un  dans une molécule ? si ce n'est pas le cas je pense qu'il y a une mimi errata alors... 

Dans le cas contraire si cela existe je me verrais renoncé à ma future carrière de remplaçant de el Grande "Heisenberg" dans cette bonne vieille ville de Albuquerque... 2099453858_Capturedcran2022-01-2223_16_57.thumb.png.85bcb71c7d0e9f127586312f30c9ab4f.png

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Si... désolé, mais c'est possible, dans le cas d'une association de 2 métaux, mais c'est très instable...

Or, ici, avec un méthyl, jamais vu, mais ça doit surement exister si t'as une hybridation sp5, mais avec 10 électrons, et dans des conditions très particulières...

ça m'étonnerai que ça tombe un jour, mais si @Sashounet ou @Herlock ont des explications moins théoriques

je suis prenneur

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@bunot oui oui je vois de quoi tu parles la "théorie des complexes activés" (on dirais un peu le nom d'une théorie de complotistes ptdr) enfin bref... je trouve ça très bizarre surtout que ça à l'air d'avoir été volontaire de la part de l'auteur(e) du QCM puisque le QCM encore d'après il y en a un autre(carbonne pentavalent)  et qui est encore compté juste... 

il y a 2 minutes, Couzouféroce a dit :

Si... désolé, mais c'est possible, dans le cas d'une association de 2 métaux, mais c'est très instable...

Or, ici, avec un méthyl, jamais vu, mais ça doit surement exister si t'as une hybridation sp5, mais avec 10 électrons, et dans des conditions très particulières...

ça m'étonnerai que ça tombe un jour, mais si @Sashounet ou @Herlock ont des explications moins théoriques

je suis prenneur

oui oui non mais je suis d'accord que ça puisse exister mais dans le cadre de nos cours qui plus est sur les effets mésomères je trouve ça très louche 🕵🏻‍♂️

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  • Ancien Responsable Matière
il y a 18 minutes, PASSparFENEU a dit :

la "théorie des complexes activés"

Ah ouais voilà c'est comme ça qu'on dit😂

 

il y a 20 minutes, Couzouféroce a dit :

Si... désolé, mais c'est possible, dans le cas d'une association de 2 métaux, mais c'est très instable...

Jure ? montre🙃

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Bon bah ducoup j'arrive ahahha

En effet 5 liaisons pour un carbone ce n'est juste pas possible de manière stable (il ne pourra s'hybrider que jusqu'à sp3).

Certains atomes peuvent se lier à plus de 5 autres atomes (ex : SF6 d'hybridation sp3d2) mais ce n'est pas l'objet ici ..

il y a 38 minutes, Couzouféroce a dit :

une hybridation sp5

Une telle hybridation n'existe pas 😉 les orbitales atomiques de p sont toujours comprises entre -1, 0 et 1, ce qui fait au total 3 cases (donc sp5 n'est pas possible..)

Pour terminer, je suis entièrement d'acord avec ça ;

il y a 55 minutes, bunot a dit :

Oh what normalement non bizarre... Après faut se méfier avec les formes transitoires (tsais quand la molécule réagit il se passe un truc chelou pendant une fraction de seconde) où là tu peux avoir un carbanion pentavalent mais sinon en mésomérie t'es pas sensé pouvoir. Ou alors j'ai loupé un truc aussi😂

Un cas où vous aurez un carbone lié transitoirement (c'est une vue de l'esprit) à 5 autres atomes ou groupement sera lors de l'inversion de Walden comme vous pouvez le voir juste ici

9tdh.gif

 

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  • Solution

En fait la molecule est juste mal notée, il aurait du etre marqué Ch2 - et non Ch3 - (c'est une coquille en effet)

Remplacez le CH3 de droite par CH2 et l'item est bien vrai 😊 (Halogene = M+ donc delocalisation vers le droite)

Je refais l'item corrigé

7e7SmM7.png

Edited by Sashounet
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  • Ancien Responsable Matière
Il y a 6 heures, Sashounet a dit :

Une telle hybridation n'existe pas 😉 les orbitales atomiques de p sont toujours comprises entre -1, 0 et 1, ce qui fait au total 3 cases (donc sp5 n'est pas possible..)

Pour terminer, je suis entièrement d'acord avec ça

Ah oui oups... je me suis compris, mais on dira que le S1 est trop loin (des piges et des piges)

Il y a 6 heures, azmca18 a dit :

Du coup l item est faux ?

Mais dors un peu toi ! t'as vu l'heure à la quelle tu postes soeur 

Il y a 5 heures, PASSparFENEU a dit :

@Sashounet un grand merci ! pour nous avoir éclairé au beau milieu de la nuit ! 

 

 

 

@azmca18 S2 - Chimie Organique - PASS - Compilation de QCMs.pdf merci encore pour ce chef d'oeuvre @Sashounet 

toi n'en parlons pas

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