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Enantiomères diastéréoisomères encore QCM14 Maraicher 2018/2019


Go to solution Solved by Camcamomille,

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  • Élu Etudiant

Salut, 

Dans ce QCM 14 :

La C est compté faux  car : C'est un mélange de diastéréoisomères. Alors moi je pensais que pour qu'il y ait mélange de diastéréoisomères il faut qu'il y ait deux molécules différentes 

Or ici c'est évidemment pas le cas, la réduction transforme juste le C=O en C-OH et crée donc un carbone asymétrique

Donc ma question si j'essaye d'être clair c'est : En quoi cette réaction présente quelconque stéréoisomérie vu que il n'y a qu'une molécule dans les produits 

Révélation

4ywd.png

Edit : j'ai relu mon cour du S1 et j'ai compris que l'isomérie dépend surtout des carbones asymétriques 

Mais maintenant j'ai une autre question

Comment différencier un diastéréoisomère ou un énantiomère avec un C* vu qu'on peut pas utiliser cette fabuleuse techniques :

Révélation

ssmx.jpg

Me dite pas qu'on est obligé de se représenter son image dans un miroir et voir si c'est superposable !!

 

Edit de l'edit : On me dit sur le même sujet que la diastéréoisomérie n'est possible que par la formation de deux produits. J'ai besoin de bateau de sauvetage svp 🚣‍♂️

Edited by FabienDespascito
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  • Solution

Salut,

En faite tu as deux carbones asymétriques à la suite de la réduction. Tu as le carbone à coté de l'azote qui est R (présent depuis le début), et qui reste R lors de la réaction. Puis celui que tu obtiens quand tu as alcool et celui ci va pouvoir être soit R soit S.

Donc au final tu as deux produits une molécule RR et une autre RS donc tu peux reprendre ton tableau et tu vois que tu as des diastéréoisomères. 

Voila j'espère t'avoir un peu éclairé et n'hésites pas si tu as d'autres questions ou si ce n'est pas clair 🙂

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