CCM19 Q15 chimie orga

[Ilyatrogène]

salut je comprends pas pourquoi la E est fausse, on nous dit dans la correction qu'on a un mélange de stéréoisomères donc pourquoi on ne peut pas dire que ce sont des DIAstéréoisomères ?

https://goopics.net/i/m0vyk
merci d'avance  : )

[Marin]

Coucou @Ilyana31 ! Je pense avoir compris mais je ne veux pas te dire de bêtises, est ce que tu pourrais me dire les items vrais ? 

[Ilyatrogène]

il y a 13 minutes, Marin a dit :

Coucou @Ilyana31 ! Je pense avoir compris mais je ne veux pas te dire de bêtises, est ce que tu pourrais me dire les items vrais ? 

Les items A et C sont vrais ; )

[Marin]

Okay parfait !

Alors, tu as un composé E de départ sur lequel tu vas effectuer une cis addition. L'an dernier j'avais retenu que pour l'hydrogénation catalytique ça nous donnait ça :

E -> RR et SS

Z -> RS et SR (ou la forme méso)

 

Et donc forcément que dans ce cas là on a pas de diastéréoisomères.... Puisque il faudrait que la configuration absolue d'un seul carbone change entre deux formes pour que ces formes soit considérées comme diastéréoisomères 

 

Ici on aura RR et SS

Edited March 1, 2021 by Marin

[Ilyatrogène]

il y a 46 minutes, Marin a dit :

Okay parfait !

Alors, tu as un composé E de départ sur lequel tu vas effectuer une cis addition. L'an dernier j'avais retenu que pour l'hydrogénation catalytique ça nous donnait ça :

E -> RR et SS

Z -> RS et SR (ou la forme méso)

 

Et donc forcément que dans ce cas là on a pas de diastéréoisomères.... Puisque il faudrait que la configuration absolue d'un seul carbone change entre deux formes pour que ces formes soit considérées comme diastéréoisomères 

 

Ici on aura RR et SS

Ah d'accord je crois que je vois, si c'était cis sur sur Z et qu'on avait RS SR là on aurait pu dire que c'était un mélange de diastéréoisomères ?

Et là du coup on peut dire que c'est des énantiomères ou juste des stéréoisomères en général ? et ici on peut dire que c'est un mélange racémique ?

[Quentin1832]

Salut! Je me joins à vous en espérant être utile ^^

 

En fait, si tu obtiens RS et SR, tu obtiens des énantiomères puisque que ton premier carbone R devient S et que ton deuxième carbone S devient R sauf si tu as un plan de symétrie dans ta molécule ce qui fera que tu obtiendras la forme méso.

 

Dans ton QCM, comme l'a dit @Marin, tu obtiens RR et SS, tu as donc bien des énantiomères et comme tu auras 50% de RR et 50% de SS, tu auras bien un mélange racémique. 

Tu es d'accord avec ce que j'ai dit @Marin?

 

Est-ce que c'est plus clair pour toi @Ilyana31?

Edited March 1, 2021 by Quentin1832

[Ilyatrogène]

il y a 2 minutes, Quentin1832 a dit :

RR et SS, tu as donc bien des énantiomères et comme tu auras 50% de RR et 50% de SS, tu auras bien un mélange racémique. 

D'accord merci, et à quel moment on parle de diastéréoisomères ?

Si on a une forme majoritaire et une forme minoritaire on peut aussi avoir des énantiomères ou bien :

mélange d'énantiomères --> forcément racémique 

mélange de DIAstéréoisomères --> majoritaire/ minoritaire ou 1 seul car forme méso      ?

 

Merci d'avance 

[Quentin1832]

Pour parler de diastéréoisomère, il faudrait par exemple avoir RR et SR. Sur tes deux carbones, une seule configuration change, c'est comme ça que tu obtiens des diastéréoisomères.

 

Attention sur les notions majoritaires/minoritaires et la stéréoisomérie:

Des énantiomères seront toujours énantiomères peu importe la quantité, c'est vraiment une notion d'agencement dans l'espace et non de quantité.

En revanche, un mélange d'énantiomères n'est pas nécessairement racémique. Par exemple, si tu as 70% de RR et 30% de SS, leurs pouvoir rotatoire ne s'annulent pas ici, tu n'as donc pas un mélange racémique ici (il faut que le pouvoir rotatoire soit égale à 0 pour avoir un mélange racémique).

Mais je ne pense pas qu'on vous pose ce genre de réflexion.

 

Il faut toutefois faire attention parce que certaines réactions comme les éliminations qui sont parfois stéréosélectives, on aura parfois davantage de composé E que de composé Z parce que E est plus stable que Z.

 

Pour les diastéréoisomères, tu obtiendras en général autant de chaque diastéréoisomère.

 

Si tu as une forme méso, c'est ton seul stéréoisomère possible. Si on imagine qu'on obtient deux énantiomères comme RS et SR. Si tu as un plan de symétrie dans ta molécule, la forme RS et la forme SR seront en fait la même, c'est ce qu'on appelle la forme méso.

 

Est-ce que c'est mieux?