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configuration S


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Bonjour 

je suis tombée sur ces deux molécules mais je n'arrive pas a comprendre comment elles peuvnet etre de configuration S 

 

biochimie tat deux.PNG

voici la 2 eme 

merci pour vos reponses 😉

  • Ancien Responsable Matière
  • Solution
Posted
Il y a 1 heure, léloupp a dit :

Bonjour 

je suis tombée sur ces deux molécules mais je n'arrive pas a comprendre comment elles peuvnet etre de configuration S 

 

biochimie tat deux.PNG

voici la 2 eme 

merci pour vos reponses 😉

@léloupp Slt, je crois que tu t'es trompé d'UE, ici tu es en Biochimie mais c'est pas grave ^^ 

 

Alors je ne sais pas trop comment tu as l'habitude de faire, si tu arrives à le voir dans l'espace ou non, en tous cas la 1ère chose à faire c'est de donner les ordres de priorité, Br : 1, la chaîne carbonée à droite avec le groupement esther (CO-O) :2, la chaine carbonée à gauche (CH3) : 3 et le groupement non visible c'est un hydrogène, il est devant car en représentation de Cram, tu as deux représentations dans le plan (à droite et à gauche du carbone asymétrique) et une représentation en arrière avec des barres (ce que tu vois pour le Br) et une représentation en avant (avec un triangle plein qui ici correspond au H).

 

Si tu places les nombres, tu remarques que l'on tourne dans le sens R (aiguille du montre), on commence par le Br, on va à droite puis à gauche, sauf que problème le H qui est notre substituant le plus faible/le dernier au lieu d'être derrière, il est devant, or dans la définition (Cahn Ingolg Prelog) pour déterminer cet ordre tu dois te placer de telle manière à ce que ton substituant le plus faible soit derrière quand tu regardes ta molécule, d'où ici une configuration S car on inverse le sens pour avoir H derrière

 

Conclusion, dès que tu as un H devant, tu inverses la configuration de départ que tu as trouvé avec le H devant, après si tu arrives superbe bien à visualiser en 3D, tournes la molécule de telle façon à ce que tu es le H derrière et là tu as direct la bonne configuration !!

Posted

ahhhh okk j'ai compris ! merci 

j'avais pas compris que le h etait devant 

ah oui oups je me suis trompée de section mdrr

j'arrive toujours pas a savoir comment je dois le representer pour voir que le h est devant dcp ca parait logique dit comme ca mais je dois sur mon brouillon faire avec une autre representation? 

  • Ancien Responsable Matière
Posted
il y a 1 minute, léloupp a dit :

ahhhh okk j'ai compris ! merci 

j'avais pas compris que le h etait devant 

@léloupp Oui c'est vrai qu'il n'apparaît pas ici puisqu'on est en représentation/formule topographique, les H liés au carbone ne vont jamais apparaître, du coup vérifies toujours que tu as bien 4 substituants sur ton carbone asymétrique comme ça tu ne te feras pas avoir ^^

il y a 3 minutes, léloupp a dit :

ah oui oups je me suis trompée de section mdrr

Tkt pas ^^

 

Posted

justement comment je sais que c'est mon H qui est en avant ?

  • Ancien Responsable Matière
Posted
il y a 2 minutes, léloupp a dit :

justement comment je sais que c'est mon H qui est en avant ?

@léloupp Tu as vu qu'en représentation de Cram , tu as deux liaisons dans le plan, une en avant et une en arrière, sur le schéma on voit deux liaisons dans le plan (à droite et à gauche) et le Br en arrière car la liaison est hachurée, du coup le 4e substituant est forcément un H (non représenté en formule topographique) et forcément en avant car il ne manque que cette liaison pour respecter la représentation de Cram 

cram.png

Posted

ahh ok ok bcp plus clair encore merci ! 

des que j'ai mes substituants et qu'il men manque un ca sera mon h ?

donc avec ma molecule de depart les deux liaisons dans le plan c'est mes O? 

  • Ancien Responsable Matière
Posted (edited)
il y a 5 minutes, léloupp a dit :

ahh ok ok bcp plus clair encore merci ! 

des que j'ai mes substituants et qu'il men manque un ca sera mon h ?

@lélouppOui si tu es en formule topographique ce qui est souvent le cas en chimie !

 

il y a 5 minutes, léloupp a dit :

donc avec ma molecule de depart les deux liaisons dans le plan c'est mes O? 

Je t'ai repris la molécule, en bleu c'est une liaison dans le plan (et d'ailleurs toute cette partie c'est dans l'ordre de priorité le n°2 après le brome), en jaune, c'est ton autre liaison dans le plan 

molécule cram.jpg

Edited by Herlock

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