R2015 QCM18

[Herlock]

Bonjour, il existe déjà un post mais malheureusement il ne répondait pas à ma question  (je n'ai regardé que dans le référencement de cette année !)

 

J'ai un souci avec la correction de l'item E qui considère qu'on a une déshydratation amenant à une crotonisation : problème dans l'énoncé on ne parle pas de ça et rien n'indique qu'après la cétolisation on est quoi que ce soit sauf le H2O mais il n'y a pas de chauffage !! 

Du coup le chauffage n'a pas besoin d'être mentionné dans la mesure où on mentionne la déshydratation ?

 

Pour ne rien arranger à la situation dans la correction de la compil, il se pourrait qu'il manque un ethyl sur la molécule finale et sur la correction de l'annale la double liaison éthylénique n'est pas au même endroit !!

conclusion : je suis perdue parce que j'ai au final trouvé vrai en prenant seulement l'étape de cétolisation !

 

 

Voici les différents liens : 

https://image.noelshack.com/fichiers/2021/09/2/1614680439-r2015-qcm18.jpg

https://image.noelshack.com/fichiers/2021/09/2/1614680447-correction.jpg

https://image.noelshack.com/fichiers/2021/09/2/1614680700-correction-annale.jpg

 

Merci beaucoup et désolé pour ce petit pavé !!

Edited March 2, 2021 by Herlock

[Quentin1832]

Salut!

 

Désolé de l'attente!

 

Je suis d'accord avec toi sur plusieurs points; en effet il manque un éthyl sur la molécule finale du 2ème lien que tu as envoyé et en effet la double liaison au niveau de la correction de l'annale n'est pas au bon endroit, elle devrait sur les carbones juste à gauche (je pense que tu l'avais trouvé en la situant au bon endroit?)

 

Pour ce qui est du chauffage ou non. En effet sur votre diapo, le Pr EL HAGE vous précise le chauffage:

 

Mais il n'est pas nécessaire de chauffer, ça dépend des conditions de réactions. En général en milieu basique ou en milieu acide surtout, la déshydratation de ton alcool tertiaire se fera plutôt facilement mais il peut être nécessaire de chauffer.

 

Par contre comme tu as cette déshydratation/crotonisation, tu n'as plus de groupement hydroxyle donc l'item E est quand même faux

 

Est-ce que c'est plus clair pour toi?

Edited March 2, 2021 by Quentin1832

[Herlock]

  On 3/2/2021 at 8:49 PM, Quentin1832 said:

Désolé de l'attente!

Expand  

@Quentin1832 Aucun souci, merci d'avoir répondu !!!

 

  On 3/2/2021 at 8:49 PM, Quentin1832 said:

Je suis d'accord avec toi sur plusieurs points; en effet il manque un éthyl sur la molécule finale du 2ème lien que tu as envoyé et en effet la double liaison au niveau de la correction de l'annale n'est pas au bon endroit, elle devrait sur les carbones juste à gauche (je pense que tu l'avais trouvé en la situant au bon endroit?)

Expand  

ah merci beaucoup !!!

 

  On 3/2/2021 at 8:49 PM, Quentin1832 said:

Mais il n'est pas nécessaire de chauffer, ça dépend des conditions de réactions. En général en milieu basique ou en milieu acide surtout, la déshydratation de ton alcool tertiaire se fera plutôt facilement mais il peut être nécessaire de chauffer.

Expand  

Ah d'accord ce n'est pas nécessaire !!

 

  On 3/2/2021 at 8:49 PM, Quentin1832 said:

comme tu as cette déshydratation/crotonisation, tu n'as plus de groupement hydroxyle donc l'item E est quand même faux

Est-ce que c'est plus clair pour toi?

Expand  

Oui beaucoup plus clair, merci  !! Conclusion : la molécule trouvée est le 1,3-diphényl- 2-éthyl-2,4-diméthylhex-2-èn-1-one, non ?!

 

 

Dernière petite question : la déshydratation dans ce cas précis c'est une E2 ou une E1, stp ?

Edited March 2, 2021 by Herlock

[Quentin1832]

  On 3/2/2021 at 9:07 PM, Herlock said:

Oui beaucoup plus clair, merci  !!

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Parfait alors!

 

  On 3/2/2021 at 9:07 PM, Herlock said:

Conclusion : la molécule trouvée est le 1,3-diphényl- 2-éthyl-2,4-diméthylhex-2-èn-1-one, non ?!

Expand  

Alors oui je suis d'accord mais je pense que le Pr EL HAGE préfèrerait 2-éthyl-2,4-diméthyl-1,3-diphénylhex-2-èn-1-one

Je pense pas qu'elle aurait compté faux ce que tu as dis parce qu'en soit c'est la même molécule mais elle préfère dans l'ordre alphabétique (ça n'inclut pas les suffixes du style di-, tri-, etc)

 

  On 3/2/2021 at 9:07 PM, Herlock said:

Dernière petite question : la déshydratation dans ce cas précis c'est une E2 ou une E1, stp ?

Expand  

Alors ça je saurais pas te dire ici, mais je pense pas que ce soit important. A mon avis, retiens juste que c'est une crotonisation (donc une déshydratation), je pense que ça devrait suffir.

Edited March 2, 2021 by Quentin1832

[Herlock]

  On 3/2/2021 at 10:25 PM, Quentin1832 said:

(ça n'inclut pas les suffixes du style di-, tri-, etc)

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@Quentin1832 Ah mais oui c'est vrai merci !!

 

  On 3/2/2021 at 10:25 PM, Quentin1832 said:

Alors ça je saurais pas te dire ici, mais je pense pas que ce soit important. A mon avis, retiens juste que c'est une crotonisation (donc une déshydratation), je pense que ça devrait suffir.

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Super merci beaucoup !!!

[Quentin1832]

Avec plaisir!