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QCM1 poly du tat acidité basicité


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coucouuu

je voulais savoir prq c deux items sont ils vrais https://tutoweb.org/PDFs/Librairie/PASS/Packs de Polys/2021-2022/S2/UE11 Pharmacie - PASS.pdf ce sont les items C et E page 27 

 

dans le cours, il est marqué que plus l'alkyle est substitué, plus son pvr donneur augmente, mais j'avais compris que la substitution = ensemble de CH3 qui se mettent sur un carbone, or la ce sont des H2 (pour la E par exemple ) et la c je ne vois pas prq ? 

 

merciii bcppp

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  • Solution

Bonjour

Pour la C plus il y a de carbones plus la fonction acide va être "chargée négativement" donc elle va moins avoir tendance à déprotoner donc en résumé plus une fonction acide est abreuvée d'électrons moins elle est acide

Pour la E dans le membre de gauche il y a une double liaison qui possède donc plus d'électrons que la simple liaison dans le membre de droite donc l'effet -I du fluor va davantage affecter la double liaison que la simple : conséquence la fonction acide du membre de gauche va être plus déficitaire en charges négatives que le membre de droite donc le membre de gauche sera plus acide

Voilà dis moi si c'est clair pour toi

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resalut @captainsdaughterça serait possible de m'expliquer l'item A  prq parle on d'encomrement stérique ? et pr le membre de droite on est d'accord qu'on ne peut pas parler de mésomérie car il n'y pas de double liaison, on raisonne juste avec l'effet inductif ? 

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Re

La règle est que plus une molécule est encombrée plus son pKa augmente et plus son acidité diminue

Pour l'item A dans le membre de gauche il y a une tension de cycle ce qui va rapprocher les deux carbones liés à l'azote et augmenter l'encombrement de ce même azote

Ensuite tu as raison il n'y a pas de double liaison conjuguée au doublet de l'azote donc on raisonne uniquement sur les effets inductifs et ceci pour le membre de gauche et de droite

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