réactions propres aux amines I

[Ilyatrogène]

Salut,

pour les réactions propres aux amines I c'est toujours des additions/éliminations d'orde 1 et on obtient toujours deux diastéréoisomères et c'est toujours celui de configuration E qui est majoritaire ? 

Si c'est pas toujours comme ça et que ça dépend on fait comment pour savoir ? parce que avec le cours je sais pas comment dessiner les molécules obtenues donc je me suis toujours dit que c'était toujours E majoritaire ...

 

Merci d'avance ; )

[marie570]

Salut @ilyanapafini !!!!

 

Alors oui ce sera des réaction d'addition-élimination mais je ne pense pas qu'on puisse parler d'ordre 1 pour l'élimination dans ce cas comme on passe pas vraiment par un carbocation même si le produit final est le même. Et puis on n'a pas de solvant qui pourrait nous indiquer l'ordre. 

 

Oui tu obtiens bien toujours 2 diastéréoisomères vu que tu as une isomérie géométrique Z/E (sauf si les composés liés au carbone ou à l'azote sont les mêmes !!!).

 

Et alors ce n'est pas l'isomère E qui va être majoritaire mais c'est celui qui va être le plus stable. 

On final tu obtiendras une imine Z/E sans isomère majoritaire par rapport à l'autre. 

 

J'espère avoir pu répondre à tes questions, n'hésites pas si tu en as d'autres 

 

Bon courage 

[Ilyatrogène]

Merci pour ta réponse @marie570 ; )

il y a 3 minutes, marie570 a dit :

(sauf si les composés liés au carbone ou à l'azote sont les mêmes !!!

donc là faut que je fasse attention aux amines c'est ça ?

 

il y a 3 minutes, marie570 a dit :

On final tu obtiendras une imine Z/E sans isomère majoritaire par rapport à l'autre. 

du coup je comprends pas, si les deux composés sont les mêmes de chaque côté ce n'est ni E ni Z non ? 

 

Et dans le cas où on a des composés différents on peut affirmer que E sera majoritaire ?

[marie570]

il y a 2 minutes, ilyanapafini a dit :

donc là faut que je fasse attention aux amines c'est ça ?

Il faut que tu fasses attention à pas avoir 2 radicaux identiques sur le carbone qui porte la double liaison parce que dans ce cas tu n'as pas d'isométrie géométrique. (Pas besoin de faire attention au radical de l'azote vu qu'il porte un doublet non liant)

 

il y a 4 minutes, ilyanapafini a dit :

Et dans le cas où on a des composés différents on peut affirmer que E sera majoritaire ?

E sera plus stable donc il sera avec de grande chance majoritaire mais je ne pense pas qu'on vous pose ce genre de question.  

[Ilyatrogène]

à l’instant, marie570 a dit :

Il faut que tu fasses attention à pas avoir 2 radicaux identiques sur le carbone qui porte la double liaison parce que dans ce cas tu n'as pas d'isométrie géométrique. (Pas besoin de faire attention au radical de l'azote vu qu'il porte un doublet non liant)

 

E sera plus stable donc il sera avec de grande chance majoritaire mais je ne pense pas qu'on vous pose ce genre de question.  

D'accord merci bcp !