melinapm Posted October 31, 2015 Share Posted October 31, 2015 Bonjour!! : le qcm9 page 94 du poly du tat chimie de 2014-2015 me pose soucis, en particulier l'item C. En effet, voici la molécule présentée: (E) CH3-CH2-CH2-CH=CH-CH3 + Cl2 ITEM C: on onbtient un mélange racémique, corrigé vrai. Nous sommes ici en présence d'une dihalogénation qui est un trans addition électrophile. D'après le cours, lorsque l'alcène un stéoréoisomère E, on obtient une molécule finale qui se trouve être 50% RS et 50% SR donc une forme méso et non un mélange racémique. Donc pour moi l'item C: on obtient un mélange racémique est faux.Quelqu'un pourrait-il me dire pourquoi le qcm est compté vrai et me dire où je me suis trompée si c'est le cas? Merci beaucoup!!!! Link to comment Share on other sites More sharing options...
Bayou Posted October 31, 2015 Share Posted October 31, 2015 Un composé méso est un composé qui ne dévie pas la lumière par compensation intramoléculaire. En gros, il est symétrique. Ici, tu obtient des énantiomères RS et SR, mais pas un composé méso parce que les substituants des deux carbones ne sont pas les mêmes ! Pour le carbone 2, tu as -CH3, H et Cl mais pour le carbone 3, tu as -CH2-..., Cl et H. La molécule n'est pas symétrique : d'un côté, tu as une longue chaîne (3 carbones) et de l'autre, un petit chaîne (1 carbone) Dis moi si j'ai été clair ! Link to comment Share on other sites More sharing options...
melinapm Posted October 31, 2015 Author Share Posted October 31, 2015 d'accord pour le fait que ce n'est pas un composé méso, j'ai compris.... Mais ce n'est pas non plus un mélange racémique si? Link to comment Share on other sites More sharing options...
khengis Posted October 31, 2015 Share Posted October 31, 2015 Salut, si on suit uniquement le cours de Mme El Hage, ce que dit melinapm est vrai. Une dihalogénation est une trans addition electrophile qui donnera lors d'une addition avec un composé Z un mélange racémique (RR/SS) et avec un composé E un mélange RS/SR ou forme méso (diapo 123). Le fait que ce soit une trans addition sur un composé E entraîne un composé méso ou érythro. et à l'inverse, sur un Z on aura un composé thréo. Enfin pour moi le mélange n'est pas racémique. Link to comment Share on other sites More sharing options...
Bayou Posted October 31, 2015 Share Posted October 31, 2015 Moi j'aurais dit que oui, RS et SR sont bien des formes énantiomères. Je suis d'accord avec toi, khengis, mais ici, on a pas une forme méso, puisque la molécule n'est pas symétrique ! Sinon, ce serait bien d'avoir la confirmation d'un tuteur chimie ! Link to comment Share on other sites More sharing options...
melinapm Posted October 31, 2015 Author Share Posted October 31, 2015 Dans tous les cas, RS et SR sont énantiomères tout comme SS et RR mais en fonction de la réaction qui se produit, RS SR peut être un mélange racémique comme dans la dihalogénation ou un composé méso comme dans l'hydrogénation catalytique et de meme pour de SS et RR qui sera méso pour la dihalogénation symétrique , si on écoute ce que tu dis bayou, et qui sera un mélange racémique pour l'hydrogénation catalytique. il ne faut pas confondre énantiomères et mélange racémique, ce n'est pas la même chose! Link to comment Share on other sites More sharing options...
Solution Ems3 Posted November 1, 2015 Solution Share Posted November 1, 2015 Salut à tous, il s'agit bien d'une réaction de trans addition, si vous faites la réaction vous trouverez qu'on tombe sur du RS et du SR, or étant donné qu'on part d'une double liaison ( qui est plane donc) il y a autant de chance de former du RS que du SR donc on a 50% de RS et 50% de SR, or ici il n'y a pas de plan de symétrie et RS et SR sont énantiomères, on a donc 50/50 de deux énantiomères dans un mélange, c'est la définition d'un mélange racémique. Cependant attention: - les exemples du cours qui disent que si on part d'un E on a du RS et du SR ne sont que des exemples, la prof avait énormément insisté la dessus l'an dernier, selon les groupements sur votre double liaison vous n'aurez pas toujours "je pars de E j'obtiens un RS ou un SR", il est donc nécessaire de dessiner le schéma réactionnel comme elle vous le fait diapo 122 et 123 mais dans le cas spécifique de votre molécule (avec les groupements qui lui sont propres en gros). - de même c'est pas parce que dans l'exemple la molécule est méso parce qu'il y a un plan de symétrie qu'on aboutit toujours à un molécule méso En d'autres termes, il est nécessaire de connaitre le type de réaction (trans ou cis , addition ou élimination) et il faut ensuite obligatoirement faire le schéma de la réaction si vous ne voulez pas vous tromper (vous allez beaucoup le faire en td) Voilà, en espérant vous avoir aidés. Bonne continuation Link to comment Share on other sites More sharing options...
khengis Posted November 1, 2015 Share Posted November 1, 2015 Merci pour ta réponse Link to comment Share on other sites More sharing options...
melinapm Posted November 1, 2015 Author Share Posted November 1, 2015 D'accord, merci beaucoup!!! Link to comment Share on other sites More sharing options...
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