Nanou Posted November 2, 2015 Share Posted November 2, 2015 Bonjour ! J'ai du mal à savoir quand une réaction est stéréospécifique ou non. J'ai noté qu'elle l'est lorsque la stéréochimie du produit obtenu dépend de la stéréochimie du produit de départ, mais je ne comprend pas trop ! Merci beaucoup ! Link to comment Share on other sites More sharing options...
Solution Ems3 Posted November 3, 2015 Solution Share Posted November 3, 2015 Salut, en gros si une réaction est stéréospécifique comme tu l'as noté ça veut dire que la stéréochimie de ton réactif de départ, influence la stéréochimie de ton produit obtenu. Prenons l'exemple des diapos 114 et 115 selon la stéréochimie de ton réactif (E ou Z), tu réalises une cis addition donc les hydrogènes s'additionne du même coté de ta molécule, tu n'obtiendras pas les mêmes produits selon que ton réactif est E ou Z dans cette exemple Z donne une forme méso, et E donne une forme RR et une SS. Donc la stéréochimie de ton réactif (E ou Z) dans cette exemple,va influence la stéréochimie de ton produit c'est bien une réaction stéréospécifique. Par contre diapo 116: dans l'hydrohalogénation, tu as tout d'abord l'hydrogène qui s'ajoute à ta double liaison, puis formation d'un carbocation qui est plan donc l'halogène peut attaquer aussi bien par dessus que par dessous, donc il y a autant de chance d'avoir R ou S (dans l'exemple qui est dans votre cours le carbone qui porte l'halogène n'est même asymétrique donc il y a même pas de R ou S dans ce cas, mais ce n'est pas toujours le cas, dans le cas ou il est asymétrique il peut aussi bien être R ou S comme je viens de t'expliquer parce que tu passes par un carbocation) Donc la tu peux partir de Z et avoir aussi bien du R que du S (si le carbone est asymétrique), pareil avec le E, donc que tu partes du E ou du Z tu aboutis à un même mélange. ( si il n'y à pas de carbone asymétrie, la molécule finale est aussi la même que tu partes de E ou de Z) Donc la la stéréochimie de ton réactif n'influe pas sur celle de tes produits: la réaction n'est pas stéréospécifique. Voilà j'espère que c'est clair Bonne journée Link to comment Share on other sites More sharing options...
Nanou Posted November 4, 2015 Author Share Posted November 4, 2015 C'est très clair, merci beaucoup ! Link to comment Share on other sites More sharing options...
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