Ancien Responsable Matière Herlock Posted February 5, 2021 Ancien Responsable Matière Posted February 5, 2021 (edited) Bonjour, Je suis face à un dilemme, je ne comprends pas pourquoi lorsqu'on a une réaction E2, on peut obtenir un composé majoritaire et minoritaire (qui est spécifique de E1), en E2 on a une trans-élimination, c'est donc stéréospécifique, en plus, la réaction E2 consiste en deux étapes qui se font simultanément sans passage par le carbocation du coup ! Je précise que je pars d'une molécule précise avec une configuration R ou S pour les 2 C engagés dans la future double liaison comment peut-on alors avoir un composé majoritaire et minoritaire (qui était normalement dû au carbocation) ? Une question similaire avait été posé sur le forum mais je ne comprends toujours pas (voici le post) : Merci beaucoup d'avance !!! Révélation @rara31 sorry, j'ai posté !! Edited February 5, 2021 by Herlock Quote
virasolelh Posted February 5, 2021 Posted February 5, 2021 hey @Herlock ! alors en soit tu vas obtenir un seul type d'alcène, un Z ou un E, mais si il y a plusieurs H labiles, l'élimination peut se faire sur l'un ou l'autre et le composé majoritaire sera celui dont la double liaison est la plus substituée! t'as un exemple p103 du poly ;)) si y'a qu'un seul H labile la question ne se pose pas Herlock 1 Quote
Ancien Responsable Matière Herlock Posted February 5, 2021 Author Ancien Responsable Matière Posted February 5, 2021 (edited) @sugar_froggy Oui merci mais du coup pour une réaction E2, le H labile doit se trouver en trans du Cl donc en E2 il y a déjà une restriction au niveau des H labiles, et dans le cas de l'autre post, il me semble qu'il n'y a qu'une possibilité ! Révélation Il y avait un marché avec @rara31 pour que je l'attende au 1000er, du coup je ne pourrais pas te répondre @sugar_froggy ! Edited February 5, 2021 by Herlock Quote
Rita Posted February 5, 2021 Posted February 5, 2021 il y a 11 minutes, Herlock a dit : Bonjour, Je suis face à un dilemme, je ne comprends pas pourquoi lorsqu'on a une réaction E2, on peut obtenir un composé majoritaire et minoritaire (qui est spécifique de E1), en E2 on a une trans-élimination, c'est donc stéréospécifique, en plus, la réaction E2 consiste en deux étapes qui se font simultanément sans passage par le carbocation du coup ! Je précise que je pars d'une molécule précise avec une configuration R ou S pour les 2 C engagés dans la future double liaison comment peut-on alors avoir un composé majoritaire et minoritaire (qui était normalement dû au carbocation) ? Une question similaire avait été posé sur le forum mais je ne comprends toujours pas (voici le post) : Merci beaucoup d'avance !!! Révéler le contenu masqué @rara31 sorry, j'ai posté !! Cccc, Retiens déjà ça et ça va te servir pour n'importe quelle réaction EN1 Alcène 50%E + 50%Z EN2 1 carbone asymétrique E + Z du coup E majoritaire et Z minoritaire 2 carbones asymétriques - RS + SR -> Z - RR + SS -> E Pour revenir à ta question : On ne connait pas la configuration du composé du départ c'est pour ça on obtiens en cas de EN2 un mélange de Z et E ! En effet, l'alcène obtenu est l’alcène le plus substitué car c’est le plus stable: le plus souvent dans sa conformation la plus stable E du coup plus majoritaire car les plus lourds sont de part et d’autre de la double liaison. => STÉRÉOSÉLECTIVE Tu vois mieux ? Ilyatrogène, virasolelh and Herlock 2 1 Quote
Ancien Responsable Matière Herlock Posted February 5, 2021 Author Ancien Responsable Matière Posted February 5, 2021 (edited) @Rita il y a 12 minutes, Rita a dit : 2 carbones asymétriques - RS + SR -> Z - RR + SS -> E Pour revenir à ta question : On ne connait pas la configuration du composé du départ c'est pour ça on obtiens en cas de EN2 un mélange de Z et E ! Mais si je reprends ce que tu viens de dire, dans l'autre post, la molécule contient 2 C asymétriques, donc le problème de majoritaire et minoritaire ne se pose pas , si !? Pourquoi alors dans l'énoncé on nous parle de majoritaire et minoritaire ? J'ai pas du saisir quelque chose que tu viens d'écrire, désolé ! Edited February 5, 2021 by Herlock Quote
virasolelh Posted February 5, 2021 Posted February 5, 2021 @Herlock en fait les H labiles ne sont pas sur les même C, donc ta réaction ne se fait pas au même endroit, d'où l'obtention de plusieurs composés Herlock 1 Quote
Ancien Responsable Matière Herlock Posted February 5, 2021 Author Ancien Responsable Matière Posted February 5, 2021 il y a 2 minutes, sugar_froggy a dit : en fait les H labiles ne sont pas sur les même C, donc ta réaction ne se fait pas au même endroit, d'où l'obtention de plusieurs composés @sugar_froggy Je pensais que ce n'était que pour E1 mais cela s'applique aussi à E2, mais quand je dessine la molécule de l'autre post, et que je la retourne pour avoir un H en trans du Cl, le problème des H labiles ne se posait pas pourtant, si ? Quote
virasolelh Posted February 5, 2021 Posted February 5, 2021 @Herlock pour celle de l'exemple du cours avec le H et le Cl non, puisque tu savais où allait se faire l'élimination (on te dit que tu connais précisément la configuration de la molécule de départ). mais dans les QCM c'est pas le cas et il faut tenir en compte de toutes les possibilités de doubles liaisons Herlock 1 Quote
Ancien Responsable Matière Herlock Posted February 5, 2021 Author Ancien Responsable Matière Posted February 5, 2021 @sugar_froggy Je vais être têtue mais je n'arrive pas à voir les autres possibilités de doubles liaisons quand je suis sur une molécule déterminée je vais faire un schéma pour te montrer ! En tous les cas, merci de m'aider !! Quote
Ancien du Bureau Vaiana Posted February 5, 2021 Ancien du Bureau Posted February 5, 2021 @Herlock ptdrrr bon tqt va falloir que je rattrape mon retard :((( Herlock 1 Quote
Ancien Responsable Matière Herlock Posted February 5, 2021 Author Ancien Responsable Matière Posted February 5, 2021 (edited) Pour la molécule du qcm 17 soir le 2R,3R-2-chloro-3-methylpentane, j'obtiens ça si c'était en E2 Je l'ai édité à l'endroit ! https://image.noelshack.com/fichiers/2021/05/5/1612516414-20210205-101259.jpg Edited February 5, 2021 by Herlock Quote
Solution Rita Posted February 5, 2021 Solution Posted February 5, 2021 Il y a 1 heure, Herlock a dit : @Rita Mais si je reprends ce que tu viens de dire, dans l'autre post, la molécule contient 2 C asymétriques, donc le problème de majoritaire et minoritaire ne se pose pas , si !? Pourquoi alors dans l'énoncé on nous parle de majoritaire et minoritaire ? J'ai pas du saisir quelque chose que tu viens d'écrire, désolé ! Ccc, je connais pas les réponses de A et B mais dis moi si je me trompe on reprends ensemble : ton carbocation est II, pas d'indication sur le solvant MAIS indication sur les produits un majoritaire et l'autre minoritaire l'item A à dégager là on te fait confondre entre E1 et E2 ! l'item B est vrai car c'est bien majoritaire, c'est bien de configuration E ! Après pour le composé C : en fait là t'as deux possibilité soit tu élimines le H labile de droite et tu auras E ( composé B ) soit tu élimines celui de gauche et t'auras un composé (C) ni E ni Z et avec un seul C asymétrique de configuration R attention ! ça revient à la même chose tu vois t'as qu' un seul composé majoritaire E Si t'as besoin que je te le dessine dis le moi ! Herlock 1 Quote
Ancien Responsable Matière Herlock Posted February 5, 2021 Author Ancien Responsable Matière Posted February 5, 2021 @Rita Merci beaucoup ! Du coup on est dans le cas E1 parce que l'item A demandant si c'est une E1 est faux ! et @Omikron a parlé de la base forte concentrée NaOH qui induirait plus une E2.... mais sinon je comprends bien ce que tu as fait s'il s'agissait d'une E1 ! Quote
Rita Posted February 5, 2021 Posted February 5, 2021 il y a 1 minute, Herlock a dit : @Rita Merci beaucoup ! Du coup on est dans le cas E1 parce que l'item A demandant si c'est une E1 est faux ! et @Omikron a parlé de la base forte concentrée NaOH qui induirait plus une E2.... mais sinon je comprends bien ce que tu as fait s'il s'agissait d'une E1 ! Non c'est E2 sinon on aurait du te dire 50% 50 % ce qui n'est pas le cas tu vois ? y a pas de question de majorité en E1 Herlock 1 Quote
Ancien Responsable Matière Herlock Posted February 5, 2021 Author Ancien Responsable Matière Posted February 5, 2021 il y a 2 minutes, Rita a dit : Non c'est E2 sinon on aurait du te dire 50% 50 % ce qui n'est pas le cas tu vois ? y a pas de question de majorité en E1 en cours pourtant on a une diapo comme celle-ci pour E1 https://image.noelshack.com/fichiers/2021/05/5/1612517602-diapo92.jpg suivi de https://image.noelshack.com/fichiers/2021/05/5/1612517602-diapo93.jpg désolé de t'embarquer là dedans @Rita merci !!! Quote
Omikron Posted February 5, 2021 Posted February 5, 2021 @Herlock Je pense que tu as mal compris ce que je disais . Si on avait eu un carbocation tertiaire je serai parti sur une E1. Mais là, on a un carbocation secondaire et pas de précision sur le solvant à part le NaOH. Et vu que le NaOH n'est pas protique j'ai dit que je partais sur une E2.C'est ce qui me semble le plus logique! il y a 1 minute, Herlock a dit : en cours pourtant on a une diapo comme celle-ci pour E1 https://image.noelshack.com/fichiers/2021/05/5/1612517602-diapo92.jpg suivi de https://image.noelshack.com/fichiers/2021/05/5/1612517602-diapo93.jpg désolé de t'embarquer là dedans @Rita merci !!! @Herlock, c'est normal . quand on fait une élimination, il y a toujours la règle de Zaitsev qui s'applique et donc tu n'auras jamais de 50/50 à la fin d'une élimination puisque le composé le plus substitué et donc le plus stable se sera formé en majorité! Herlock 1 Quote
Ancien Responsable Matière Herlock Posted February 5, 2021 Author Ancien Responsable Matière Posted February 5, 2021 il y a 2 minutes, Omikron a dit : Je pense que tu as mal compris ce que je disais . @Omikron Ah désolé !!! Je pense avoir compris ! @Rita Quote
Odontoboulot Posted February 5, 2021 Posted February 5, 2021 Salut @Herlock je te pose la correction que j'ai trouvé, mais je la trouve pas cohérente perso Parce que exactement comme tu l'as dis, la prof as bien précisé qu'on aura toujours plus de E que de Z, donc moi j'ai pensé direct à E majoritaire et Z minoritaire Herlock 1 Quote
Ancien Responsable Matière Herlock Posted February 5, 2021 Author Ancien Responsable Matière Posted February 5, 2021 @Rita, @Omikron, @sugar_froggy et @Odontologie Merci beaucoup, je n'avais pas pensé au H du CH3 je suis resté bloquée sur celui du C de droite donc je ne comprenais pas du tout !! Merci ! Rita 1 Quote
Rita Posted February 5, 2021 Posted February 5, 2021 il y a une heure, Herlock a dit : désolé de t'embarquer là dedans @Rita merci !!! héhé tqt l'essentiel que t'aies compris avec plaisir il y a une heure, Herlock a dit : je n'avais pas pensé au H du CH3 je suis resté bloquée sur celui du C de droite donc je ne comprenais pas du tout ! En chimie orga, attention aux plusieurs possibilités car tu risques de louper le bon raisonnement c'est l'énoncé et ses items qui te guident Herlock 1 Quote
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