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QCM Chimie orga - Annales de 2012


Hmidou
Go to solution Solved by Quentin1832,

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  • Ancien du Bureau

Salut, @Hmidou,

 

Première étape alors déjà quand tu lis ce genre d'énoncé, fait attention aux mots il y a tout. 

On te dit : que c'est placé dans de la soude concentrée. Soude concentrée = élimination.

Si elle n'était pas concentrée, diluée = substitution.

 

C'est très intuitif je trouve puisque plus c'est concentré, plus cela détruit, élimine, et quand c'est pas concentré donc dilué, tu as juste une substitution. 

 

Deuxième étape : dessine ta molécule en enlevant l'halogène puisque c'est une élimination donc il va être éliminé

 

Donc tu as dessiné ta molécule. Regarde le carbone où tu as retiré l'halogène. Il faut que tu détermines si il est primaire, secondaire, tertiaire.

Primaire -> peu stabilisé donc SN2 

tertiaire -> stabilisé donc SN1 car formation d'un carbocation

 

Bon ici tu as un cas particulier puisque c'est un carbone secondaire.

On te dit solvant aprotique -> cela veut dire qu'il n'y a pas de protons donc pas de H+, et sache que dans le cours, il y a écrit que le positif stabilise le positif. 

Donc le solvant aprotique ne stabilise pas ta molécule donc ça sera automatiquement une SN2. C'est le cas ici donc. 

 

Donc D est fausse et C vraie car élimination et addition = stéréospécifique

 

Pour la suite je vais manger je te détaille après sinon ma mère va s'énerver jpp

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  • Solution

Salut!

 

Je crois que j'ai déjà parlé de ce QCM cette semaine ahah.

 

Alors en fait ton composé est RS et on te précise que tu es en solvant polaire aprotique, donc la réaction ici sera une E2, donc ton composé RS va donner exclusivement l'isomère Z parce que E2 est stéréospécifique.

 

Donc pour les items:

A est faux parce que tu obtiens exclusivement Z

B est vrai

C est vrai parce que E2 est stéréospécifique

D est faux parce que E2 se déroule en 1 étape (Moi j'ai toujours retenu que si il y a 1 (SN1 ou E1) c'est 2 étapes et si c'est 2 (E2, SN2), c'est 1 étape, si ça peut t'être utile)

E est vrai puisque ton composé B possède une double liaison entre ton C1 et ton C2, donc ton C3 est bien tétravalent avec son méthyl, son éthyl, le reste du radical et son hydrogène.

 

Cette diapo reprend ce QCM au final 

image.png.ba45193ae02644042e6aea632c60a99a.png

 

Est-ce que c'est plus clair?

 

Attention j'ai modifiée ma réponse pour l'item E parce que j'avais une belle bêtise 😅

Edited by Quentin1832
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@Quentin1832 @Rara

Merci beaucoup pour vos réponses c'est bien plus clair pour moi maintenant (en gros j'étais persuadée qu'il y avait isomérie géométrique Z/E, c'est pour ça que je comprenais rien mddr)

Désolée pour la réponse tardive ceci dit, je viens de voir les votre 😅

 

Merci encore ! ❤️

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