bcp de qcm

[lilythium]

bonsoir !

alors ça va faire beaucoup de questions et j'en suis désolée !

https://zupimages.net/viewer.php?id=21/14/idf8.png

j'ai du mal à comprendre quelle est la réaction du 18 (et ce qui est A, ce qui est B etc)

pour le 19, comment on sait qu'il y a inversion ?

le 20, j'avoue que là je n'ai rien compris

j'espère que quelqu'un aura le temps de me répondre ! :))

[Quentin1832]

Salut!

 

Pour le QCM 18, c'est une addition électrophile, on va rajouter un hydroxyle (et un H aussi). Donc là sur ta molécule de base, au premier abord tu vois que ton carbone n°2 est le plus substitué donc ce sera ton carbocation (tertiaire), donc ton H s'ajoute sur le carbone n°3 et ton OH sur le carbone n°2, ce qui te donne le 2-méthylpentan-2-ol qui est ton produit A majoritaire. Donc là tu sais que tes items A, B et E sont vrais.

Pour tes produits B et B', ce sera l'inverse. Ton H se fixera sur ton carbone n°2 et ton carbone n°3 sera ton carbocation (secondaire donc moins stable que ton carbocation précédent c'est pour cela que ce sont tes produits minoritaires). B et B' seront des énantiomères car ton seul carbone asymétrique est le carbone n°3.

Tes items C et D sont donc faux.

 

Pour le QCM 19, déjà tu sais que ton produit C est optiquement actif donc c'est sans doute un seul composé (et pas un mélange d'énantiomères), tu peux donc supposer que c'est une SN2. Si tu veux en être tu peux dessiner la réaction, Na+ et Cl- partent ensemble, le O- attaque le carbone portant le Cl qui entraine son départ. Donc dans ce QCM, tu as bien une SN2 donc l'item A est vrai.

Un composé de formule R-O- Na+ est bien un alcoolate de sodium donc B est vrai.

L'item C est donc faux.

L'item D est vrai, c'est bien un éther oxyde.

Et pour l'item E est faux parce que ton composé de départ est S et que tu as une SN2 mais pour en être certaine tu peux dessiner ta molécule.

 

Pour le QCM 20, je suis pas totalement sûr de tout... Mais moi je commence par les produits parce que ça te permet de déterminer ton réactif parce que ta réaction c'est juste une "coupure" de ta double liaison donc une oxydation forte. Une fois que tu as recomposé ton réactif tu vois que d'un côté de la double liaison tu as 2 méthyls donc tu n'as pas d'isomérie Z/E pour A donc ton item A est faux.

   Pour la B, une hydrogénation catalytique n'aura d'impact pour la stéréochimie de ton composé que par rapport à ton carbone possédant 3 groupements différents ce sera ton seul carbone asymétrique et pourra être R ou S donc tu auras un mélange d'énantiomères donc ton item B est vrai.

   Pour la C, cette réaction conduit bien à un cétol. L'item C est vrai.

   Pour la D, un alcène traité par un peracide conduit bien à un époxyde. L'item D est vrai.

   Pour la E, le traitement d'une cétone par l'hydroxylamine (NH2-OH), va conduire à la substitution de ta cétone par l'azote relié à OH pour donner une oxime. L'oxime est optiquement actif grâce au doublet non liant de l'azote, donc l'item E est vrai.

NB: Les deux hydrogènes de ton amine partent avec l'oxygène de la fonction cétone, tu as donc une élimination d'eau également.

 

Est-ce que c'est plus clair pour toi ou tu as d'autres questions sur ces QCMs?

[lilythium]

Le 12/04/2021 à 10:23, Quentin1832 a dit :

Et pour l'item E est faux parce que ton composé de départ est S et que tu as une SN2

mais on n'a pas toujours une inversion en SN2 non ?

 

[lilythium]

sinon pour le reste je crois que c'est à peu près bon, merci