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NaOH solvant protique ou aprotique??


Go to solution Solved by adrénalice,

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Posted (edited)

image.png.fb30f0ada2c86f47fa39f1f4ab792a22.png

Dans ce qcm, pour l'item A, il faut déterminer si c'est d'ordre 1 ou 2, or le carbocation intermédiaire est secondaire, du coup on a besoin de savoir si le solvant (ici NaOH) est protique ou aprotique...

On nous dit dans le cours : "Solvants polaires protiques = molécules polaires contenant des H
fortement chargés positivement liés à des hétéroatomes (N, O, S, P ou halogène)" du coup pour moi, NaOH serait plutôt protique ( à cause du OH) mais je ne suis pas sure.. 

Pourriez-vous m'aider? 

Merci d'avance !
 

Edited by Hue_cannabis
Posted (edited)

@Hue_cannabissalut,

pour le solvant, ça va être un solvant aprotique, car le carbocation n'est pas tertiaire 😉 j'espère que cétait bien ça ta question !

 

(SN1 / E1 => protique, SN2/E2 => aprotique)

Edited by Tartiflemme
Posted

Heu, pour moi, on ne déduisait pas ça comme ça, mais si tu le dis.. 

Par contre, dans la correction, ils disent que le carbocation est primaire, et je ne comprends pas pourquoi ...

image.png.4f3c46c4e847ae42836f3b3835f0085d.png

Sachant que je dessine la molécule comme ça, pour moi c'est un carbocation secondaire....

Posted

@jePASSparlaah mince😂

il y a 1 minute, Hue_cannabis a dit :

Heu, pour moi, on ne déduisait pas ça comme ça, mais si tu le dis.. 

Par contre, dans la correction, ils disent que le carbocation est primaire, et je ne comprends pas pourquoi ...

image.png.4f3c46c4e847ae42836f3b3835f0085d.png

Sachant que je dessine la molécule comme ça, pour moi c'est un carbocation secondaire....

oui je suis d'accord avec ton schéma .. 

parce que le carbocation n'est pas non plus stabilisé..

Posted
il y a 1 minute, Tartiflemme a dit :

@jePASSparlaah mince😂

don't worry j'ai mis longtemps avant de capter :")

 

il y a 2 minutes, Hue_cannabis a dit :

Sachant que je dessine la molécule comme ça, pour moi c'est un carbocation secondaire....

oui oui c'est bien un carbocation secondaire 

Posted
il y a 3 minutes, jePASSparla a dit :

hello @Hue_cannabis

de ce que j'ai compris la soude c'est un cas à part et ça dépend des réactions, mais là comme on obtient A et A' (= des stéréoisomères) on sait que c'est une réaction  d'ordre 1 

Okay, merci 

Et juste (comme je ne sais rien, une autre petite question...) ca aurait donné quoi, si on avait une réaction d'ordre 2??

il y a 1 minute, jePASSparla a dit :

oui oui c'est bien un carbocation secondaire 

Bah, alors ils ont dû se tromper dans la correction... Mais ca me rassure qu'on soit d'accord sur ce point-là :') 😄

Posted
à l’instant, Hue_cannabis a dit :

Et juste (comme je ne sais rien, une autre petite question...) ca aurait donné quoi, si on avait une réaction d'ordre 2??

un seul composé A optiquement actif de configuration S (parce que le OH vient se mettre l'opposé du Br donc inversion de configuration)

Posted

Okay !! Merci beaucoup !! 

J'ai le droit à une énième question...? 

C'est quand ça change de configuration que c'est optiquement actif ??

 

  • Solution
Posted
il y a 2 minutes, Hue_cannabis a dit :

C'est quand ça change de configuration que c'est optiquement actif ??

ça dépend de la nature des composés qui arrivent et qui partent, si celui qui arrive reste (1) dans la numérotation des substituants (ici c'est le cas) il y aura une inversion 

 

Si par exemple y'avait eu un S sur le carbone : Br part et était (1) OH arrive mais il passe après le S --> il est (2) : on aura C qui reste R

(mais c'est du cas par cas je te conseille de pas faire de généralités dessus et de dessiner les molécules)

Posted
il y a 6 minutes, jePASSparla a dit :

ça dépend de la nature des composés qui arrivent et qui partent, si celui qui arrive reste (1) dans la numérotation des substituants (ici c'est le cas) il y aura une inversion 

 

Si par exemple y'avait eu un S sur le carbone : Br part et était (1) OH arrive mais il passe après le S --> il est (2) : on aura C qui reste R

(mais c'est du cas par cas je te conseille de pas faire de généralités dessus et de dessiner les molécules)

Oui ca je sais, c'est juste pour le optiquement actif que je sais pas, mais je sais pas si c'est très important à savoir...

 

Bon j'ai encore une quastion, mais cette fois-ci c'est par rapport au B du qcm: 

image.png.fb30f0ada2c86f47fa39f1f4ab792a22.png

Comment on sait que c'est des énantiomères sachant qu'il n'y a qu'un seul C*...?

 

J'ai dessiné comme ça A et A' :image.png.813242c1a687723718e27631479e205c.png

Je sais pas si c'est bien ça mais il me semble que oui..

Du coup je sais pas comment savoir si c'est des énantiomères...

 

Je suis vraiment désolée, j'ai un peu du mal là... 

Merci beaucoup en tout cas !!

image.png

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