liviekandler Posted March 8, 2021 Share Posted March 8, 2021 Bonjour, J'avoue que l'item 15E de cette annale me perturbe, en effet en soit le renoncement est juste mais ne doit on pas parlé de forme tautomère et non mésomère pour que cela soit totalement correct. Car il me semble que le Pr El Hage avait mis un piège du style dans ses TD et qu'elle avait bien précisé qu'il fallait faire la distinction entre mésomère et tautomère. Auriez vous une justification pour la 16E de la même annale? QCM 17E je ne comprends pas pourquoi le résultat final n'est pas un mélange de 2 diastéréosiomères alors que l'on a bien seulement un des 2C* qui change de configuration... QCM20B : le C--O--CH3 est considéré comme une aldéhyde? Si vous aviez une réponse, car j'avoue qu'en chimie orga on s'y perd vite, et que les erreurs y sont faciles... Quote Link to comment Share on other sites More sharing options...
Solution EmmaFerjani Posted March 8, 2021 Solution Share Posted March 8, 2021 Bonsoir! il y a 7 minutes, liviekandler a dit : J'avoue que l'item 15E de cette annale me perturbe, en effet en soit le renoncement est juste mais ne doit on pas parlé de forme tautomère et non mésomère pour que cela soit totalement correct. Car il me semble que le Pr El Hage avait mis un piège du style dans ses TD et qu'elle avait bien précisé qu'il fallait faire la distinction entre mésomère et tautomère. Ce qu'il faut savoir c'est que -La tautomérie est la transformation, lors d'une réaction chimique d'un groupement fonctionnel en un autre -La mésomérie est la délocalisation des électrons Est-ce que ça t'aide? il y a 8 minutes, liviekandler a dit : Auriez vous une justification pour la 16E de la même annale? Pour l'halogénation sur un alcène, c'est une trans addition, avec passage par un carbocation. Br2 donne Br+ et Br- C'est tout d'abord Br+ qui va attaquer et se lier à l'un des C qui formait la double liaison. Le second carbone se retrouve chargé + car il est déficitaire en électrons. Toute réaction qui passe par un carbocation n'est pas régiosélective et donne un mélange racémique. il y a 16 minutes, liviekandler a dit : QCM 17E je ne comprends pas pourquoi le résultat final n'est pas un mélange de 2 diastéréosiomères alors que l'on a bien seulement un des 2C* qui change de configuration... Ici c'est surtout le 'équimolaire' qui pose problème! tu vas avoir des composés minoritare et majoritaire et non pas un mélange racémique il y a 25 minutes, liviekandler a dit : QCM20B : le C--O--CH3 est considéré comme une aldéhyde? Elle contient bien une fonciton aldéhyde, en haut H-C=0 C'est plus clair? Sashounet 1 Quote Link to comment Share on other sites More sharing options...
liviekandler Posted March 8, 2021 Author Share Posted March 8, 2021 il y a 48 minutes, EmmaFerjani a dit : Bonsoir! Ce qu'il faut savoir c'est que -La tautomérie est la transformation, lors d'une réaction chimique d'un groupement fonctionnel en un autre -La mésomérie est la délocalisation des électrons Est-ce que ça t'aide? Pour l'halogénation sur un alcène, c'est une trans addition, avec passage par un carbocation. Br2 donne Br+ et Br- C'est tout d'abord Br+ qui va attaquer et se lier à l'un des C qui formait la double liaison. Le second carbone se retrouve chargé + car il est déficitaire en électrons. Toute réaction qui passe par un carbocation n'est pas régiosélective et donne un mélange racémique. Ici c'est surtout le 'équimolaire' qui pose problème! tu vas avoir des composés minoritare et majoritaire et non pas un mélange racémique Elle contient bien une fonciton aldéhyde, en haut H-C=0 C'est plus clair? Super merci tout est plus clair ! Mais on ne peut pas faire de généralisation en disant que toutes les dihalogénation donnent des mélanges racémiques non ? car c'est ce que je comprends... Et oui effectivement pour l'aldéhyde, j'avais répondu à l'item en considérant la molécule X et non la vanilline.... oops Quote Link to comment Share on other sites More sharing options...
EmmaFerjani Posted March 9, 2021 Share Posted March 9, 2021 Salut! Il y a 9 heures, liviekandler a dit : Mais on ne peut pas faire de généralisation en disant que toutes les dihalogénation donnent des mélanges racémiques non ? car c'est ce que je comprends... Alors, dans ma rééponse, j'avais dit que ce n'était pas un mélange racémique ça dépend aussi un peu de la symétrie de ta molécule.. Mais après, je te conseille de faire des figures. Une dihalogénation commence par l'attaque du X+ sur ta double liaison. Le composé majoritaire sera issu du carbocation le plus stable, celui qui est le plus subtitué (en gros, la molécule dans laquelle ton C+ a le plus de substituants liés parce qu'ils vont le stabiliser par leurs électrons) Après, c'est sur que tu fais ta réaction sur un butène, c'est la même chose d'un coté ou de l'autre, donc tu n'obtiens qu'un seul isomère! C'est bon? Quote Link to comment Share on other sites More sharing options...
Recommended Posts
Join the conversation
You can post now and register later. If you have an account, sign in now to post with your account.
Note: Your post will require moderator approval before it will be visible.