Dynamo Posted July 12, 2015 Share Posted July 12, 2015 Bonjour, Je reprends un peu mes cours de chimie et j'ai un peu de mal avec l'application des méthodes pour déterminer la configuration absolue d'un C*. Par exemple, en suivant l'une des méthodes, je ne trouve pas le même résultat que sur cette image : Je vais développer mon raisonnement histoire que vous puissiez m'indiquer où je fais erreur : 1. On classe les substituants portés par le C* par numéro atomique Z décroissantLorsque deux atomes, directement liés à l'atome central (atomes dits de premier rang) ont même priorité, on passe aux atomes qui leurs sont liés (atomes dits de second rang) et ainsi de suite jusqu'à ce qu'on atteigne une différence.Je trouve donc :C3 : OH > Et > Met > C4C4 : NH2 > Et > Met > C32. On observe la molécule selon l'axe C-4, par le côté opposé à 4Je trouve donc ceci :3. Si le passage de 1 vers 2 et 3 s'effectue dans le sens des aiguilles d'une montre, le composé est dit de configuration R. Si le passage de 1 vers 2 et 3 s'effectue dans le sens inverse des aiguilles d'une montre, le composé est dit de configuration S.D'après le schéma ci-dessus, je trouve donc R et R.Je ne sais pas s'il s'agit d'une erreur de compréhension ou de visualisation en 3D, mais je ne trouve pas le même résultat.Si quelqu'un comprend d'où vient mon erreur et veut m'aider à la corriger je l'en remercie!Merci par avance pour vos réponses! Link to comment Share on other sites More sharing options...
Dynamo Posted July 12, 2015 Author Share Posted July 12, 2015 EDIT : Mon cerveau a bien failli surchauffer mais j'ai finalement trouvé mon erreur! Du moins je le pense. Je m'explique, au cas où quelqu'un aurait le même problème.Il s'agit d'une erreur de visualisation des liaisons en avant et en arrière du plan. Plus précisément, concernant C3, le passage de OH à Et se fait bien dans le sens inverse des aiguilles d'une montre puisque lorsqu'on se place dans l'axe C3-C4, OH arrive en haut à gauche, Et en bas à gauche et Me à droite!Je ne suis cependant pas contre une confirmation! Link to comment Share on other sites More sharing options...
Solution Casta Posted July 12, 2015 Solution Share Posted July 12, 2015 Salut, il me semble que tu fais une erreur dans le classement des groupements autour de ton carbone asymétrique ! Plutôt que de garder des formules semi-développées. Pour le C3 -> le premier groupement est bien le OH. Pour les trois autres on a d'abord un carbone, il faut regarder au groupement suivant : il s'agit du carbone 4 car il est relié à un N et 2 C, de la même façon on a ensuite le Et qui est relié à un C et deux H et enfin le Met qui est relié à 3H ! Tu te places ensuite bien à l'opposé de l'axe formé par le dernier groupement et tu trouves la forme S Link to comment Share on other sites More sharing options...
Casta Posted July 12, 2015 Share Posted July 12, 2015 Pour le C4 -> le premier groupe est bien le N. Apres de la même façon tous les atomes sont des carbones, il faut regarder le suivant, on a O+C+C pour le C3, C+H+H pour le Met et H+H+H pour Et, tu te places à l'opposé du groupement Et et tu tournes bien dans le sens R N'hésite pas à dire si ce n'est pas clair Link to comment Share on other sites More sharing options...
Dynamo Posted July 12, 2015 Author Share Posted July 12, 2015 Bonjour Max31 et merci pour ta réponse!Je viens de refaire les 4 exemples avec ce que tu m'as expliqué, et ça fonctionne parfaitement!Merci beaucoup c'était très clair Link to comment Share on other sites More sharing options...
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