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Question TD n°2 chimie organique


Go to solution Solved by Marin,

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Saut salut, j'aurai besoin d'une petite précision sur un point, si jamais vous pouviez m'aider 🙂

 

Sur le QCM 6D, le carbone sur lequel se lie le Br ne peut pas être considéré comme asymétrique car il fait parti du cycle? 

 

Posted
il y a 1 minute, Tartiflemme a dit :

@liviekandler salut,

je pense plutôt que c'est parce qu'il est doublement lié à un C d'un côté 🙂 

 

Non, celui dont je voulais parler est celui après la réaction, qui est donc lié à 2C du cycle 1C de la chaîne et le Br (désolé our le manque de précision..)

Posted
il y a 7 minutes, liviekandler a dit :

 

Non, celui dont je voulais parler est celui après la réaction, qui est donc lié à 2C du cycle 1C de la chaîne et le Br (désolé our le manque de précision..)

 

Salut!

S'il y a un plan de symétrie dans le cycle, le carbone en question est lié à la même chose 2 fois donc en effet il n'est pas asymétrique

Posted
il y a 12 minutes, _ew_feelings a dit :

 

Salut!

S'il y a un plan de symétrie dans le cycle, le carbone en question est lié à la même chose 2 fois donc en effet il n'est pas asymétrique

 

Et dans le cas ou il n'y aurai pas de plan de symétrie? On peut avoir un C* au sein d'un cycle? 

Posted

La question n'est pas tellement de savoir si c'est un cycle mais surtout si le carbone en question porte 4 groupements différents. Du coup je dirais que oui tu peux avoir un C* au sein d'un hétérocycle.

 

Bon courage!

Posted

@liviekandler salut !

je reviens, parce que j'ai eu une notif haha

je ne suis pas d'accord avec @_ew_feelings...  avoir un carbone dans un hétérocycle pour moi c'est impossible, parce que le C doit être hybridé sp

hors que dans un hétérocycle si je me trompe pas ça sera sp2...

  • Solution
Posted

Salut ! Alors j'ai pas vu le QCM mais d'après ce que je comprends, je dirai que non on ne peut pas avoir de carbones asymétriques dans un cycle. En réalité si on considère un cycle insaturé les carbones qui le composent ne sont liés qu'à 3 substituants. Donc par conséquent,  ils ne peuvent pas être asymétrique puisque la condition c'est 4 substituants différents.

Par contre si on considère un cycle saturé c'est un autre problème, les carbones étant tous liés à 2 H ils ne peuvent pas avoir 4 substituants différents.

 

Peut être que ça vous aiderait à comprendre si je vous donnait un contre exemple.

qYv7l.png

 

Vous pouvez voir ici que le carbone du cycle saturé en alpha du N est asymétrique, 4 composés différents, un cycle saturé, un H, un N et la suite du cycle saturé composée de carbones.

 

Dites moi si c'est pas clair 😄

 

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