Ilyatrogène Posted March 1, 2021 Share Posted March 1, 2021 salut je comprends pas pourquoi la E est fausse, on nous dit dans la correction qu'on a un mélange de stéréoisomères donc pourquoi on ne peut pas dire que ce sont des DIAstéréoisomères ? https://goopics.net/i/m0vyk merci d'avance : ) Quote Link to comment Share on other sites More sharing options...
Marin Posted March 1, 2021 Share Posted March 1, 2021 Coucou @Ilyana31 ! Je pense avoir compris mais je ne veux pas te dire de bêtises, est ce que tu pourrais me dire les items vrais ? Quote Link to comment Share on other sites More sharing options...
Ilyatrogène Posted March 1, 2021 Author Share Posted March 1, 2021 il y a 13 minutes, Marin a dit : Coucou @Ilyana31 ! Je pense avoir compris mais je ne veux pas te dire de bêtises, est ce que tu pourrais me dire les items vrais ? Les items A et C sont vrais ; ) Quote Link to comment Share on other sites More sharing options...
Marin Posted March 1, 2021 Share Posted March 1, 2021 (edited) Okay parfait ! Alors, tu as un composé E de départ sur lequel tu vas effectuer une cis addition. L'an dernier j'avais retenu que pour l'hydrogénation catalytique ça nous donnait ça : E -> RR et SS Z -> RS et SR (ou la forme méso) Et donc forcément que dans ce cas là on a pas de diastéréoisomères.... Puisque il faudrait que la configuration absolue d'un seul carbone change entre deux formes pour que ces formes soit considérées comme diastéréoisomères Ici on aura RR et SS Edited March 1, 2021 by Marin Ilyatrogène 1 Quote Link to comment Share on other sites More sharing options...
Ilyatrogène Posted March 1, 2021 Author Share Posted March 1, 2021 il y a 46 minutes, Marin a dit : Okay parfait ! Alors, tu as un composé E de départ sur lequel tu vas effectuer une cis addition. L'an dernier j'avais retenu que pour l'hydrogénation catalytique ça nous donnait ça : E -> RR et SS Z -> RS et SR (ou la forme méso) Et donc forcément que dans ce cas là on a pas de diastéréoisomères.... Puisque il faudrait que la configuration absolue d'un seul carbone change entre deux formes pour que ces formes soit considérées comme diastéréoisomères Ici on aura RR et SS Ah d'accord je crois que je vois, si c'était cis sur sur Z et qu'on avait RS SR là on aurait pu dire que c'était un mélange de diastéréoisomères ? Et là du coup on peut dire que c'est des énantiomères ou juste des stéréoisomères en général ? et ici on peut dire que c'est un mélange racémique ? Quote Link to comment Share on other sites More sharing options...
Quentin1832 Posted March 1, 2021 Share Posted March 1, 2021 (edited) Salut! Je me joins à vous en espérant être utile ^^ En fait, si tu obtiens RS et SR, tu obtiens des énantiomères puisque que ton premier carbone R devient S et que ton deuxième carbone S devient R sauf si tu as un plan de symétrie dans ta molécule ce qui fera que tu obtiendras la forme méso. Dans ton QCM, comme l'a dit @Marin, tu obtiens RR et SS, tu as donc bien des énantiomères et comme tu auras 50% de RR et 50% de SS, tu auras bien un mélange racémique. Tu es d'accord avec ce que j'ai dit @Marin? Est-ce que c'est plus clair pour toi @Ilyana31? Edited March 1, 2021 by Quentin1832 Ilyatrogène and Marin 2 Quote Link to comment Share on other sites More sharing options...
Ilyatrogène Posted March 1, 2021 Author Share Posted March 1, 2021 il y a 2 minutes, Quentin1832 a dit : RR et SS, tu as donc bien des énantiomères et comme tu auras 50% de RR et 50% de SS, tu auras bien un mélange racémique. D'accord merci, et à quel moment on parle de diastéréoisomères ? Si on a une forme majoritaire et une forme minoritaire on peut aussi avoir des énantiomères ou bien : mélange d'énantiomères --> forcément racémique mélange de DIAstéréoisomères --> majoritaire/ minoritaire ou 1 seul car forme méso ? Merci d'avance Quote Link to comment Share on other sites More sharing options...
Solution Quentin1832 Posted March 1, 2021 Solution Share Posted March 1, 2021 Pour parler de diastéréoisomère, il faudrait par exemple avoir RR et SR. Sur tes deux carbones, une seule configuration change, c'est comme ça que tu obtiens des diastéréoisomères. Attention sur les notions majoritaires/minoritaires et la stéréoisomérie: Des énantiomères seront toujours énantiomères peu importe la quantité, c'est vraiment une notion d'agencement dans l'espace et non de quantité. En revanche, un mélange d'énantiomères n'est pas nécessairement racémique. Par exemple, si tu as 70% de RR et 30% de SS, leurs pouvoir rotatoire ne s'annulent pas ici, tu n'as donc pas un mélange racémique ici (il faut que le pouvoir rotatoire soit égale à 0 pour avoir un mélange racémique). Mais je ne pense pas qu'on vous pose ce genre de réflexion. Il faut toutefois faire attention parce que certaines réactions comme les éliminations qui sont parfois stéréosélectives, on aura parfois davantage de composé E que de composé Z parce que E est plus stable que Z. Pour les diastéréoisomères, tu obtiendras en général autant de chaque diastéréoisomère. Si tu as une forme méso, c'est ton seul stéréoisomère possible. Si on imagine qu'on obtient deux énantiomères comme RS et SR. Si tu as un plan de symétrie dans ta molécule, la forme RS et la forme SR seront en fait la même, c'est ce qu'on appelle la forme méso. Est-ce que c'est mieux? Marin 1 Quote Link to comment Share on other sites More sharing options...
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