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Chimie organique - TD 2


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Bonjour, 

J'ai une question (assez bête parce que la réponse doit être super simple mais ça me perturbe de pas comprendre). Pourquoi le composé 2 est plus acide que le composé 3 ?  Pour moi le O étant un atome EN il est attracteur donc la molécule 3 aurait été plus acide. C'est pas le bon raisonnement à avoir apparemment donc je veux bien de l'aide, merciiii <3

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  • Solution
Posted (edited)

Salut, O est en effet plus électronégatif que S mais la liaison S-H est plus polarisable car S est plus volumineux, la perte du proton plus facile donc un thiol est plus acide qu'un alcool.

Plus une molécule est polarisée (EN augmente) moins la molécule sera polarisable. Plus une molécule est polarisable, plus le proton sera facile à arracher par une base.

 

Voilà, j'espère que c'est clair pour toi !!

Edited by Omie

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