Ancien Responsable Matière BrianO'Conner Posted January 22, 2022 Ancien Responsable Matière Share Posted January 22, 2022 (edited) bonjour, on part de cette molécule pourquoi après réaction avec du permanganate dilué et à froid (donc une cis-addition) on obtient pour moi les 2 OH devraient être du même côté et du coup on aurait du RRR ou du SSR je pense que la où je me trompe c'est à cause du CH3 sur le carbone à droite de la double liaison j'ai l'impression que dans la molécule après addition on a fait une rotation mais je comprends pas trop (en plus là je suis embrouillé comme jamais pcq la molécule de base dessiné c'est pas un Z mais un E mais dans l'item de la colle c'était censé être un Z) si quelqu'un a une idée merci d'avance (l'item vient de la colle de l'année dernière) Edited January 22, 2022 by Brian_OConner Quote Link to comment Share on other sites More sharing options...
Ancien Responsable Matière Zeepek Posted January 22, 2022 Ancien Responsable Matière Share Posted January 22, 2022 Salut ! T'as bien raison c'est une cis-addition @Brian_OConner, je viens de vérifier c'est une erreur dans la correction, t'as la bonne molécule dessinée dans ce sujet : La première molécule est bien E comme tu l'as dis (bien vu), mais à ce que j'ai compris c'est une erreur dans la correction et ça change pas les réponses. Dis moi si c'est toujours pas clair Bonne soirée ! Quote Link to comment Share on other sites More sharing options...
Ancien Responsable Matière BrianO'Conner Posted January 22, 2022 Author Ancien Responsable Matière Share Posted January 22, 2022 il y a 11 minutes, Zeepek a dit : Salut ! T'as bien raison c'est une cis-addition @Brian_OConner, je viens de vérifier c'est une erreur dans la correction, t'as la bonne molécule dessinée dans ce sujet : La première molécule est bien E comme tu l'as dis (bien vu), mais à ce que j'ai compris c'est une erreur dans la correction et ça change pas les réponses. Dis moi si c'est toujours pas clair Bonne soirée ! ok merci du coup la j'ai essayé de dessiner la molécule en configuration Z puis de faire la cis addition sauf que j'arrive à une configuration RRR ou SSR... alors que dans le cours c'est écrit que pour une cis addition sur un Z on obtient RS ou SR donc je me trompe forcément mais je comprends pas pk Quote Link to comment Share on other sites More sharing options...
Ancien Responsable Matière BrianO'Conner Posted January 22, 2022 Author Ancien Responsable Matière Share Posted January 22, 2022 (edited) je comprends pas la personne qui a fait le schéma trouve RS ou SR pour les 2 carbones asymétriques avec un OH mais moi (c'est mon œuvre les magnifiques annotations en rouge) je trouve qu'ils sont de même configuration genre ça tourne dans le même sens on est d'accord Br est prioritaire à OH qd même ? j'ai peur d'avoir fait une dinguerie Edited January 22, 2022 by Brian_OConner Quote Link to comment Share on other sites More sharing options...
AlvaroBurgos Posted January 22, 2022 Share Posted January 22, 2022 il y a 21 minutes, Brian_OConner a dit : alors que dans le cours c'est écrit que pour une cis addition sur un Z on obtient RS ou SR donc je me trompe forcément mais je comprends pas pk Salut, Il me semble que la prof a dit qu'on ne pouvait pas généraliser la configuration RS ou SR obtenue, que c'était particulier à l'exemple donné en cours. dans le diapo ya bien écrit dans cet exemple Une cis-addition sur un Z donne un composé érythro ou méso, ce qui ne veut pas forcément dire RS et SR... (à part si c'est un méso dans ce cas t'as forcément RS et SR ) Quote Link to comment Share on other sites More sharing options...
Ancien Responsable Matière BrianO'Conner Posted January 22, 2022 Author Ancien Responsable Matière Share Posted January 22, 2022 (edited) @Burgos hmm ok je vois ce que tu veux dire du coup ce schéma on l'oublie ? moi aussi il me paraissait bizarre parce que la prof avait bien insisté sur le fait qu'il n'y avait pas de lien direct entre RS et thréo/érythro mais j'ai vu ce schéma un peu partout sur les anciens cours... Edited January 22, 2022 by Brian_OConner Quote Link to comment Share on other sites More sharing options...
AlvaroBurgos Posted January 22, 2022 Share Posted January 22, 2022 il y a 1 minute, Brian_OConner a dit : @Burgos hmm ok je vois ce que tu veux dire du coup ce schéma on l'oublie ? J'en sais rien il faudrait attendre la configuration d'un tuteur, peut-être que ca marche la plus part du temps mais je sais pas trop. Moi je préfère vérifier la configuration BrianO'Conner 1 Quote Link to comment Share on other sites More sharing options...
Ancien Responsable Matière Zeepek Posted January 22, 2022 Ancien Responsable Matière Share Posted January 22, 2022 C'est plus un pense bête qu'une règle générale enfait ;)) Quote Link to comment Share on other sites More sharing options...
AlvaroBurgos Posted January 22, 2022 Share Posted January 22, 2022 il y a 6 minutes, Brian_OConner a dit : moi aussi il me paraissait bizarre parce que la prof avait bien insisté sur le fait qu'il n'y avait pas de lien direct entre RS et thréo/érythro mais j'ai vu ce schéma un peu partout sur les anciens cours... Moi j'ai entendu la prof dire que si c'est méso c'est forcément RS/SR mais que sinon pas de lien entre érytro/thréo et configuration absolue... mais peut-être que j'ai tort Quote Link to comment Share on other sites More sharing options...
Ancien Responsable Matière Herlock Posted January 23, 2022 Ancien Responsable Matière Share Posted January 23, 2022 Il y a 17 heures, Brian_OConner a dit : je comprends pas la personne qui a fait le schéma trouve RS ou SR pour les 2 carbones asymétriques avec un OH mais moi (c'est mon œuvre les magnifiques annotations en rouge) je trouve qu'ils sont de même configuration genre ça tourne dans le même sens on est d'accord Br est prioritaire à OH qd même ? j'ai peur d'avoir fait une dinguerie @Brian_OConner Attention OH > C-Br ne pas oublier qu’ici le Br est relié à un C @Brian_OConner Du coup je me sens un peu perdu quelle est ta question ? Quote Link to comment Share on other sites More sharing options...
Ancien Responsable Matière BrianO'Conner Posted January 23, 2022 Author Ancien Responsable Matière Share Posted January 23, 2022 il y a 1 minute, Herlock a dit : @Brian_OConner Attention OH > C-Br ne pas oublier qu’ici le Br est relié à un C j'ai bien mis le OH en 1 ? Quote Link to comment Share on other sites More sharing options...
Ancien Responsable Matière Herlock Posted January 23, 2022 Ancien Responsable Matière Share Posted January 23, 2022 Il y a 17 heures, Brian_OConner a dit : on est d'accord Br est prioritaire à OH qd même ? @Brian_OConner Au temps pour moi, j’ai lu cette phrase sans vérifier tes schémas ! Quote Link to comment Share on other sites More sharing options...
Ancien Responsable Matière BrianO'Conner Posted January 23, 2022 Author Ancien Responsable Matière Share Posted January 23, 2022 (edited) Citation @Brian_OConner Du coup je me sens un peu perdu quelle est ta question ? ouais désolé c'est parti un peu dans tous les sens mais du coup ma vraie question c'est que j'arrive pas à savoir si la règle du "addition cis sur alcène Z donne RS + SR" est TOUT le temps vrai ou pas parce que moi quand je dessine la molécule de tout en haut (la première) en version Z (parce que sur la photo que j'ai envoyé il y a une erreur c'est un E) et que je fait une cis-addition (donc KMNO4 dilué à froid) je me retrouve avec 2 nouveaux carbones asymétriques de même configuration donc si on prend en compte le carbone asymétrique lié au Br qui était présent de base et qui est de configuration R j'obtient une molécule qui est soit RRR ou SSR mais ça suit pas la règle du "addition cis sur alcène Z donne RS + SR" donc je sais pas si je me suis trompé c'est quand j'essaye de faire l'addition en 3D je me mélange je crois @Herlock ok j'ai tenté un dessin donc pour moi la molécule de base qui est le (3Z,2R),2-bromo-3-méthyl-pent-3-éne ça doit ressembler à ça maintenant on doit faire une addition au KMNO4 dilué à froid et la je fait des dingueries je crois est-ce que l'addition est valide ? (j'ai enlevé mes beaux dessins pcq j'ai plus de stockage) Edited January 23, 2022 by Brian_OConner Herlock 1 Quote Link to comment Share on other sites More sharing options...
Ancien Responsable Matière Solution Herlock Posted January 23, 2022 Ancien Responsable Matière Solution Share Posted January 23, 2022 il y a 13 minutes, Brian_OConner a dit : ouais désolé c'est parti un peu dans tous les sens mais du coup ma vraie question c'est que j'arrive pas à savoir si la règle du "addition cis sur alcène Z donne RS + SR" est TOUT le temps vrai ou pas parce que moi quand je dessine la molécule de tout en haut (la première) en version Z (parce que sur la photo que j'ai envoyé il y a une erreur c'est un E) et que je fait une cis-addition (donc KMNO4 dilué à froid) je me retrouve avec 2 nouveaux carbones asymétriques de même configuration donc si on prend en compte le carbone asymétrique lié au Br qui était présent de base et qui est de configuration R j'obtient une molécule qui est soit RRR ou SSR mais ça suit pas la règle du "addition cis sur alcène Z donne RS + SR" donc je sais pas si je me suis trompé c'est quand j'essaye de faire l'addition en 3D je me mélange je crois @Herlock ok j'ai tenté un dessin donc pour moi la molécule de base qui est le (3Z,2R),2-bromo-3-méthyl-pent-3-éne ça doit ressembler à ça maintenant on doit faire une addition au KMNO4 dilué à froid et la je fait des dingueries je crois http://image.noelshack.com/fichiers/2022/03/7/1642936526-20220123-121445.jpg Si ça peut te rassurer je trouve comme toi il y a 5 minutes, Herlock a dit : http://image.noelshack.com/fichiers/2022/03/7/1642936526-20220123-121445.jpg Si ça peut te rassurer je trouve comme toi @Brian_OConner Ce qui est étonnant c’est qu’on ne retrouve pas la règle Z : RS et SR, je vais faire ma petite enquête BrianO'Conner 1 Quote Link to comment Share on other sites More sharing options...
Ancien Responsable Matière BrianO'Conner Posted January 23, 2022 Author Ancien Responsable Matière Share Posted January 23, 2022 il y a 9 minutes, Herlock a dit : @Brian_OConner Ce qui est étonnant c’est qu’on ne retrouve pas la règle Z : RS et SR, je vais faire ma petite enquête ok merci haha Herlock 1 Quote Link to comment Share on other sites More sharing options...
Ancien Responsable Matière Herlock Posted January 23, 2022 Ancien Responsable Matière Share Posted January 23, 2022 il y a 5 minutes, Brian_OConner a dit : ok merci haha @Brian_OConnerAlors après avoir discuté avec @SashounetEl Mentor, cette règle n’est pas une vérité générale, donc mieux vaut ne pas l’utiliser mais par contre la diapo 63 de votre cours avec Z (cis addition) = Érythro ou méso (si plan de symétrie) elle marche. Toutefois, le mieux c’est de faire le schéma à la main, tu ne pourras pas te tromper !!! Quote Link to comment Share on other sites More sharing options...
Ancien Responsable Matière BrianO'Conner Posted January 23, 2022 Author Ancien Responsable Matière Share Posted January 23, 2022 il y a 3 minutes, Herlock a dit : @Brian_OConnerAlors après avoir discuté avec @SashounetEl Mentor, cette règle n’est pas une vérité générale, donc mieux vaut ne pas l’utiliser mais par contre la diapo 63 de votre cours avec Z (cis addition) = Érythro ou méso (si plan de symétrie) elle marche. Toutefois, le mieux c’est de faire le schéma à la main, tu ne pourras pas te tromper !!! ok nickel c'est ce que je vais retenir merci bcp Herlock 1 Quote Link to comment Share on other sites More sharing options...
Sashounet Posted January 23, 2022 Share Posted January 23, 2022 il y a 35 minutes, Herlock a dit : Alors après avoir discuté avec @SashounetEl Mentor, cette règle n’est pas une vérité générale, donc mieux vaut ne pas l’utiliser mais par contre la diapo 63 de votre cours avec Z (cis addition) = Érythro ou méso (si plan de symétrie) elle marche. Toutefois, le mieux c’est de faire le schéma à la main, tu ne pourras pas te tromper !!! J'ai un contre-exemple pour debunker ça lààààààaaa : Il y a 18 heures, Brian_OConner a dit : le voici : et pourtant lorsque vous réalisez une cis -addition (genre une hydrogénation catalytique) vous vous retrouvez avec ceci -> C'est la raison pour laquelle je dis que ce n'est pas une règle fiable et qu'il faut se contenter d'apprendre ce que vous a dit le professeur El Hage ^^ (cis addition sur alcène Z => érythro ou méso dans certains cas et ensuite, une fois que je suis en Fischer, je fais mes configuration) BrianO'Conner and Herlock 2 Quote Link to comment Share on other sites More sharing options...
Ancien Responsable Matière Herlock Posted January 23, 2022 Ancien Responsable Matière Share Posted January 23, 2022 il y a 15 minutes, Sashounet a dit : contre-exemple pour debunker ça lààààààaaa : @SashounetMerciiiii ^^ Sashounet 1 Quote Link to comment Share on other sites More sharing options...
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