Chimie organique

[valouz]

Bonjour, 

 

Quand je fais des qcms de chimie orga je fais toujours face au même problème. Pour les items du type, "il s'agit d'un mélange racémique" ou "d'un mélange d'énantiomères" ou "d'un mélange de diastéréoisomères" je sais pas quelle méthode je dois adopter pour répondre à la question. 

 

Par exemple, les énantiomères c'est quand la configuration de tous les carbones asymétriques changent par exemple si on passe de RSR à SRS, mais quand je fais ce raisonnement ça ne marche pas tout le temps (voire rarement). Pourtant mes "R et S" sont bons. 

Ou peut-être y-a-t-il des cas où c'est toujours la même chose en fonction du type de réaction ? 

 

Donc voilà c'est une question assez générale pour savoir quel mélange on a à la fin de la réaction (racémique, diastéréoisomères ou énantiomères). 

 

Merci d'avance à toussssss !!  

Edited February 6, 2021 by valpass3112

[Omikron]

Salut @valpass3112 !

Dans ces cas là, il faut regarder si ta réaction est stéréospécifique, c'est à dire si elle donne des stéréoisomères précis. Si c'est le cas tu dois les connaitre( ex: une cis addition sur un composé Z donne une molécule de configuration RS/SR ou méso). En ce qui concerne les mélanges racémiques, tu en auras souvent quand on a un intermédiaire réactionnel de type carbocation , parce qu'il est plan et donc on peut finir la réaction en attaquant soit au dessus soit en dessous du carbocation.

Edited February 6, 2021 by Omikron

[valouz]

@Omikron mercii !! 

[valouz]

Je reprends ce post pour ne pas surcharger le forum, mais ma nouvelle question n'a aucun rapport avec la première. 

En fait j'ai deux questions. 

Déjà ici je ne comprends pas pourquoi on ne créé pas la double liaison à gauche, car à gauche c'est même encore plus substitué qu'à droite non ? (ça vient d'une annale)

Deuxième question à ce qcm : https://www.casimages.com/i/210213065656936005.png.html

pourquoi est-ce que l'on obtient deux diastéréoisomères B et B'? (réponse de ce qcm : CDE)

voilààààààààà merci d'avance !! 

[Lea01]

Salut @valpass3112! 

 

Pour ta première question, est-ce que tu peux envoyer le QCM correspondant s'il te plait ? 

 

Et pour ta deuxième question, NH2-OH vient se fixer sur la double liaison en prenant la place du O ce qui te donne C=NH-OH. El là tu peux avoir soit le composé Z soit le composé E du fait de la double liaison ! Ce qui te donne bien deux diastéréoisomères B et B' l'un étant Z et l'autre étant E.

Est-ce plus clair ? 

[valouz]

@Lea01 déjà merci beaucoup ! 

Mais du coup les énantiomères c'est juste quand on parle de R/S ? 

Voilà l'énoncé du QCM que tu me demandais : https://www.casimages.com/i/210213084250516765.png.html

Encore mercii !!!! 

[Lea01]

Oui les énantiomères c'est pour R/S alors que les diastéréoisomères c'est soit Z/E soit par exemple RS/RR. Je crois que vous aviez des diapos sur ça dans le cours de chimie du S1 mais je ne suis pas sûr... 

 

Et concernant le QCM, il faut que tu fasses attention car tu as oublié un éthyl sur le C5. Ce qui fait que ton C5 est totalement substitué donc ne peut pas perdre de H (car il n'en possède pas directement lié à lui) lors que la réaction d'élimination donc la double liaison se forme obligatoirement à droite ! 

 

Ca te parait plus clair ? 

[valouz]

@Lea01 ah oui tout est clair maintenant merci beaucoup !!  

[valouz]

Bonjour,

 

J'ai une autre question de chimie organique. 

 

Comment classeriez-vous par ordre d'acidité croissant : HCl, HCOOH, HS et H2O ?

 

Je ferai : HCOOH, HS, H2O mais je ne sais pas où positionner le HCl car dans certaines annales il est souvent dit que l'acide chlorhydrique est le plus acide, mais est-il plus acide qu'un COOH, qu'un thiol, que l'eau? d'où la question.

 

Merci d'avance !! 

[Shrex]

Il y a 11 heures, valpass3112 a dit :

Comment classeriez-vous par ordre d'acidité croissant : HCl, HCOOH, HS et H2O ?

Par acidité croissante je les classerai comme ça : H₂0 < SH < HCOOH < HCl

HCl est un acide inorganique (je crois que c'est ce nom) et les acides inorganiques sont toujours les plus acides

[valouz]

@Shrex j'aurais dis pareil ! on va voir si un RM répond.

mercii beaucoup ! 

[valouz]

Bonsoir, 

j'ai une autre question, pourquoi dans ce QCM on a une E2 : https://www.casimages.com/i/21022710040417050.png.html

on a un carbone secondaire, pas d'indice si protique ou aprotique et j'avais compris que E2 donnait seulement un composé et E1 un majoritaire et un minoritaire. 

 

[solene11]

Saluut @valpass3112, 

 

C'est un carbone secondaire donc tu regardes effectivement le solvant. Ici, on te dit que la molécule est traitée par la soude concentrée à chaud. La soude est un solvant polaire protique donc la réaction est une E1. Pourquoi penses-tu qu'il s'agit d'une E2 ? 

Une E1 donne effectivement un produit majoritaire et un produit minoritaire alors qu'une E2 donne un seul isomère.

 

Il faut que tu connaisses quelques solvants qui tombent souvent pour savoir si les réactions sont d'ordre 1 ou 2 =.

Exemples de solvants polaires protiques : KOH (potasse) et NaOH (soude) 

Exemples de solvants apolaires non protiques : acétone et DMSO

 

[valouz]

@solene11 je suis d'accord avec toi mais dans la correction il y marqué que c'est faux et que c'est une E2, c'est Maraîchers 2018/2019 qcm 17A

[valouz]

Pour ceux qui ont fait le td supplémentaire sur moodle, vous trouvez combien de stéréoisomères à la 1D du TD3 ? 

Et j'en profite aussi pour faire remonter ma dernière question   

[valouz]

Bonjouuuur, 

Petite question toute simple, je me souviens plus si une SN2 est stéréospécifique ou pas? 

Merci d'avanceeeee

[Pikachumab]

SN1 non stéréospécifique et SN2 stéréospécifique