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Nomenclature chimie organique


clemtlr
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Bonjour!

 

Je voulais juste savoir la différence entre formyl et oxo concernant l'aldéhyde ? (en tant que non prioritaire, soit en tant que préfixe)

 

Comment savoir lequel utiliser ?

 

Merci beaucoup et bon courage à tous

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  • Ancien Responsable Matière
  • Solution

Coucouuuuu ! 

 

Quand ton aldéhyde n'est pas prioritaire, tu as 2 possibilités:

- Le carbone qui porte la fonction aldéhyde est pris dans la chaîne carbonée principale: on choisira alors le préfixe -oxo (cas de la molécule 1)

- Le carbone portant la fonction aldéhyde est un substituant de la chaîne principale: on choisira le préfixe -formyl (cas de la molécule 2)

Forum.thumb.png.429e0605817930d8d0fc6e82a00d1969.png

C'est plus clair pour toi ? Sinon n'hésite pas à me resolliciter 🥰

Bon courage ❤️

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OUI! merci beaucoup!

 

j'ai cependant une autre question, toujours en chimie organique: comment déterminer les isomères quand il y a plusieurs centres de chiralité ?

je sais qu'il en existe 2^n configurations, je trouve les deux premières quand il y a 2 C* mais les deux autres je ne trouve pas...

merci beaucoup d'avance encore une fois

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Salut, je suis pas sur d'avoir totalement compris ta question mais quand tu as 2 carbones asymétriques, tu as 2^2 configurations qui sont : RR, SS, RS et SR comme tu peut le voir sur cette image:

image.png.0c25313d5f337facf551d491e7edef8f.png

Dans le cas ou tu aurais 3 C*, tu as 2^3 = 8 donc : SSS, RRR, SSR, SRS, RSS, RSR, RRS et SRR

 

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  • Ancien Responsable Matière
il y a 7 minutes, tellierclementine a dit :

OUI! merci beaucoup!

 

j'ai cependant une autre question, toujours en chimie organique: comment déterminer les isomères quand il y a plusieurs centres de chiralité ?

je sais qu'il en existe 2^n configurations, je trouve les deux premières quand il y a 2 C* mais les deux autres je ne trouve pas...

merci beaucoup d'avance encore une fois

 

Ca va beaucoup dépendre de ta molécule 😉 Si tu as par exemple 2 carbones asymétriques dans une molécules dont tu ne connais pas la configuration absolue:

Comme tu l'as dit, tu as 2^n stéréoisomères possibles au maximum (ça peut être moins si tu as un plan de symétrie) donc 2^2 = 4 stéréoisomère possibles. Les possibilités sont donc: SR, SS, RS, RR.

Est-ce que j'ai répondu à ta question ? 

 

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  • Ancien Responsable Matière
il y a 9 minutes, Lea16 a dit :

Salut, 

Il faut que tu regardes les carbones asymétriques de ta molécule puis utiliser la formule 2^n avec n le nombre de carbones asymétriques et ca te donne le nombre de stéréoisomères.

 

Tout à fait !

 

@romanov L'explication est que tu as 2 configurations possibles par carbone asymétrique: R ou S. Donc, tu as 2^n stéréoisomères possibles au maximum pour ta molécule si tu as n carbone asymétrique. Attention cependant à ne pas oublier l'isomérie géométrique. Si ta molécule possède un nombre m de double liaison dont les substituants des carbones de la double liaison sont différents deux à deux, tu as une isomérie géométrique et tu as donc 2 stéréoisomères possibles par isomérie géométrique. 

 

La formule générale serait donc:

 

nombre de stéréoisomères possible au maximum = 2^(n+m)

 

avec:

- n le nombre de carbone asymétrique

- m le nombre de double liaison qui donne une isomérie Z/E

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  • Tuteur
il y a 23 minutes, Youttrium a dit :

 

Tout à fait !

 

@romanov L'explication est que tu as 2 configurations possibles par carbone asymétrique: R ou S. Donc, tu as 2^n stéréoisomères possibles au maximum pour ta molécule si tu as n carbone asymétrique. Attention cependant à ne pas oublier l'isomérie géométrique. Si ta molécule possède un nombre m de double liaison dont les substituants des carbones de la double liaison sont différents deux à deux, tu as une isomérie géométrique et tu as donc 2 stéréoisomères possibles par isomérie géométrique. 

 

La formule générale serait donc:

 

nombre de stéréoisomères possible au maximum = 2^(n+m)

 

avec:

- n le nombre de carbone asymétrique

- m le nombre de double liaison qui donne une isomérie Z/E

 

 

 

 

Merci bcp🙂

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  • 1 month later...
Le 17/10/2021 à 10:29, Youttrium a dit :

Coucouuuuu ! 

 

Quand ton aldéhyde n'est pas prioritaire, tu as 2 possibilités:

- Le carbone qui porte la fonction aldéhyde est pris dans la chaîne carbonée principale: on choisira alors le préfixe -oxo (cas de la molécule 1)

- Le carbone portant la fonction aldéhyde est un substituant de la chaîne principale: on choisira le préfixe -formyl (cas de la molécule 2)

Forum.thumb.png.429e0605817930d8d0fc6e82a00d1969.png

C'est plus clair pour toi ? Sinon n'hésite pas à me resolliciter 🥰

Bon courage ❤️

Salut, 

J'avais retenu cette règle mais je ne comprends pas dans l'exemple qui suit pourquoi il y a marqué "ou" et cette histoire de fonction principale -1 :

1189944743_Capturedcran2021-12-0410_32_36.png.e51ea720f059e3247b43f2d9ab38a469.png

 

Merci d'avance ☺️

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  • Ancien Responsable Matière

Coucouuuuu @bobby !!

 

Alors je t'avoue que je suis un peu sceptique quand à cette proposition

La Pr. El Hage a bien préciser que lorsque l'on a le choix, on prend toujours la chaîne carbonée la plus longue donc si tu as le choix entre formyl- et oxo-, mets toujours oxo-

Maintenant, pour t'expliquer un peu le nom de la fonction principale - 1, c'est juste qu'il faut prendre le terme dans son entièreté donc :

Position + formyl- + carbone qui contient la fonction principale + nom de la fonction principale - 1

Le - 1 vaut pour la position

Comme dans le groupement formyl-, on compte le carbone qui porte la fonction, la position dans la chaîne carboné sera une place en avant

Dans ton exemple, au lieu de prendre le butane (4 carbones), on prend le propane (3 carbones) et la fonction est donc sur le C3 au lieu d'être sur le C4 

Mais encore une fois, si tu as le choix entre formyl- et oxo- (donc que le C qui porte la fonction n'est pas ramifié comme dans ton exemple) prends toujours oxo- 😉 

 

Est-ce que c'est clair ? Sinon n'hésite pas 🥰

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il y a 23 minutes, Youttrium a dit :

Coucouuuuu @bobby !!

 

Alors je t'avoue que je suis un peu sceptique quand à cette proposition

La Pr. El Hage a bien préciser que lorsque l'on a le choix, on prend toujours la chaîne carbonée la plus longue donc si tu as le choix entre formyl- et oxo-, mets toujours oxo-

Maintenant, pour t'expliquer un peu le nom de la fonction principale - 1, c'est juste qu'il faut prendre le terme dans son entièreté donc :

Position + formyl- + carbone qui contient la fonction principale + nom de la fonction principale - 1

Le - 1 vaut pour la position

Comme dans le groupement formyl-, on compte le carbone qui porte la fonction, la position dans la chaîne carboné sera une place en avant

Dans ton exemple, au lieu de prendre le butane (4 carbones), on prend le propane (3 carbones) et la fonction est donc sur le C3 au lieu d'être sur le C4 

Mais encore une fois, si tu as le choix entre formyl- et oxo- (donc que le C qui porte la fonction n'est pas ramifié comme dans ton exemple) prends toujours oxo- 😉 

 

Est-ce que c'est clair ? Sinon n'hésite pas 🥰

Oui parfait, c'est vraiment plus clair maintenant ! merci beaucoup ! ☺️

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  • Ancien Responsable Matière
il y a 2 minutes, Youttrium a dit :

Trop cool !! Avec plaisiiiir ❤️ 

Bonne journée et bon courage pour les révisions 🥰

Ducoup si elle nous propose le nom avec formyl- alors que l'aldéhyde n'est pas au niveau d'une ramification on met faux ?

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  • Ancien Responsable Matière
à l’instant, bunot a dit :

Ducoup si elle nous propose le nom avec formyl- alors que l'aldéhyde n'est pas au niveau d'une ramification on met faux ?

Oui ! Si le carbone est dans la chaîne carbonée ce sera toujours oxo-

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