Calcul du nombre de stéréoisomères // Conversion fisher et newman

[FowlMax]

Bonjour,

 

Je me replonge aussi dans mes cours de Chimie, et je me retrouve face à un soucis de compréhension je pense.

 

Pour ce qui est du calcul pur et dur du nombre de stéréoisomères avec n carbones asymétriques, et vérifier si il n'y a pas un composé méso, j'y arrive plutôt bien (enfin je pense ).

 

En revanche, j'ai pas mal de mal à trouver le nombre de stéréoisomères lorsque le nombre de doubles liaison se multiplie ou encore sur des cycles.

Je joins des exemples de composés qui me posent problèmes :

https://drive.google.com/file/d/0B9_svO_9TTPlanJUcWNxdW9zSzg/view?usp=sharing

 

Par exemple, sur le B du 169, comment compte-t-on le nombre de stéréoisomères ?

Pour la D du 170, on trouve 3 stéréoisomères car on compte les conformations cis, trans et un composé méso ?

Et pour la E du 170, du coup elle est fausse car il n'y a que 2 stéréoisomères ?

 

Auriez-vous des astuces/techniques pour compter le nombre de stéréoisomères selon le cas (généraux) ?

 

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Ensuite pour ce qui est des représentations :

 

Comment passer de fischer à newman, et inversement ? Car, bien que j'ai compris la façon dont s'écrivait la représentation de fischer (atomes en avant/arrière, plus longue chaîne verticale, groupement le plus fort en haut) dans le cas d'un seul carbone asymétrique, lorsqu'il y en a plusieurs, j'ai du mal à revenir à le représentation de newman.

 

Merci d'avance .

[Casta]

Salut, le nombre de stéreoisomeres prend en effet en compte les composés méso : il faut donc y faire attention, ce sont des cas où une molécule RS sera équivalente à SR à cause d'une axe de symétrie !

Lors des doubles liaisons, les stéreoisomeres proviennent de la confirmation Z et E (tout en faisant attention à des axes de symétrie, ou des rotations autour d'une liaison simple qui rendraient équivalentes deux formes) !

Enfin pour les cycles, il faut penser au fait que tout le cycle est dans un meme plan, et les groupes qui y sont rattachés sont soit au dessus, soit au dessous, toujours avec la possibilité d'avoir des axes de symétrie qui rendraient deux formes équivalentes !

 

Pour les exemples :

- le 169B : je ne vois aucune stéréoisomérie possible à cause de la liaison simple centrale autour de laquelle on peut tourner. En plus je ne pense pas qu'on puisse parler de stereoisomerie Z et E car dans les deux cas, 3 des groupements rattachés sont des hydrogènes (puisque Z correspond à la chaine carbonnée qui se poursuit avant et après la double liaison du meme Côté, à l'opposé pour le E) !

- le 170D : attention à l'axe de symétrie qui va venir gêner lorsque les groupements seront du même côté de cycle ! À ce moment, si tu mets les deux groupements du meme Côté (par exemple dessous), il te suffit de retourner ta molécule pour voir qu'ils se trouvent dessus alors que c'est la même molécule (donc dessus/dessus équivaut à dessous/dessous). Ensuite, si tu en places un dessus et un dessous, tu perds cet axe de symétrie, il te reste alors la derniere possibilité qui n'est pas équivalente, c'est un dessous et l'autre dessus (on aura un dessus/dessous et un dessous/dessus). Donc dans ce cas, la stéréoisomérie vient des positions des groupements rattachés aux cycles, et non du cycle en lui meme !

Pour la 170E : c'est bien cela il n'y a que deux stéréoisomeres, la double liaison est forcement Z puisqu'on est dans un cycle, tu ne peux pas y toucher ! À ce moment seul le groupement peut être au dessus, ou au dessous

 

Je n'avais pas spécialement d'astuces ou techniques pour résoudre ce genre de questions, il faut avoir une bonne vision dans l'espace pour repérer les axes de symétrie et composés méso ! Pour chaque carbone asymétrique tu auras 2 possibilités (R ou S) et pareil pour les doubles liaisons (Z ou E) toujours en faisant attention aux composés méso !

 

Désolé pour le pavé, j'espère que ça te sera utile, n'hésite pas si je n'ai pas été clair