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Désintégration de l'acide formique en dioxyde de carbone


bunot
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  • Ancien Responsable Matière

Salut, j'ai pas compris comment la prof passer du COOH au CO2 (avec du KMnO4 concentré et chaud c'était il me semble). Peut-être qu'un O du permanganate de potassium réagit pour donner de l'H2O mais je voit pas trop comment... Quelqu'un pourrait me montrer le mécanisme réactionnel svp ?

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Salut! 

C'était à propos de l'oxydation forte avec coupure de la liaison C-C par KMnO4 concentré à chaud ?

Je te mets son mécanisme ici:

 

F53F_tmp.png.6ec0446a48951f9811e82d5da1fc9c01.png

 

Honnêtement je ne vois pas trop à quoi tu fais référence dans le cours, donc n'hésites pas à me demander des précisions!

 

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  • Ancien Responsable Matière
il y a 14 minutes, mrg a dit :

Honnêtement je ne vois pas trop à quoi tu fais référence dans le cours, donc n'hésites pas à me demander des précisions!

C'est pour la dernière réaction. Elle nous a dit que le =CH2 était oxydait en HCOOH puis après qu'il se désintégrait en CO2 mais je vois pas trop comment...

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  • Ancien Responsable Matière
il y a 9 minutes, bunot a dit :

C'est pour la dernière réaction. Elle nous a dit que le =CH2 était oxydait en HCOOH puis après qu'il se désintégrait en CO2 mais je vois pas trop comment...

Je crois ta molécule se fait oxydé en =O et ton CHse barre et récupère 3 oxygènes du KMnO4 pour former du CO2 et H2O? Après si tu te demandes comment ca se fait en terme de progression j'pense on s'en fout, elle a juste dit que yavait un intermédiaire en acide, mais elle a pas vraiment précisé

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  • Ancien Responsable Matière
Il y a 7 heures, Ezrich a dit :

Après si tu te demandes comment ca se fait en terme de progression j'pense on s'en fout, elle a juste dit que yavait un intermédiaire en acide, mais elle a pas vraiment précisé

Ah ouais mais moi je voulais voir comment on passe de l'acide au CO2 parce que je vois vraiment pas 😅

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  • Ancien Responsable Matière
  • Solution
il y a 15 minutes, mrg a dit :

Je n'ai pas envie de te dire de bêtises, @Herlock est ce que tu peux nous éclairer? 

@bunot et @mrg Slt, en fait le CH2=O va s’oxyder pour donner le HCOOH (formaldéhyde) et en P2 pharmacie on voit que le formaldéhyde va ensuite s’oxyder pour donner de l’acide formique et de nouveau va être oxydé jusqu’à l’obtention du CO2 et de l’H2O (saches que les mécanismes ne sont pas à savoir je t’ai mis une diapo du cours de pharma)

 

Cette année tu dois juste te souvenir que CH2=O va après oxydation forte donner « directement » CO2 + H2O (ne pas oublier l’eau !!)

 

http://image.noelshack.com/fichiers/2022/03/5/1642757619-07c96859-5dc2-4bf7-9d55-9cfcff39a3ca.jpeg
 

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  • Ancien Responsable Matière
il y a 29 minutes, bunot a dit :

Ok merci @Herlock mais juste il sort d'où l'oxygène qui oxyde l'acide formique ? Du KMnO4 (mais dans ce cas là il deviendrait quoi après le KMnO4) ?

@bunot Je crois qu'il peut s'auto-oxyder...

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  • Ancien Responsable Matière
il y a 12 minutes, Herlock a dit :

Je crois qu'il peut s'auto-oxyder...

Je comprends pas comment; tu veux dire que 2 HCOOH --> CO3H2 + COH2 ?

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  • Ancien Responsable Matière
il y a 11 minutes, bunot a dit :

Je comprends pas comment; tu veux dire que 2 HCOOH --> CO3H2 + COH2 ?

Le formaldéhyde peut s'oxyder en acide carboxylique, en présence d'H2O et comme on est en milieu oxydant on arrive au H2O etCO2, j'ai pas compris ta question je crois dsl !

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  • Ancien Responsable Matière
il y a 9 minutes, Herlock a dit :

j'ai pas compris ta question je crois dsl !

Je n'ai pas compris d'où vient l'oxygène qui permet de faire HCOOH -> CO3H2

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  • Ancien Responsable Matière
il y a 42 minutes, bunot a dit :

Je n'ai pas compris d'où vient l'oxygène qui permet de faire HCOOH -> CO3H2

@bunot Avec l'eau, je t'ai fait un schema, je ne suis pas complètement sur de ce que j'ai fait mais pour moi c'est un moyen de le voir ! 

 

Sur le schéma, tu peux voir que l'O de la mol d'eau va attaquer le C du HCOOH, ce qui va faire qu'en suite, après quelques remaniements (perte de 2 H) tu auras l'acide carbonique, je te rassures ce n'est pas à savoir !!

 

Les termes "va être oxydé" et "déjà oxyde" s'applique à la mol du haut et non celle du bas, dsl, je pense que tu comprendras ce que je voulais dire :

 

http://image.noelshack.com/fichiers/2022/03/5/1642765554-20220121-124016.jpg

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  • Ancien Responsable Matière
il y a 50 minutes, Herlock a dit :

@bunot Avec l'eau, je t'ai fait un schema, je ne suis pas complètement sur de ce que j'ai fait mais pour moi c'est un moyen de le voir ! 

 

Sur le schéma, tu peux voir que l'O de la mol d'eau va attaquer le C du HCOOH, ce qui va faire qu'en suite, après quelques remaniements (perte de 2 H) tu auras l'acide carbonique, je te rassures ce n'est pas à savoir !!

 

Les termes "va être oxydé" et "déjà oxyde" s'applique à la mol du haut et non celle du bas, dsl, je pense que tu comprendras ce que je voulais dire :

 

http://image.noelshack.com/fichiers/2022/03/5/1642765554-20220121-124016.jpg

Ok je vois merci

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