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Isomérie-Représentation


ophelie1996

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Bonjour, Quelqu'un pourrait, il m'expliquer comment je peux passer d'une représentation en perspective, a une représentation en Fischer, pour la molécule suivant svp .

post-5602-0-21373900-1446654424_thumb.jpg

 

Et ensuite comment d'une représentation en Newman je peux obtenir une représentation en Fischer, et en perspective cavalière. Concernant les deux molécules suivantes. Merci bien

post-5602-0-79290000-1446654778_thumb.jpg

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Salut! :)

 

-Pour la première molécule:

Ok alors pour passer d'une molécule en perspective cavalière vers une projection de Fischer, rien ne vaut un bon dessin que j'ai fait moi-même bien sûr :rolleyes: (wikipedia c'est la vie):

744px-Fischer_Projection2.svg.png

Donc voilà un carbone portant 4 liaisons, il faut s'arranger pour en avoir 2 en avant et 2 en arrière. Les liaisons en avant tu les places à l'horizontale, et celles en arrière à la verticale (comme le fait le monsieur sur le dessin ci-dessus). Dans le cas d'une chaine carbonée, il faut placer la chaîne principale à la verticale. Pour ça tu peux effectuer des changements de conformation en faisant des rotations des liaisons autour des carbones, et en prenant garde à ne pas inverser des atomes ou groupements (surtout s'il est asymétrique).

Dans le cas de ta molécule, il faut effectuer une légère rotation pour avoir les COOH en arrière dans le même plan. Tu auras donc un COOH tout en haut de la projection de Fischer et un autre tout en bas, puisqu'ils appartiennent à la chaine principale. Les autres groupements qui seront en avant se répartiront à droite et à gauche. Par exemple: OH en haut à gauche, H en haut à droite, NH2 en bas à gauche, H en bas à droite. Je dis par exemple parce que tu peux aussi dessiner la molécule dans l'autre sens; tout dépend du carbone asymétrique que tu places en haut.

-Pour la deuxième molécule:

Rebelote

457px-Newman.svg.png

Pour passer de Newman à la perspective cavalière, il faut se représenter mentalement la molécule et effectuer une "rotation" de l'ensemble de la molécule. Les liaisons visibles (qui croisent le cercle) sont en avant, les autres en arrière. Pareil, fais attention à ne pas inverser de groupements.

Pour passer de Newman à Fischer, soit tu le fais directement; soit tu passes par la perspective cavalière en étape intermédiaire. Mais sinon c'est la même méthode que j'ai décrite au-dessus.

Finalement avec de l'entrainement tu passeras d'une représentation à une autre sans te poser de questions, c'est une gymnastique il faut essayer de se représenter la molécule mentalement.

Ce n'est pas forcément évident à expliquer par écrit, mais j'espère que ça t'aura un peu aidé. Si tu bloques toujours n'hésite pas à passer à une permanence ça sera beaucoup plus simple.

Bonne soirée Ophélie et bon courage :)

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